3-phenoxy-piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-phenoxy-piperidin-2-one
• 英文别名: 3-phenoxypiperidin-2-one；3-Phenoxy-piperidin-2-on；3-Phenoxypiperidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SQTDWPRTJKXJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-piperidin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以59%的产率得到1-chloro-3-phenoxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的光化学重排：通过协调环收缩到N-杂环的途径。

  摘要：

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100181h
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 dirhodium tetraacetate aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-phenoxy-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-重氮哌啶-2-酮的合成与化学

  摘要：

  据报道，从1-鸟氨酸中分两步有效地合成了3-重氮-哌啶-2-酮。探索了这种新的环状α-重氮酰胺的化学性质，并可以快速获得各种3-取代的哌啶-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00278-8

文献信息

• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1
• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Chlorolactams: A Route to <i>N</i>-Heterocycles through Concerted Ring Contraction
  作者：Dana K. Winter、Alexandre Drouin、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo100181h

  日期：2010.4.16

  We report a novel ring contraction allowing the direct conversion of N-chlorolactams to their corresponding ring-contraction N-heterocycles upon photolysis. Results show that the rearrangement occurs with a variety of N-chlorolactams and that the greater the substitution at the migrating carbon, the greater the yield of product. Importantly, stereochemistry at the migrating carbon is conserved in the

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。
• The synthesis and chemistry of 3-diazo-piperidin-2-one
  作者：Ian S Hutchinson、Stephen A Matlin、Antonio Mete

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00278-8

  日期：2002.4

  The efficient synthesis of 3-diazo-piperidin-2-one, from l-ornithine, in two steps is reported. The chemistry of this new cyclic α-diazoamide was explored and allows the rapid access to a wide range of 3-substituted piperidin-2-one derivatives.

  据报道，从1-鸟氨酸中分两步有效地合成了3-重氮-哌啶-2-酮。探索了这种新的环状α-重氮酰胺的化学性质，并可以快速获得各种3-取代的哌啶-2-酮衍生物。