N-(ethoxycarbonyl)-L-methionine | 5700-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-L-methionine
• 英文别名: L-N-ethoxycarbonylmethionine；N-Carbethoxy-L-methionine；(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 5700-77-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: NHTCAJWKRVYNBE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-L-methionine 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 4-(S)-<(ethoxycarbonyl)amino>-6-(methylthio)-1-hexyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. The synthesis of .alpha.'-amino-.alpha.,.beta.-ynones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a004
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  对称的联苯胺衍生物作为抗HCV剂：深入了解封端氨基酸的性质，立体化学以及封端氨基甲酸酯的末端大小。

  摘要：

  新的对称分子，带有联苯胺脯氨酰胺核心，两个末端氨基甲酸酯帽的大小和性质可变，包括天然和非天然氨基酸。核心结构的几个末端N-氨基甲酸酯取代基，范围从直链甲基，乙基和丁基到支链异丁基；还合成了芳族取代基。 系列1具有疏水的AA残基，即S和R苯基甘氨酸和末端氨基甲酸酯封端基团，而系列2带有含硫的氨基酸，特别是S和R蛋氨酸和天然的R甲基半胱氨酸。使用HCV 1b（Con1）报告基因复制子细胞系测试了新化合物的抑制活性（EC 50）和细胞毒性（CC 50）。具有非天然封端残基且带有d-苯基甘氨酸氨基酸残基和N-异丁氧基羰基封端基团的化合物4在这两个系列中活性最高，EC 50 = 0.0067 nM。此外，它显示出高SI 50  > 14788524，并且在最高测试浓度（100μM）下没有细胞毒性，表明其安全性。化合物4还抑制HCV基因型2a，3a和4a。与临床批准的NS5A抑制剂Daclatasvi

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104089

文献信息

• Reductive acylation of α-keto azides derived from<scp>L</scp>-amino acids using N-protected<scp>L</scp>-aminothiocarboxylic S-acids
  作者：M. Anthony Mckervey、Michael B. O'Sullivan、Peter L. Myers、Richard H. Green

  DOI：10.1039/c39930000094

  日期：——

  Several homochiral N-protected α-aminothiocarboxylic S-acids have been synthesised from natural amino acids and used for reductive acylation of homochiral α,α′-amino keto azides, also derived from natural amino acids.

  已从天然氨基酸合成了几种手性N-保护的α-氨基硫羧酸S-酸，并将其用于手性α,α'-氨基酮叠氮化物的还原酰化反应，这些手性α,α'-氨基酮叠氮化物同样源自天然氨基酸。
• Fast and Convenient Synthesis of α-N-Protected Amino Acid Hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Barbara Lesa

  DOI：10.1055/s-2004-837300

  日期：——

  A fast, simple and convenient synthesis of α-N-protected amino acid hydrazides is reported. The procedure involves the reaction between hydrazine monohydrate and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and ethyl chloroformate. When methylhydrazine was used, the reaction showed a good selectivity, yielding a mixture of 1-acyl-l-methylhydrazine and 1-acyl-2-methylhydrazine in a

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas via Carbamoyl Azides of α-<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Cesare Daniele Venneri、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.200900785

  日期：2009.12

  sterically hindered tert-butylamine. The 1H NMR spectra of the synthesized, new, unsymmetrical ureas carried out in [D6]DMSO suggest that the protons in the –αCH–NHCONH–CH– moiety assume a trans conformation. Moreover, analysis of the mass spectra (EI and ESI) revealed some interesting common features. The reported synthesis represents the first example of the potential value of carbamoyl azides as versatile

  报道了一种简单有效的两步合成不对称取代的尿素，其中含有氨基酸衍生物。该过程涉及α-N-保护氨基酸的氨基甲酰基叠氮化物与氢氧化铵或伯胺或仲胺之间的反应。事实证明，使用少量、高活性氢氧化铵时反应非常快（0.5 小时），使用位阻叔丁胺时反应速度较慢（4 小时）。在 [D6]DMSO 中进行的合成的、新的、不对称的尿素的 1H NMR 谱表明，–αCH–NHCONH–CH– 部分中的质子呈反式构象。此外，对质谱（EI 和 ESI）的分析揭示了一些有趣的共同特征。报道的合成代表了氨基甲酰基叠氮化物作为用于许多合成目的的通用手性起始材料的潜在价值的第一个例子。
• Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids: A Fast and Simple One-Pot Synthesis
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1055/s-2008-1032029

  日期：2008.2

  A fast and simple one-pot synthesis of carbamoyl azides of α-N-protected amino acids is reported. The procedure involves the reaction between sodium azide and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and isobutyl chloroformate, in the presence of KH 2 PO 4 . The reaction rate was influenced by the nature of both the α-N-protection and the amino acid side chain. Surprisingly, T

  报道了一种快速简单的一锅法合成 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物。该过程涉及叠氮化钠与由α-N-保护的氨基酸和氯甲酸异丁酯获得的混合酸酐在KH 2 PO 4 存在下的反应。反应速率受α-N-保护和氨基酸侧链的性质影响。令人惊讶的是，叔丁氧羰基 (α-N-Boc) 和苄基氧羰基 (α-N-Cbz) 保护的脯氨酸提供了相应的异氰酸酯，而不是预期的氨基甲酰基叠氮化物。
• A Straightforward and High-Yielding Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Chiral <i>N</i>-Protected <i>α</i>-Amino Acids and Amidoximes in Acetone-Water: An Eco-Friendly Approach
  作者：André C. Sauer、Lucas Wolf、Natália Quoos、Mariele B. Rodrigues、Antônio L. Braga、Oscar E. D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1155/2019/8589325

  日期：2019.1.16

  A straightforward and high-yielding methodology for the synthesis of a high structural diversity of 1,2,4-oxadiazoles from different chiral N-protected α-amino acids and amidoximes under microwave (MW) irradiation is described herein. This greener approach gives the desired products using acetone/water as solvent in very short reaction times.

  本文描述了一种直接且高产的方法，用于在微波 (MW) 辐射下从不同的手性 N 保护的 α-氨基酸和酰胺肟合成具有高结构多样性的 1,2,4-恶二唑。这种更环保的方法可以在很短的反应时间内使用丙酮/水作为溶剂获得所需的产品。