Ethyl bromopyruvate t-butoxycarbonylhydrazone | 136035-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl bromopyruvate t-butoxycarbonylhydrazone
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylhydrazinylidene]propanoate；ethyl 3-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylhydrazinylidene]propanoate
• CAS: 136035-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 309.16
• InChiKey: VIWJECLKZLYTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl bromopyruvate t-butoxycarbonylhydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 6-[2-[3-ethoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4a,7a-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyridazin-6-yl]propan-2-yl]-4a,7a-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyridazine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃化学：功能化双（呋喃-2-基）甲烷和 1,6-二氢哒嗪的合成

  摘要：

  研究了 2,2-双（呋喃-2-基）丙烷对亚硝基和偶氮烯烃的反应性。预期的杂-Diels-Alder 加合物 4a,7a-二氢-4H-呋喃 [2,3-e][1,2] 恶嗪和 4a,7a-二氢呋喃 [3,2-c] 哒嗪获得良好屈服。呋喃-恶嗪很容易转化为相应的带有开链肟的双（呋喃-2-基）甲烷。有趣的是，合成的呋喃哒嗪表现出不同的化学行为。在 HCl 存在下，它们进行重排，得到 6-(2-氧代丁基)-1,6-二氢哒嗪衍生物，其关键步骤是呋喃开环反应。还实现了从 2-甲基呋喃合成 4a,7a-二氢呋喃 [3,2-c] 哒嗪和随后的酸催化重排为相应的 6-(2-氧代丙基)-1,6-二氢哒嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500878
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 3-溴丙酮酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到Ethyl bromopyruvate t-butoxycarbonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  溴丙酮酸乙酯的衍生物衍生的偶氮烯烃与富电子烯烃和杂环的反应

  摘要：

  溴代丙酮酸乙酯的三，二硝基苯hydr 2a，甲苯-4-磺酰基hydr 2b和叔丁氧羰基2 2c在碳酸钠的存在下与一系列亲核烯烃和杂环反应。假定偶氮烯烃3为中间体，并且已分离出加合物。从腙衍生azoalkenes 2A和2C被发现是有用的亲电子和电二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80992-3

文献信息

• Hydrotalcite catalysed [4+2] cycloaddition reactions of nitroso- and azo-alkenes
  作者：Américo Lemos、João Paulo Lourenço

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.045

  日期：2009.3

  The generation of nitroso- and azo-alkenes and their [4+2] cycloaddition reactions with furan and ethyl vinyl ether, producing dihydro-1,2-oxazines and tetrahydropyridazines, by the use of catalytic Mg:Al 3:1 hydrotalcite, is described. The absence of an organic solvent, the catalytic quantities of Ht required together with its regeneration and reuse, may be regarded as environmentally friendly, greener

  亚硝基-和偶氮-烯烃的生成及其与呋喃和乙基乙烯基醚的[4 + 2]环加成反应，通过使用催化Mg：Al 3：1水滑石生产二氢-1,2-恶嗪和四氢哒嗪。描述。与常规方法相比，不存在有机溶剂，所需催化量的Ht及其再生和再利用可被视为对环境友好，绿色环保且在经济上有利。
• Cycloaddition reactions of nitrosoalkenes, azoalkenes and nitrile oxides mediated by hydrotalcite
  作者：Americo Lemos、João Paulo Lourenço

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.515

  日期：——

  Mg:Al 3:1 hydrotalcite (Ht), used in catalytic quantities, promotes the generation of nitrosoalkenes, azoalkenes and nitrile oxides. These can be intercepted in situ by heterocycles and olefins in [4+2] and [3+2] cycloaddition reactions, producing dihydro-1,2-oxazines, tetrahydropyridazines and isoxazolines. The regeneration and reuse of Ht without loss of activity and the absence of organic solvent

  Mg:Al 3:1 水滑石 (Ht) 以催化量使用，可促进亚硝基烯烃、偶氮烯烃和腈氧化物的生成。这些可以在 [4+2] 和 [3+2] 环加成反应中被杂环和烯烃原位拦截，产生二氢-1,2-恶嗪、四氢哒嗪和异恶唑啉。这种方法的主要优点是在不损失活性和不存在有机溶剂的情况下再生和再利用 Ht。
• Addition of malonic esters to azoalkenes generated in situ from α-bromo- and α-chlorohydrazones
  作者：Aleksandr O. Kokuev、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153414

  日期：2021.10

  Michael addition of malonic esters to azoalkenes generated in situ from α-bromo- and α-chlorohydrazones was accomplished. Both aliphatic and aromatic substrates bearing different functional groups are tolerated. The use of a strong base (sodium hydride) for generation of azoalkenes and deprotonation of malonate was found to be essential for a successful coupling. Synthetic potential of the obtained

  完成了丙二酸酯与由α-溴-和α-氯腙原位生成的偶氮烯烃的迈克尔加成。具有不同官能团的脂肪族和芳香族底物都可以接受。发现使用强碱（氢化钠）产生偶氮烯烃和丙二酸去质子化对于成功偶联是必不可少的。所获得的 β-腙烷基丙二酸酯的合成潜力通过其顺利转化为五元和六元N-杂环、官能化酰肼、2-(2-氧代-2-芳基乙基)丙二酸酯和 2-芳基乙基丙二酸酯来证明。
• Optimization of 2-aminothiazole derivatives as CCR4 antagonists
  作者：Xuemei Wang、Feng Xu、Qingge Xu、Hossen Mahmud、Jonathan Houze、Liusheng Zhu、Michelle Akerman、George Tonn、Liang Tang、Brian E. McMaster、Daniel J. Dairaghi、Thomas J. Schall、Tassie L. Collins、Julio C. Medina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.126

  日期：2006.5

  A series of 2-aminothiazole-derived antagonists of the CCR4 receptor has been synthesized and their affinity for the receptor evaluated using a [I-125]TARC (CCL17) displacement assay. Optimization of these compounds for potency and pharmacokinetic properties led to the discovery of potent, orally bioavailable antagonists. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atlan, Valérie; Buron, Christophe; El Kaïm, Laurent, Synlett, 2000, # 4, p. 489 - 490
  作者：Atlan, Valérie、Buron, Christophe、El Kaïm, Laurent

  DOI：——

  日期：——