(5S)-5-[(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)甲基]-2(5H)-呋喃酮 | 644-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5S)-5-[(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)甲基]-2(5H)-呋喃酮
• 中文别名: 毛莨甙
• 英文名称: (-)-ranunculin
• 英文别名: ranunculin；(5S)-5-β-D-glucopyranosyloxymethyl-5H-furan-2-one；(5S)-5-β-D-Glucopyranosyloxymethyl-5H-furan-2-on；(S)-5-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]furan-2(5H)-one；(2S)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 644-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: TYWXNGXVSZRXNA-NVZSGMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 毒性总结

毛茛素（RAN）抑制了3H标记的前体物掺入L1210细胞的DNA和RNA中。RAN（15微摩尔/升）显著降低了由DNA聚合酶I催化的DNA合成，并促进了DMSO/KO2系统中超氧阴离子的生成。同时，超氧化物歧化酶（SOD）和过氧化氢酶（CAT）部分恢复了RAN对3H-TdR掺入DNA的抑制作用。RAN在体外的细胞毒性可能是由于抑制了DNA聚合酶并增加了氧自由基的产生。（A15425）

Ranunculin (RAN) inhibited the incorporation of 3H-labeled precursors into DNA and RNA of L1210 cells. RAN (15 mumol/L) markedly decreased DNA synthesis catalyzed by DNA polymerase I and promoted the generation of superoxide anions in DMSO/KO2 system. In the meantime, SOD and CAT were shown to partly revoke the inhibitory effects of RAN upon the incorporation of 3H-TdR into DNA. The cytotoxicity of RAN in vitro may be due to inhibition of DNA polymerase and increase of oxygen free radicals. (A15425)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)甲基]-2(5H)-呋喃酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  Ranunculin: the precursor of the vesicant substance of the buttercup

  摘要：

  DOI：

  10.1042/bj0490332
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (5S)-5-[(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)甲基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8

文献信息

• Ranunculin: the precursor of the vesicant substance of the buttercup
  作者：R. Hill、Ruth Van Heyningen

  DOI：10.1042/bj0490332

  日期：1951.8.1
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—II
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsati

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87017-8

  日期：1982.1

  A short synthesis of the title compound, 16, from d-ribonolactone is described. Two alternative approaches differing in the timing of the CC double bond creation are used to prepare some chiral derivatives of 16. (−)-Ranunculin, a glycoside present in Ranunculaceae, has been synthesized for the first time.

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。
• Hellstroem, 1959, vol. 25, p. 171,182
  作者：Hellstroem

  DOI：——

  日期：——