4,5-dichloro-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone | 13645-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-methyl-6-nitropyridazin-3-one；4,5-dichloro-1-methyl-3-nitropyridazin-6-one；4,5-Dichloro-2-methyl-6-nitro-2,3-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 13645-28-8
• 化学式: C₅H₃Cl₂N₃O₃
• mdl: MFCD02725150
• 分子量: 224.003
• InChiKey: JGWYGJNFIGGGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.9 °C
• 沸点：
  290.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-amino-5-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reactions of 4,5-Dichloro-2-methyl-6-nitro-2H-pyridazin-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9237
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以75%的产率得到4,5-dichloro-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氯哒嗪-3（2H）-一的功能化

  摘要：

  自发现吡咯并[2,3-c]哒嗪或吡咯并[2,3-d]哒嗪显示出抗增殖活性和抗病毒活性以来，人们一直在关注开发方便有效的杂环碱基合成方法，例如吡咯并[2，3-c]哒嗪和吡咯并[2，3-d]哒嗪，它们是C4N2-C4N型稠环。为了修饰新的杀菌剂的稠合杂环骨架，我们需要C4N2-C3N（吡咯并哒嗪），C4N2-C3N2（咪唑并哒嗪），C4N2-C4N2（吡啶并哒嗪或哒嗪并嘧啶）和其他含哒嗪部分的稠合环。对于这些稠合杂环碱基的合成，有用6-硝基和6-甲酰基哒嗪-3（2H）-一。为了合成一些稠合的哒嗪酮和/或新的杀菌剂的有用中间体，我们试图制备一些6-硝基-（或氨基，羟氨基和甲酰基）哒嗪3（2H）-ones。在本文中，我们报告了4,5-二氯哒嗪-3（2H）-one和4,5-二氯-2甲基-6-硝基哒嗪-3（2H）-one的功能化。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.1.140

文献信息

• Pyridazinones as antagonists of alpha4 integrins
  申请人：Barbay Kent

  公开号：US20050192279A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of integrin mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物以及用于治疗整合素介导的疾病。
• Synthesis of novel acyclonucleosides containing pyridazine
  作者：Jung-Won Park、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Woo Song Lee、Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570370102

  日期：2000.1

  This paper presents the synthesis of some novel acyclonucleosides involving pyrrolo[2,3-c]pyridazine and 4-hydroxybutyl side chain.

  本文介绍了一些涉及吡咯并[2,3- c ]哒嗪和4-羟丁基侧链的新型无环核苷的合成。
• Synthesis and biological activity of pyridazinooxazines.
  作者：TOSHIYASU MATSUO、YOSHITSUGU TSUKAMOTO、TAKASHI TAKAGI、MAKOTO SATO

  DOI：10.1248/cpb.30.832

  日期：——

  4-Chloro-5-(2-hydroxyethylamino)-3 (2H)-pyridazinones were converted upon treatment with base to novel fused ring compounds, 3, 4-dihydro-2H-pyridazino [4, 5-b]-1, 4-oxazin-8 (7H)-ones. When a nitrogen atom in the hydroxyethylamino group or at the 2-position of the 3 (2H)-pyridazinone ring had a remaining hydrogen, the ring closure reaction did not occur. 3, 4-Dihydro-2H-pyridazino [4, 5-b]-1, 4-oxazine was similarly synthesized from corresponding precursor. The presence of a C-6 amino group in the precursor did not affect the ring formation mentioned above, but when the amino group was diazotized, ring formation took place in a different fashion, involving the C-6 diazonium moiety as a leaving group, to give another ring system, 6, 7-dihydro-2H-pyridazino [3, 4-b]-[1, 4] oxazin-3 (5H)-one. Similar phenomena were observed in the cases of precursors having a C-6 nitro group : cyclization occurred involving the elimination of the nitro group to give fused ring products. The method was applied to the formation of a tricyclic heterocycle, 2H-pyridazino [3, 4-b] [1, 4] benzoxazin-3 (5H)-one. Some compounds thus obtained were found to have potent analgesic and significant anti-inflammatory activities in animal models.

  4-氯-5-(2-羟基乙基氨基)-3 (2H)-吡嗪酮在碱处理后被转化为新型的融合环化合物，3, 4-二氢-2H-吡嗪[4, 5-b]-1, 4-氧杂啉-8 (7H)-酮。当羟基乙基氨基团中的氮原子或3 (2H)-吡嗪酮环的2位有剩余氢时，环闭合反应不会发生。3, 4-二氢-2H-吡嗪[4, 5-b]-1, 4-氧杂啉也通过相应前体合成。前体中的C-6氨基团对以上提到的环形成并没有影响，但当氨基团被重氮化时，环形成以不同的方式进行，涉及C-6重氮基团作为离去基团，形成另一个环系，6, 7-二氢-2H-吡嗪[3, 4-b]-[1, 4]氧杂啉-3 (5H)-酮。在C-6硝基基团的前体案例中也观察到了类似现象：环化发生，涉及硝基基团的消除，从而形成融合环产物。该方法被应用于三环杂环的形成，2H-吡嗪[3, 4-b][1, 4]苯氧杂啉-3 (5H)-酮。通过这种方法获得的一些化合物在动物模型中显示出强效的镇痛和显著的抗炎活性。
• Reaction of 4,5-dichloro-3-nitropyridazin-6-one with dimethylchloromethyleneammonium chloride
  作者：Deok-Heon Kweon、Su-Dong Cho、Sung-Kyu Kirn、Joo-Wha Chung、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570330659

  日期：1996.11

  3,4,5-Trichloropyridazin-6-one, 3,4,5,6-tetrachloropyridzine and 4,5-dichloro-3-(N,N-dimethylamino)-pyridazin-6-one were synthesized from 4,5-dichloro-3-nitropyridazin-6-one and dimethylchloromethylene-ammonium chloride selectively.

  由4,5-合成3,4,5-三氯哒嗪-6-one，3,4,5,6-四氯哒嗪和4,5-二氯-3-（N，N-二甲基氨基）-哒嗪-6-。选择性地选择二氯-3-硝基哒嗪-6-一和二甲基氯亚甲基-氯化铵。
• Synthesis of [1,4]benzodioxino[2,3-<i>c</i>and 2,3-<i>d</i>]pyridazinones
  作者：Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Sung-Kyu Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570390412

  日期：2002.7

  Reaction of chloropyridazin-3-one 1, 5 and 10 with catechol in the presence of potassium carbonate gave the corresponding [1,4]benzodioxino[2,3-e and/or 2,3-d]pyridazinones 2, 7, 8 and 11.

  的反应氯哒嗪-3-酮1，5和10在碳酸钾的存在下儿茶酚，得到相应的[1,4] benzodioxino [2,3-e和/或2,3-d]哒2，7,8和11。