1,1-二甲氧基-2-异氰酰基乙烷 | 277300-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-2-异氰酰基乙烷
• 英文名称: 2-isocyano-1,1-dimethoxyethane
• 英文别名: 2,2-Dimethoxyethyl isocyanide
• CAS: 277300-82-0
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD02664543
• 分子量: 115.132
• InChiKey: MEGSDTQNBQUWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl bromopyruvate t-butoxycarbonylhydrazone 、 1,1-二甲氧基-2-异氰酰基乙烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到5-(2,2-Dimethoxy-ethylamino)-pyrazole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Atlan, Valérie; Buron, Christophe; El Kaïm, Laurent, Synlett, 2000, # 4, p. 489 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1,1-二甲氧基-2-异氰酰基乙烷
  参考文献：
  名称：

  A straightforward approach towards thiazoles and endothiopeptides via Ugi reaction

  摘要：

  使用硫代酸作为酸组分，通过 Ugi 反应可以很容易地获得内硫肽。如果使用带有缩醛基团的异腈，则内硫肽可在微波辐照下使用 TMSCl-NaI 直接转化为噻唑。

  DOI：

  10.1039/b507028g

文献信息

• Combining High‐Throughput Synthesis and High‐Throughput Protein Crystallography for Accelerated Hit Identification
  作者：Fandi Sutanto、Shabnam Shaabani、Rick Oerlemans、Deniz Eris、Pravin Patil、Mojgan Hadian、Meitian Wang、May Elizabeth Sharpe、Matthew R. Groves、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.202105584

  日期：2021.8.9

  mmol scale synthesis on 96-well format and on a high-throughput nanoscale format in a highly automated fashion. High-throughput PX of our libraries efficiently yielded potent covalent inhibitors of the main protease of the COVID-19 causing agent, SARS-CoV-2. Our results demonstrate, that the marriage of in situ HT synthesis of (covalent) libraires and HT PX has the potential to accelerate hit finding

  蛋白质晶体学 (PX) 广泛用于推动药物优化的高级阶段或通过片段浸泡发现药物化学起点。然而，PX 的最新进展可能会使其在早期药物发现中发挥更综合的作用。在这里，我们首次展示了高通量合成和高通量 PX 的相互作用。我们描述了一种实用的多组分反应方法，适用于以高度自动化的方式在 96 孔格式和高通量纳米级格式上进行毫摩尔级合成的不同结构单元的丙烯酰胺和丙烯酰胺和酯。我们文库的高通量 PX 有效地产生了 COVID-19 致病因子 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶的有效共价抑制剂。我们的结果表明，（共价）库的原位 HT 合成和 HT PX 的结合有可能加速命中发现并为药物化学项目提供有意义的策略。
• Three in the Spotlight: Photoinduced Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Acyloxyacrylamides through a Multicomponent Approach
  作者：Silvia Garbarino、Luca Banfi、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.1021/jo500535f

  日期：2014.4.18

  synthons in organic synthesis. This involves a photoactivated multicomponent reaction, performed both in batch and under continuous flow conditions. This process affords the desired compounds in a stereoselective fashion from readily available starting materials in one step, without the aid of metal catalysis. This paper illustrates the preliminary work, the extensive experiments carried out to understand

  我们报告了一种简单的方法来合成2-酰氧基丙烯酰胺，这是有机合成中有用的合成子。这涉及分批和在连续流动条件下进行的光活化多组分反应。该方法在不借助金属催化的情况下，在一个步骤中从容易获得的起始原料中以立体选择性的方式提供了所需的化合物。本文说明了初步工作，进行了广泛的实验以了解该方法的局限性，以及优化了这些特定的Capdativeative烯烃的合成条件。
• Sustainability by design: automated nanoscale 2,3,4-trisubstituted quinazoline diversity
  作者：Mojgan Hadian、Shabnam Shaabani、Pravin Patil、Svitlana V. Shishkina、Harry Böltz、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc00363h

  日期：——

  up to 10-gram resynthesis of quinazolines enabled by the simultaneous variation of four classes of building blocks. Benefits of our approach include a simple to perform, one-step procedure, mild reaction conditions and access to a very large chemical space through accessing many available building blocks. More than thousand derivatives were produced in an automated fashion on a nanoscale using positive

  小分子合成对于材料和药物同样重要。但是，在药物研发中执行的传统方法（包括维护数百万个文库以及以毫摩尔或更大的规模优化数百乃至数千种化学物质的合成）缺乏可持续性。在这里，我们举例说明了新设计的喹喔啉反应的合成实施，以实现化学上的转化可持续性。这包括纳米级合成，深化学空间探索，通过同时改变四类构建基团而实现的从毫克到10克重合成喹唑啉的6个数量级的可扩展性。我们的方法的好处包括执行简单，只需一步，温和的反应条件，以及通过使用许多可用的构建基块来访问很大的化学空间。使用正压促进分配以纳米级的自动化方式生产了数千种衍生物。伴随着这些优势，合成工作量，试剂，溶剂，玻璃和塑料消耗品以及功耗的可观减少大大减少了合成化学的足迹。
• Chemo‐Enzymatic One‐Pot Two‐Step Functionalization of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines by Monoamine Oxidase‐Ugi‐Joullié Reaction Sequence
  作者：Bence Barna、Tamás Gáti、András Kotschy、Gábor Tasnádi

  DOI：10.1002/ejoc.202101545

  日期：2022.2.24

  A chemo-enzymatic approach is reported for the synthesis of diversely functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. The protocol combines monoamine oxidase-catalyzed imine formation with the Ugi-Joullié multicomponent reaction in one-pot without intermediate workup. 41 products were isolated and gram-scale synthesis was demonstrated.

  据报道，一种化学酶促方法可用于合成多种功能化的 1,2,3,4-四氢异喹啉。该协议将单胺氧化酶催化的亚胺形成与 Ugi-Joullié 多组分反应结合在一锅中，无需中间处理。分离了 41 种产品，并证明了克级合成。
• The First Example of a Diastereoselective Thio-Ugi Reaction:  A New Synthetic Approach to Chiral Imidazole Derivatives
  作者：Anton V. Gulevich、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo071030o

  日期：2007.10.1

  synthesized. The reaction of thioamides with ammonia results in substituted amidines, which can be cyclized to imidazole derivatives in aqueous HCl. The synthesis of chiral imidazole derivatives was elaborated. Using certain approaches, both isomers of a key synthon in the synthesis of SB203386 (an orally bioactive HIV-1 protease inhibitor) were prepared. The scope, limitations, and stereochemistry of the

  描述了与手性α-甲基苄基胺的非对映选择性硫代-Ugi反应的第一个实例。该反应导致形成两个硫酰胺的非对映异构体，其中的主要被分离出来。我们已经发现，在类似条件下，硫代-Ugi反应的立体化学结果与Ugi反应的立体化学结果相反。合成了几种手性硫代酰胺。硫酰胺与氨的反应生成取代的am，可以将其环化为HCl水溶液中的咪唑衍生物。阐述了手性咪唑衍生物的合成。使用某些方法，制备了合成SB203386（一种口服生物活性HIV-1蛋白酶抑制剂）的关键合成子的两种异构体。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。

表征谱图