10-(2-Oxo-3-hydroxy-3-methylthiopropyl)phenothiazine | 82519-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(2-Oxo-3-hydroxy-3-methylthiopropyl)phenothiazine
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-methylsulfanyl-3-phenothiazin-10-ylpropan-2-one
• CAS: 82519-18-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 317.433
• InChiKey: NZRZPOYGAFLDEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-Oxo-3-hydroxy-3-methylthiopropyl)phenothiazine 110.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 2-Hydroxy-3-(10-phenothiazinyl)-2-propen-1-al
  参考文献：
  名称：

  四环吩噻嗪。VI †。尝试对10-（2-酮3-甲基亚磺酰基丙基）吩噻嗪进行pumerer环化

  摘要：

  标题化合物（3）是一种β-酮亚砜，它是通过2-（10-吩噻嗪基）乙酸乙酯（4）与二甲基碳负离子的克莱森型缩合反应制得的，使用各种催化剂进行催化，以期实现Pummerer环化反应。 1,2-二氢-3-甲硫基-2-氧代-3 H-吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪（2）。尽管可以在温和的条件下以极好的收率获得Pummerer重排产物10-（2-氧代-3-羟基-3-甲基硫丙基）吩噻嗪（5），但在任何以下条件下都不能成功地将其和β-酮亚砜环化。尝试的条件。取而代之的是吩噻嗪，2-羟基-3-（10-吩噻嗪基）-2-丙烯-1-al（7），3-（10-吩噻嗪基）-1,1-二（甲硫基）丙烷-2-酮（8），3-（10-吩噻嗪基）-1-甲硫基丙烷-2-酮（9）和10-吩噻嗪基甲酰胺（各种获得10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(10H-phenothiazin-10-yl)acetate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 10-(2-Oxo-3-hydroxy-3-methylthiopropyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  四环吩噻嗪。VI †。尝试对10-（2-酮3-甲基亚磺酰基丙基）吩噻嗪进行pumerer环化

  摘要：

  标题化合物（3）是一种β-酮亚砜，它是通过2-（10-吩噻嗪基）乙酸乙酯（4）与二甲基碳负离子的克莱森型缩合反应制得的，使用各种催化剂进行催化，以期实现Pummerer环化反应。 1,2-二氢-3-甲硫基-2-氧代-3 H-吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪（2）。尽管可以在温和的条件下以极好的收率获得Pummerer重排产物10-（2-氧代-3-羟基-3-甲基硫丙基）吩噻嗪（5），但在任何以下条件下都不能成功地将其和β-酮亚砜环化。尝试的条件。取而代之的是吩噻嗪，2-羟基-3-（10-吩噻嗪基）-2-丙烯-1-al（7），3-（10-吩噻嗪基）-1,1-二（甲硫基）丙烷-2-酮（8），3-（10-吩噻嗪基）-1-甲硫基丙烷-2-酮（9）和10-吩噻嗪基甲酰胺（各种获得10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190118

文献信息

• VISHWAKARMA, L. C.;MARTIN, A. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 103-105
  作者：VISHWAKARMA, L. C.、MARTIN, A. R.

  DOI：——

  日期：——