6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-5-甲腈 | 2228-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 4-methyl-6-marcapto-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-6-mercapto-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile；4-methyl-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile；4-methyl-6-mercapto-2-phenyl-pyrimidine-5-carbonitrile；4-Methyl-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；6-methyl-2-phenyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 2228-12-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: JYWHUODACZSDNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  354.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-5-甲腈 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶硫酮和嘧啶硫酮容易直接转化为多稠合杂环化合物

  摘要：

  吖嗪硫酮与氯氟乙酸乙酯反应得到2-氟噻吩嗪。后者经历自缩合并得到多稠合杂环化合物。用含氮亲核试剂处理 2-氟噻吩嗪可以得到范围广泛的独特杂环。研究了嘧啶硫酮对多种亲电子试剂的反应性。描述了新合成化合物的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2387
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型含1、3、4-恶二唑基噻吩并[2，3-d]嘧啶衍生物的合成与结构

  摘要：

  在吡啶存在下，5-（1-吡咯基）-4-甲基-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶碳酰肼5与CS 2的反应得到6-（2，3-二氢-2-巯基） -1，3，4-恶二唑-5-基）-4-甲基-5-（1-吡咯基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶6在甲醇钠存在下与碘甲烷反应得到6-（2-甲硫基-1，3，4-恶二唑-5-基）-4-甲基-5-（1-吡咯基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶7。 6-（2-取代的-1，3，4-恶二唑-5-基）-2-苯基硫代[2，3- d ]嘧啶衍生物9、11和13通过将6-（2-甲硫基-1，3，4-恶二唑-5-基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶7与适当的仲胺缩合获得。新化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，1 H NMR，质谱，元素分析和X射线晶体分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900060

文献信息

• Synthesis of pyrido[2′,3′:4,5]thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines through Friedländer reactions
  作者：Shawkat A. Abdel-Mohsen、Ahmed A. Geies

  DOI：10.3184/030823407x269961

  日期：2007.12

  A variety of tri-, tetra- and penta–cyclic pyrido[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines have been synthesised from 5-amino-6-formyl-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine by Friedländer condensation with aliphatic, alicyclic, and heterocyclic ketones and other active methylene compounds.

  从 5-amino-6-formyl-4-methyl-2 合成了多种三环、四环和五环吡啶并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶通过Friedländer与脂肪族、脂环族和杂环酮和其他活性亚甲基化合物缩合。
• Synthesis of Some New 6,8-Disubstituted 7,8-Dihydropyrimido[2,3:4,3]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and 6,7,8-Trisubstituted Pyrimido[2,3:4,3]Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives
  作者：Yuh-Wen Ho、Chia-Tseng Yao

  DOI：10.1002/jccs.200300043

  日期：2003.4

  3,4-d]pyrimidine 5, which can react with appropriate Mannich base derivatives 13a-c and chalcones 27a,b to yield the corresponding 6,8-disubstituted 7,8-dihydropyrimido[2,3:4,3]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 15a-c and 30a,b, respectively. On the other hand, the 6,7,8-trisubstituted pyrimido[2,3:4,3]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 8a-g, 20a-e, 36 and 38 were obtained by treatment of compound 5 with

  5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-2-phenyl-6-thioxopyrimidine 4 与过量 85% 的水合肼环化得到 3-amino-4-methyl-6-phenylpyrazolo[3,4-d ]嘧啶 5，可与适当的曼尼希碱衍生物 13a-c 和查耳酮 27a,b 反应生成相应的 6,8-二取代 7,8-二氢嘧啶并[2,3:4,3]吡唑并[1,5-a ]嘧啶分别为 15a-c 和 30a,b。另一方面，通过化合物处理得到6,7,8-三取代嘧啶并[2,3:4,3]吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物8a-g、20a-e、36和38。在酸性条件下，分别与适当的 1,3-二酮 6a-g、3-二甲基氨基-1-（取代）丙-2-烯酮 18a-e、3-氨基巴豆腈 3 和乙氧基亚甲基丙二腈 37 对图 5 进行了分析。
• Gas-phase pyrolysis of 2-heteroaromatic-1-dimethylaminoethylenes: Kinetic and mechanistic study
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Nouria A. Al-Awadi、Agith Kumar、Mervat Abdul Khalik

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<47::aid-hc10>3.0.co;2-q

  日期：——

  onitrile (7) (Scheme 1) have been carried out. The rates of gas-phase pyrolytic reactions of compounds 3, 4, 5, and 7 have been measured and found to correspond to unimolecular first-order reactions. Product analyses together with kinetic data were used to outline a feasible pathway for the pyrolytic reactions of the compounds under study. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:47–51, 2001

  4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile (1), 4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-naphtho[1]的气相热解反应,2-b]pyran-3-carbonitrile (2), 1,6-dihydro-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-6-oxo-1-phenylpyridazine-3,5-dicarbonitrile (3), 2-cyano- 5-二甲氨基-3-苯基-2,4-戊二烯腈(4), 2-氰基-5-二甲氨基-3-(2-噻吩基)-2,4-戊二烯腈(5), 1,2-二氢-4- (2'-二甲氨基乙烯基)-oxo-quinoline-4-carbonitrile (6), 6-(ethylthio)-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• Reactions of 6-Acetyl-4-methyl-5-(1-pyrrolyl)-2-phenylthieno- [2,3-d]pyrimidine in Heterocyclic Synthesis: Convenient Route to Some Schiff's Bases, Chalcones, Pyridines, Pyridin-2(1H)-ones and 2H-Pyran-2-one Derivatives Incorporating a 5-(1-Pyrrolyl)-2-ph
  作者：Yuh-Wen Ho、Wei-Hua Yao

  DOI：10.1002/jccs.200500048

  日期：2005.4

  6-(3-substituted-acryloyl)-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidines 15a-k and 6-[3-cyano-2-ethoxy-4-(4-substituted-phenyl)-pyridin-6-yl]-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidines 21a-f under basic conditions, respectively. On the other hand, the 6-(3-cyano-1,2-dihydro-4-substituted-2-oxopyridin-6-yl)-5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidines 26a,b and 6-(3-subs

  用 2,5-二甲氧基四氢呋喃处理 6-乙酰基-5-氨基-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶 3 得到 6-乙酰基-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶4，可与适当的伯胺5a-f反应生成相应的席夫碱衍生物6a-f。乙酰基化合物 4 与适当的芳基醛 14a-k 和芳基亚甲基丙二腈 18a-f 反应得到相应的 6-(3-取代丙烯酰基)-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩并[2,3- d]嘧啶 15a-k 和 6-[3-氰基-2-乙氧基-4-(4-取代苯基)-吡啶-6-基]-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶21a-f分别在碱性条件下。另一方面，6-(3-氰基-1,2-二氢-4-取代-2-氧代吡啶-6-基)-5-(1-吡咯基)-4-甲基-2-苯基噻吩[2, 3-d]嘧啶26a，
• Synthesis of novel benzo[ b ]pyrimido[4′,5′:5,4]thieno[2,3-e][1,6]naphthyridine-8-ones via Pictet–Spengler cyclization
  作者：Dao-Lin Wang、Xiao-Ce Shi、Yong-Yang Wang、Jian Ma

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.008

  日期：2016.2

  Abstract An efficient method for the synthesis of novel benzo[b]pyrimido[4′,5′:5,4]thieno[2,3e]-[1,6]naphthyridine-8-one derivatives via Pictet–Spengler cyclization is reported. The reaction of 4-(3-aminopyrimido[4,5-d]thieno-2-yl)quinoline-2-ones, which could be obtained from Thorpe–Ziegler isomerization of 4-bromomethylquinoline-2-ones and 5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-2-phenyl-6-thioxopyrimidine

  摘要报道了一种通过Pictet-Spengler环化反应合成新型苯并[b]嘧啶基[4'，5'：5,4]噻吩并[2,3e]-[1,6]萘啶-8-衍生物的有效方法。 。4-（3-氨基嘧啶基[4,5-d]噻吩-2-基）喹啉-2-酮的反应可通过4-溴甲基喹啉-2-酮和5-氰基-的索普-齐格勒异构化获得1,6-二氢-4-甲基-2-苯基-6-硫代嘧啶，在BF3·OEt2存在下与芳族醛类反应可得到高产率的嘧啶并[1,6]萘啶。