4-chloro-5-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone | 66643-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-Chloro-5-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-6-nitropyridazin-3-one
• CAS: 66643-37-6
• 化学式: C₇H₉ClN₄O₄
• 分子量: 248.626
• InChiKey: ANHYYCXTYFIQOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-chloro-6,7-dihydro-2-methyl-2H-pyridazino<4,5-b><1,4>oxazin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of pyridazinooxazines.

  摘要：

  4-氯-5-(2-羟基乙基氨基)-3 (2H)-吡嗪酮在碱处理后被转化为新型的融合环化合物，3, 4-二氢-2H-吡嗪[4, 5-b]-1, 4-氧杂啉-8 (7H)-酮。当羟基乙基氨基团中的氮原子或3 (2H)-吡嗪酮环的2位有剩余氢时，环闭合反应不会发生。3, 4-二氢-2H-吡嗪[4, 5-b]-1, 4-氧杂啉也通过相应前体合成。前体中的C-6氨基团对以上提到的环形成并没有影响，但当氨基团被重氮化时，环形成以不同的方式进行，涉及C-6重氮基团作为离去基团，形成另一个环系，6, 7-二氢-2H-吡嗪[3, 4-b]-[1, 4]氧杂啉-3 (5H)-酮。在C-6硝基基团的前体案例中也观察到了类似现象：环化发生，涉及硝基基团的消除，从而形成融合环产物。该方法被应用于三环杂环的形成，2H-吡嗪[3, 4-b][1, 4]苯氧杂啉-3 (5H)-酮。通过这种方法获得的一些化合物在动物模型中显示出强效的镇痛和显著的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.832
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 4,5-dichloro-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-chloro-5-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-6-nitro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of pyridazinooxazines.

  摘要：

  4-氯-5-(2-羟基乙基氨基)-3 (2H)-吡嗪酮在碱处理后被转化为新型的融合环化合物，3, 4-二氢-2H-吡嗪[4, 5-b]-1, 4-氧杂啉-8 (7H)-酮。当羟基乙基氨基团中的氮原子或3 (2H)-吡嗪酮环的2位有剩余氢时，环闭合反应不会发生。3, 4-二氢-2H-吡嗪[4, 5-b]-1, 4-氧杂啉也通过相应前体合成。前体中的C-6氨基团对以上提到的环形成并没有影响，但当氨基团被重氮化时，环形成以不同的方式进行，涉及C-6重氮基团作为离去基团，形成另一个环系，6, 7-二氢-2H-吡嗪[3, 4-b]-[1, 4]氧杂啉-3 (5H)-酮。在C-6硝基基团的前体案例中也观察到了类似现象：环化发生，涉及硝基基团的消除，从而形成融合环产物。该方法被应用于三环杂环的形成，2H-吡嗪[3, 4-b][1, 4]苯氧杂啉-3 (5H)-酮。通过这种方法获得的一些化合物在动物模型中显示出强效的镇痛和显著的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.832

文献信息

• Pyridazinones as antagonists of alpha4 integrins
  申请人：Barbay Kent

  公开号：US20050192279A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of integrin mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物以及用于治疗整合素介导的疾病。
• [EN] PYRIDAZINONES AS ANTAGONISTS OF A4 INTEGRINS<br/>[FR] PYRIDAZINONES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTÉGRINES DOLLAR G(A)4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005077915A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): Formula (I) methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of integrin mediated disorders.

  本发明涉及某些新型化合物的公式（I）：公式（I）制备这些化合物的方法、组成物、中间体和衍生物以及治疗整合素介导的疾病的方法。
• MATSUO, TOSHIYASU;TSUKAMOTO, YOSHITSUGU;TAKAGI, TAKASHI;SATO, MAKOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 832-842
  作者：MATSUO, TOSHIYASU、TSUKAMOTO, YOSHITSUGU、TAKAGI, TAKASHI、SATO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——