2-Acetoxybenzoyl bromide | 88803-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxybenzoyl bromide
• 英文别名: 2-(Bromocarbonyl)phenyl acetate；(2-carbonobromidoylphenyl) acetate
• CAS: 88803-91-2
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: OUGQMRZIMIMPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxybenzoyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 [(2S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-acetyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the anti-AIDS drug 2',3'-dideoxycytidine from cytidine

  摘要：

  Two efficient syntheses of the anti-AIDS drug 2',3'-dideoxycytidine (3) from N4-acetylcytidine (4) are described. In one, silylation of the C-5' hydroxyl group of 4 with tert-butyldimethylsilyl chloride followed by treatment with 1',1'-(thiocarbonyl)diimidazole gave the cyclic thionocarbonate 7, which on reaction with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3-diazaphospholidine gave the crystalline alkene 8. Hydrogenation of 8, followed by desilylation with tetrabutylammonium fluoride and hydrolysis, gave 3 in 27% overall yield from 4. In the other synthesis, 4 was converted into a regioisomeric mixture of bromo acetates 11 with 2-acetoxy-2-methylpropanoyl bromide. Reductive elimination of 11 with zinc-copper couple in acetic acid or electrochemically gave the crystalline alkene 15, whose stereostructure was established by a single-crystal X-ray analysis. Hydrogenation of 15, followed by hydrolysis, gave ddC (3). In a through process, which is suitable for large-scale work, this second synthesis gave 3 in over 40% overall yield from 4. The use of (S)-(-)-2-acetoxypropanoyl bromide, of 2-acetoxybenzoyl bromide, and of hydrogen bromide/acetic acid in the bromoacetylation of 4 is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00038a042
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 三溴乙酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Acetoxybenzoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  在无酸条件下与三溴乙酸乙酯/三苯基膦进行温和而有效的将羧酸转化为酰基溴的反应

  摘要：

  在室温下，中性条件下，由羧酸与易得的三溴乙酸乙酯和三苯膦有效地制得酰溴。本方法适用于由芳族和脂族羧酸制备各种酰基溴。发现在反应条件下，芳族羧酸比脂族羧酸更具反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.013
• 作为试剂：
  描述：

  1-十三烯 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 2-Acetoxybenzoyl bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-bromotridecan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Acetoxybenzoyl Bromide, a Convinient Reagent for the Synthesis of Oxiranes fromvic-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30758

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2',3'-dideoxycytidin
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0341704A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2′,3′-Dideoxycytidin, dadurch gekennzeichnet, dass man a) die 4-Aminogruppe von Cytidin mit einer geeigneten Schutzgruppe schützt, b) das geschützte Cytidin zum entsprechenden Brom­acetatderivat bromacetyliert, c) das Bromatom und die Acetoxygruppe aus dem Brom­acetat reduktiv eliminiert um das 2′,3′-Didehydro­derivat zu erhalten, d) das 2′,3′-Didehydroderivat hydriert und e) aus dem so erhaltenen an der 4-Amino und 5′-Hydroxygruppe geschützten 2′,3′-Dideoxycytidin die Schutzgruppen entfernt, um 2′,3′-Dideoxycytidin zu erhalten; sowie neue in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备 2′，3′-二脱氧胞苷的工艺，其特征在于 a) 用适当的保护基团保护胞苷的 4-氨基 b) 将被保护的胞苷溴乙酰化为相应的溴乙酸酯衍生物 c) 还原消除溴乙酸酯中的溴原子和乙酰氧基，得到 2′，3′-二脱氢衍生物、 d) 将 2′,3′-二脱氢衍生物氢化，并 e) 从这样得到的 2′,3′-二脱氧胞苷中除去 4-氨基和 5′-羟基上的保护基团，得到 2′,3′-二脱氧胞苷； 以及在这一过程中出现的新型中间产物。
• Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 678 - 679
  作者：Bhat, K. S.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• BELICA, PETER S.;HUANG, TAI-NANG;MANCHAND, PERSY S.;PARTRIDGE, JOHN J.;TA+
  作者：BELICA, PETER S.、HUANG, TAI-NANG、MANCHAND, PERSY S.、PARTRIDGE, JOHN J.、TA+

  DOI：——

  日期：——
• BHAT, K. S.;JOSHI, P. L.;RAO, A. S., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 142-145
  作者：BHAT, K. S.、JOSHI, P. L.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4900828A
  申请人：——

  公开号：US4900828A

  公开（公告）日：1990-02-13