1,1-diethoxy-2-bromo-ethene | 42520-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-bromo-ethene
• 英文别名: bromoketene diethyl acetal；Bromketen-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-2-brom-aethen；2-Brom-1.1-diaethoxy-aethylen；2-Bromo-1,1-diethoxyethene
• CAS: 42520-11-6
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: YLLVBVCUIFAFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-bromo-ethene 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 二溴乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Magnani; McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 在 吡啶 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 1,1-diethoxy-2-bromo-ethene
  参考文献：
  名称：

  McElvain; Walters, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: A synthetic equivalent of the ethyl acetate anion
  作者：Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00416-9

  日期：1996.4

  2,2-Diethoxyvinyllithium can be readily generated from 2-bromo-1,1-diethoxyethylene by treatment with butyllithium. When dissolved in tetrahydrofuran, it can be stored at −25 °C for hours, but decomposes rapidly at 0 °C.

  通过用丁基锂处理，可以容易地从2-溴-1,1-二乙氧基乙烯生成2,2-二乙氧基乙烯基锂。溶于四氢呋喃后，可在-25°C下保存数小时，但在0°C下会迅速分解。
• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。
• Divergent Synthesis of Natural Derivatives of (+)‐Saxitoxin Including 11‐Saxitoxinethanoic Acid
  作者：James R. Walker、Jeffrey E. Merit、Rhiannon Thomas‐Tran、Doris T. Y. Tang、J. Du Bois

  DOI：10.1002/anie.201811717

  日期：2019.2.4

  The bis-guanidinium toxins are a collection of natural products that display nanomolar potency against select isoforms of eukaryotic voltage-gated Na+ ion channels. We describe a synthetic strategy that enables access to four of these poisons, namely 11-saxitoxinethanoic acid, C13-acetoxy saxitoxin, decarbamoyl saxitoxin, and saxitoxin. Highlights of this work include an unusual Mislow-Evans rearrangement

  双胍盐毒素是天然产物的集合，这些天然产物对真核电压门控Na +离子通道的某些同工型具有纳摩尔效价。我们描述了一种合成策略，该策略能够获取其中四种毒物，即11-萨克毒素毒素，C13-乙酰氧基毒素，十氨基甲酰基毒素和毒素。这项工作的重点包括异常的Mislow-Evans重排和后期的Stille乙烯酮缩醛偶联。相对于大鼠NaV 1.4测量了11-萨克斯毒素乙基酸的IC50值，发现其为17.0 nm，类似于硫酸毒素gonyautoxin II和III的IC50值。
• 2-Ethoxyvinyllithiums and diethoxyvinyllithiums : what makes them stable or fragile?
  作者：Manfred Schlosser、Heng-xu Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01075-7

  日期：1997.2

  The elusive (E)-2-ethoxyvinyllithium can be readily generated in tetrahydrofuran at -75 degrees C from (E)-1-bromo-2-ethoxyethylene by halogen/metal exchange and subsequently trapped with electrophiles. Alkylation opens a convenient entry to (E)-configurated enethers. (E)-2-Ethoxyvinyllithium decomposes rapidly at -50 degrees C whereas its (Z)-isomer, which lacks the possibility to eliminate lithium ethoxide in a favorable anti-periplanar process, is stable under the same conditions. (E)-1,2-Diethoxyvinyllithium even sustains reflux temperatures (approximately 75 degrees C). 2,2-Diethoxyvinyllithium and (Z)-1,2-diethoxyvinyllithium can be conserved at 0 degrees C although this time loss of alcoholate can occur in the anti-mode. Obviously it matters whether the energy-rich ethoxyacetylene is formed as the elimination product or simple acetylene, as in the case of (E)-2-ethoxyvinyllithium. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Reactions of ketene acetals, ketene thioacetals, and ketene aminals with dialkyl azodicarboxylate esters
  作者：J. Herbert Hall、Magdalena Wojciechowska

  DOI：10.1021/jo00411a019

  日期：1978.8