ethyl 2-(2-nitro-thiophen-3-yl)acetate | 387390-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-nitro-thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-nitrothiophene-3-acetate；ethyl 2-(2-nitrothiophen-3-yl)acetate
• CAS: 387390-66-1
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: ZYAYDTNLTCAJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-nitro-thiophen-3-yl)acetate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 水 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新的四环化合物

  摘要：

  本发明涉及新的四环化合物，其中该四环化合物具有如式(III)所示的结构，其可作为溴域和额外终端(BET)抑制剂，本发明还涉及它们的合成及治疗疾病的应用。更具体地，本发明涉及用作BET抑制剂的稠合的杂环衍生物，制备这些化合物的方法和抑制一种或多种BET溴域提供益处的治疗疾病和病症的方法。

  公开号：

  CN110407854B
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙酸乙酯 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-nitro-thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrolidinones

  摘要：

  本发明涉及取代的噻吩并[2,3-b]吡咯烷-5-酮化合物。这些化合物可作为细胞肿瘤坏死因子（TNF-α）生成的抑制剂和抗增殖剂。它们在治疗或控制神经退行性疾病、心血管疾病、癌症或炎症性疾病方面具有应用价值。

  公开号：

  US20020028841A1

文献信息

• Thiophene-fused γ-lactams inhibit the SARS-CoV-2 main protease via reversible covalent acylation
  作者：Gayatri、Lennart Brewitz、Lewis Ibbotson、Eidarus Salah、Shyam Basak、Hani Choudhry、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/d4sc01027b

  日期：——

  small-molecule inhibitors. The clinically used Mpro inhibitors nirmatrelvir and simnotrelvir work via reversible covalent reaction of their electrophilic nitrile with the Mpro nucleophilic cysteine (Cys145). We report combined structure activity relationship and mass spectrometric studies revealing that appropriately functionalized γ-lactams can potently inhibit Mpro by reversible covalent reaction with

  通过亲核丝氨酸残基的 O-酰化起作用的酶抑制剂具有巨大的药用意义，β-内酰胺类抗生素就是例证。相比之下，S-酰化对亲核半胱氨酸酶的抑制尚未广泛用于医学应用。SARS-CoV-2 主要蛋白酶 （Mpro） 是一种亲核半胱氨酸蛋白酶，是使用小分子抑制剂治疗 COVID-19 的经过验证的治疗靶点。临床上使用的 Mpro 抑制剂 nirmatrelvir 和 simnotrelvir 通过其亲电腈与 Mpro 核半胱氨酸 （Cys145） 的可逆共价反应起作用。我们报告了结合结构活性关系和质谱研究，揭示了适当官能化的 γ-内酰胺可以通过与 Mpro 的 Cys145 的可逆共价反应有效抑制 Mpro。结果表明，γ-内酰胺具有作为亲电弹头的潜力，用于开发 Mpro 的共价反应小分子抑制剂，并暗示其他亲核半胱氨酸酶。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0889036B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• THIENOPYRROLIDINONES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1301517A1

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6528653B2
  申请人：——

  公开号：US6528653B2

  公开（公告）日：2003-03-04
• [EN] THIENOPYRROLIDINONES<br/>[FR] THIENOPYRROLIDINONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002002567A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The present invention provides substituted thieno[2,3-b]pyrrolidin-5-ones of formula (I) wherein R?1, R2, and R3¿ have the values given in the specification. The compounds are useful as inhibitors of cellular production of tumour necrosis factor (TNF-α) and as antiproliferative agents and, therefore, may find use in the treatment of neuro-degenerative diseases, cardiovascular diseases, cancer or inflammatory diseases.