dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate | 189999-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: diphenyleneiodonium triflate；diphenyleniodonium trifluoromethanesulfonate；dibenzo[b,d]iodol-5-ium triflate；[1,1'-biphenyl]-2,2'-iodonium trifluoromethanesulfonate；dibenziodolium triflate；Dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate；8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 189999-35-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₈I
• 分子量: 428.17
• InChiKey: HATWJVPOUUOKSM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 水 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铜催化环二苯基碘鎓合成一苯并呋喃，黄嘌呤和黄嘌呤

  摘要：

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900745
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 盐酸 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过将一锅铜催化的胺插入环状二苯并碘鎓中来合成咔唑，作为生成类似药物的化学文库的策略

  摘要：

  AbstractCarbazoles have attracted high interest among synthetic chemists due to their unique structural features and potential pharmacological activities. Compared to linear aryliodoniums, cyclic diphenyleneiodoniums are more inert and have not attracted much attention to their application as building blocks. Employing our synthetic strategy, diversified carbazoles can be efficiently obtained from a single cyclic diphenyleneiodonium under mild conditions. The reactions catalyzed by copper(II) acetate have provided a variety of carbazoles in modest to good yields with a broad range of amines including anilines, aliphatic amines and sulfonamides. Moreover, one of the obtained carbazoles has displayed an outstanding ability to protect HT‐22 neuronal cells from the damage induced by neurotoxins glutamate and homocysteic acid.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300271
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 、 乙酰丙酮 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(4-chlorophenyl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为克诺尔型反应的有效碘（III）基非共价有机催化剂

  摘要：

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。

  DOI：

  10.1039/d0ra09640g

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Cyclic Diaryl λ³-Bromanes: A Rapid Access to Molecular Complexity via Cycloaddition Reactions
  作者：Matteo Lanzi、Racha Abed Ali Abdine、Maxime De Abreu、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03278

  日期：2021.12.3

  we report the synthesis of dissymetric 2,3,2′,3′,4-substituted biaryls via pericyclic reactions of cyclic diaryl λ3-bromanes. The functional groups tolerance and atom economy allow access to molecular complexity in a single reaction step. Continuous flow protocol has been designed for the scale-up of the reaction, while postfunctionalizations have been developed taking advantage of the residual Br-atom

  联芳基化合物在有机合成中有着广泛的应用。然而，由于制备具有挑战性，顺序多取代的联芳基化合物尚未得到充分开发。在此，我们报道了通过环状二芳基 λ 3 -溴的周环反应合成不对称的 2,3,2',3',4-取代的联芳基。官能团耐受性和原子经济性允许在单个反应步骤中获得分子复杂性。连续流动协议已被设计用于放大反应，而后功能化已开发利用剩余的 Br 原子。
• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
  作者：Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02593

  日期：2020.9.18

  The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。
• An Annulative Synthetic Strategy for Building Triphenylene Frameworks by Multiple C−H Bond Activations
  作者：Bijoy P. Mathew、Hyun Ji Yang、Joohee Kim、Jae Bin Lee、Yun-Tae Kim、Sungmin Lee、Chang Young Lee、Wonyoung Choe、Kyungjae Myung、Jang-Ung Park、Sung You Hong

  DOI：10.1002/anie.201700405

  日期：2017.4.24

  C−H activation is a versatile tool for appending aryl groups to aromatic systems. However, heavy demands on multiple catalytic cycle operations and site‐selectivity have limited its use for graphene segment synthesis. A Pd‐catal‐ yzed one‐step synthesis of functionalized triphenylene frameworks is disclosed, which proceeds by 2‐ or 4‐fold C−H arylation of unactivated benzene derivatives. A Pd2(dibenzylideneacetone)3

  CH活化是将芳基连接到芳族体系上的通用工具。但是，对多个催化循环操作和位点选择性的严格要求限制了其在石墨烯链段合成中的用途。公开了功能化的三亚苯基骨架的钯催化一步合成，其通过未活化的苯衍生物的2或4倍CH芳基化进行。使用环状二芳基碘鎓盐作为π扩展剂的Pd 2（二苄叉基丙酮）3催化体系导致定点选择性分子间和分子内串联芳基化序列。此外，N取代的联苯被应用于场效应晶体管传感器，以进行快速，灵敏和可逆的酒精蒸气检测。