2-庚基苯并咪唑 | 5851-49-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-庚基苯并咪唑
• 英文名称: 2-heptyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-heptyl-1H-benzo[d]imidazole；2-heptylbenzimidazole；2-heptyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5851-49-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD00459384
• 分子量: 216.326
• InChiKey: RJRKURJUHLRUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚基苯并咪唑 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 675.0h， 生成 4'-((2-heptyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New telmisartan-derived PPARγ agonists: Impact of the 3D-binding mode on the pharmacological profile

  摘要：

  In previous studies, the 4'-((2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yemethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid was identified as pharmacophoric core for PPAR gamma activation. In this structure-activity relationship study the C2-alkyl chain was elongated and the 2-COOH group was changed to a carbamide/carbonitrile or shifted to the 3- or 4-position. Furthermore, the benzo[d]imidazole was exchanged by 2,3dihydrobenzo[d]thiazole or 1H-indole. C2-propyl derivatives showed the profile of partial agonists, while elongation of the C2-chain to that of an n-heptyl group or a 4-COOH shift changed the pharmacological profile to that of a potent full agonist. This finding can be explained by binding to the LBD in different ligand conformations. Two anchoring points (Tyr473 and Arg288) exist in the LBD, which have to be contacted to achieve receptor activation. In a crystal violet chemosensitivity assay using COS-7 cells and LNCaP cells expressing PPAR gamma only the carbamide derivatives influenced the cell growth, independently on the presence of the PPAR gamma. Therefore, receptor mediated cytotoxicity can be excluded. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.027
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 邻苯二胺 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.9%的产率得到2-庚基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  双金属CoMoO4@C纳米棒无碱催化苯甲醇和邻苯二胺一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  苯并咪唑在工业化学和生物医学方面具有一系列应用。然而，复杂的合成步骤和苛刻的反应条件限制了它的进一步发展。在此，我们报道了一种高效、环保、稳定的双金属 CoMoO 4 @C 催化剂，它以低成本的钴和钼为基本原料。在无碱条件下，以释放水为唯一副产物的苯并咪唑类化合物的合成产率可达到99.9%，且催化剂在连续5次循环试验后仍保持稳定高效。此外，实验和表征证实了催化剂的良好氧化活性得益于高浓度的低价钴（Co2+ ) 和碳的掺杂改善了电子的分子间传输。此外，该策略有可能应用于苯并咪唑的工业生产。

  DOI：

  10.1002/aoc.6574

文献信息

• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and 1H-Pyrimidines via Cascade Reactions of o-Aminoanilines or Naphthalene-1,8-diamine with Alkynes and p-Tolylsulfonyl Azide
  作者：Yanguang Wang、Jin She、Zheng Jiang

  DOI：10.1055/s-0029-1217515

  日期：2009.7

  A one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles and 1H-pyrimidines via the cascade reactions of o-aminoanilines or naphthalene-1,8-diamine with terminal alkynes and p-tolylsulfonyl azide is reported. The protocol is efficient and general.

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。
• The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201400400

  日期：2014.5.5

  N‐heteroaromatics with many applications in pharmaceutical and chemical industry. Here, the synthesis of both classes of compounds starting from aromatic diamines and alcohols (benzimidazoles) or diols (quinoxalines) is reported. The reactions proceed through acceptorless dehydrogenative condensation steps. Water and two equivalents of hydrogen are liberated in the course of the reactions. An Ir complex stabilized

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。
• Synthesis, anti-proliferative activity, SAR study, and preliminary in vivo toxicity study of substituted N,N′-bis(arylmethyl)benzimidazolium salts against a panel of non-small cell lung cancer cell lines
  作者：Kerri L. Shelton、Michael A. DeBord、Patrick O. Wagers、Marie R. Southerland、Travis M. Williams、Nikki K. Robishaw、Leah P. Shriver、Claire A. Tessier、Matthew J. Panzner、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.009

  日期：2017.1

  zimidazolium salts have been synthesized and evaluated for their in vitro anti-cancer activity against select non-small cell lung cancer cell lines to create a structure activity relationship profile. The results indicate that hydrophobic substituents on the salts increase the overall anti-proliferative activity. Our data confirms that naphthylmethyl substituents at the nitrogen atoms (N1(N3)) and

  已经合成了一系列N，N′-双（芳基甲基）苯并咪唑鎓盐，并评估了它们对选择的非小细胞肺癌细胞系的体外抗癌活性，以建立结构活性关系图。结果表明，盐上的疏水取代基增加了总体抗增殖活性。我们的数据证实，氮原子处的萘甲基取代基（N 1（N 3））和碳原子处的高度亲脂性取代基（C 2和C 5（C 6））可以生成具有抗增殖活性的苯并咪唑鎓盐，其可与顺铂。美国国家癌症研究所的发展治疗计划已通过测试1，3 - 5，10，11，13 - 18，20 - 25，和28 - 30在其60人肿瘤细胞系的屏幕。结果支持了我们实验室中观察到的数据。具有疏水性取代基的化合物具有比具有亲水性取代基的化合物更高的抗癌活性。
• Metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines for the synthesis of N-heterocycles with high atom efficiency
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Daoqing Han、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c4ob00578c

  日期：——

  An efficient metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines has been developed to construct N-heterocycles using molecular oxygen as the sole oxidant with high atom efficiency, in which all of the three alkyl groups in tertiary amines can be utilized and transformed into N-heterocycles.

  已开发出一种有效的叔胺无金属好氧氧化C–N键裂解结构，以分子氧作为唯一的氧化剂，以高原子效率构建N-杂环，其中叔胺中的所有三个烷基均可被利用，并且变成了N-杂环