(5S)-5-[(4-苯基甲氧基苯基)甲基]吗啉-3-酮 | 176685-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (5S)-5-[(4-苯基甲氧基苯基)甲基]吗啉-3-酮
• 英文名称: (5S)-5-[4-(benzyloxy)benzyl]morpholin-3-one
• 英文别名: (5S)-5-{[4-(Benzyloxy)phenyl]methyl}morpholin-3-one；(5S)-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]morpholin-3-one
• CAS: 176685-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: IFCMWOLWIXJJFD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(4-苯基甲氧基苯基)甲基]吗啉-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 甲基磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2RS,5S)-5-[4-(benzyloxy)benzyl]-2-[(Z)-(but-2-en-2-yl)-4-tert-(butoxycarbonyl)]morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Bioassay and NMR Study of Methyleneoxy Isosters of Oxytocin and Vasopressin

  摘要：

  采用O-苄基酪氨醇与氯乙酸乙酯的分子内Williamson反应，随后对相应的吗啉-3-酮在C2位进行N-保护和醛醇反应，与丁酮或苯甲醛反应，消除羟基得到双键衍生物，前者衍生物为E/Z（1:1）非对映异构体混合物，后者衍生物仅为Z-异构体。对两种内酰胺进行立体选择性氢化和水解，得到相应的缺乏羰基作为氢键供体的假二肽。将这些假二肽引入催产素和加压素的位置2和3，导致形成的类似物完全丧失所有生物活性。生物测定和NMR研究结果证实，Tyr2骨架羰基与Asn5 NH质子之间的氢键对于稳定两种激素环状六肽部分的β-转角及其生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1135/cccc20020373
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到(5S)-5-[(4-苯基甲氧基苯基)甲基]吗啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物附近吲哚和吡咯直接偶联的范围和机理：Acremoauxin A 和 Oxazin 3 的全合成

  摘要：

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。

  DOI：

  10.1021/ja074392m