nafcillin sodium | 985-16-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nafcillin sodium
• 英文别名: nafcillin sodium salt；Sodium nafcillin；sodium;N-[(2S,5R,6R)-2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-ethoxynaphthalene-1-carboximidate
• CAS: 985-16-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂O₅S*Na
• 分子量: 436.464
• InChiKey: AYAPZOUDXCDGIF-FRFVDRIFSA-M

物化性质

• 熔点：
  >167°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  191.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C。

制备方法与用途

生物活性方面，纳酚西林钠是一种第二代耐青霉素酶的青霉素类抗生素，可用于研究葡萄球菌感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nafcillin sodium 反应 88.0h， 以170 mg的产率得到(2R,4S)-2-((R)-carboxy(2-ethoxy-1-naphthamido)methyl)-3-((2-ethoxy-1-naphthoyl)glycyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structural characterization of novel thermal degradation impurity of nafcillin sodium using spectroscopic and computational techniques

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.421

文献信息

• [EN] ISOTHIAZOLOQUINOLONES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] ANTI-INFECTIEUX A BASE D'ISOTHIAZOLOQUINOLONES ET DE SELS CORRESPONDANTS
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005019228A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention provides compounds and salts of Formula (I) and Formula (II): which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula (I) and Formula (II). The variables A1, R2, R3, R5, R6, R7, A8 and R9 are defined herein. Certain compounds of Formula (I) and Formula (II) disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula (I) or Formula (II) and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula (I) or Formula (II) as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula (I) or Formula (II) and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了具有抗菌活性的公式(I)和公式(II)的化合物及盐类：本发明还提供了用于制造公式(I)和公式(II)化合物的新的合成中间体。变量A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9在此文中定义。本文披露的某些公式(I)和公式(II)化合物是细菌DNA合成和细菌复制的强效和选择性抑制剂。本发明还提供了含有一种或多种公式(I)或公式(II)化合物以及一种或多种载体、辅料或稀释剂的抗菌组合物，包括药物组合物。这样的组合物可以只含有公式(I)或公式(II)的化合物作为唯一的活性成分，也可以含有公式(I)或公式(II)的化合物与一种或多种其他活性成分的组合。本发明还提供了用于治疗动物微生物感染的方法。
• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• Method for reducing or preventing transplant rejection in the eye and intraocular implants for use therefor
  申请人：——

  公开号：US20020182185A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Methods for reducing or preventing transplant rejection in the eye of an individual are described, comprising: a) performing an ocular transplant procedure; and b) implanting in the eye a bioerodible drug delivery system comprising an immunosuppressive agent and a bioerodible polymer.

  描述了减少或预防个体眼部移植排斥的方法，包括：a) 执行眼部移植手术；和b) 植入眼部一个生物可降解药物输送系统，包括免疫抑制剂和生物可降解聚合物。
• Isolation, structure elucidation, and synthesis of novel penicillin degradation products: thietan-2-ones
  作者：Kirk A. Ashline、Robin P. Attrill、Edward K. Chess、J. Peter Clayton、Ernest A. Cutmore、Jeremy R. Everett、John H. C. Nayler、David E. Pereira、Walter J. Smith、John W. Tyler、Michael L. Vieira、Michal Sabat

  DOI：10.1039/p29900001559

  日期：——

  were used to determine the structures of two novel degradation productions of the penicillins sodium nafcillin (1) and sodium oxacillin (2). The degradation products of compounds (1) and (2) were found to possess the novel thietan-2-one structures (3)and (4), respectively. The structure of compound (4) was confirmed by chemical synthesis via two independent routes. The structure of compound (3) was confirmed

  使用高场核磁共振波谱，质谱，红外光谱和紫外光谱确定青霉素纳夫西林钠（1）和奥沙西林钠（2）的两种新型降解产物的结构。发现化合物（1）和（2）的降解产物分别具有新颖的硫杂-2-酮结构（3）和（4）。化合物（4）的结构通过两条独立的路线通过化学合成来确认。通过单晶X射线晶体学确认化合物（3）的结构。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。