(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal | 959745-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal
• CAS: 959745-20-1
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: DUCSQJJNDDOCFL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-δ-dodecalactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1-烯-4-醇 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604

文献信息

• A Designed Amide as an Aldol Donor in the Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Karin Weidner、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201403118

  日期：2014.6.10

  The direct catalytic asymmetric aldol reaction offers efficient access to β‐hydroxy carbonyl entities. Described is a robust direct catalytic asymmetric aldol reaction of α‐sulfanyl 7‐azaindolinylamide, thus affording both aromatic and aliphatic β‐hydroxy amides with high ee values. The design of this transformation features a cooperative interplay of a soft and a hard Lewis acid, which together facilitate

  直接催化不对称醛醇缩合反应可高效地获得β-羟基羰基实体。描述了α-硫烷基7-氮杂吲哚基酰胺的鲁棒的直接催化不对称醛醇缩合反应，从而提供了具有高ee 值的芳族和脂族β-羟基酰胺。这种转化的设计具有软和硬路易斯酸的协同作用，它们共同促进了硬布朗斯台德碱对具有挑战性的化学选择性烯醇化作用。