N¹,N²-di-[1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1,2-benzenediamine | 15257-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-di-[1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1,2-benzenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(4-chlorobenzylidene)benzene-1,2-diamine；N,N’-(1,2-phenylene)-bis-(1-(4-chlorophenyl)methanimine)；1-(4-chlorophenyl)-N-[2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]phenyl]methanimine
• CAS: 15257-33-7
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 353.251
• InChiKey: YSOSNUGADKBNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-di-[1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1,2-benzenediamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 邻苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N¹,N²-di-[1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1,2-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of tris phosphonates
  作者：B. Siva Kumar、M. Veera Narayana Reddy、G. Chandra Sekhar Reddy、N. Bakthavatchala Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1002/jhet.530

  日期：2011.1

  Syntheses of novel [(3‐dialkoxy‐phosphoryl)‐(substituted‐phenyl‐methyl)‐2‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐2λ5–benzo [1,3,2] diazaphosphol‐1‐yl}‐(substituted‐phenyl)‐methyl]‐phosphonic acid diethyl/dimethyl esters (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j) were conveniently accomplished by cyclocondensation of [(2‐(dimethoxy‐phosphoryl)‐phenyl‐methyl)‐amino}‐phenyl amino)‐phenyl‐methyl]phosphonic acid diethyl/dimethyl

  新颖的合成[（3-二烷氧基-磷酰基） - （取代的-苯基-甲基）-2-氧代-2-苯基-2,3-二氢- 2λ 5 -苯并[1,3,2] diazaphosphol -1- yl}-（取代的苯基）-甲基]-膦酸二乙基/二甲基酯（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）可通过[[2- [ （二甲氧基-磷酰基）-苯基-甲基）-氨基}-苯基氨基）-苯基-甲基]膦酸二乙基/二甲酯（2a，2b，2c，2d，2e在三乙胺存在下于40°C的条件下，用无水甲苯中的二氯苯基膦酸（2f，2g，2h，2h，2i，2j）。通过物理光谱技术表征标题化合物。发现所有合成的化合物都具有抗菌性能。J.杂环化​​学.2011。
• A Novel Uncatalyzed Insertion Reaction of In Situ Formed Trichlorosilyl Cyanide with Imines: A Facile Silicon Mediated Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl

  DOI：10.1081/scc-120016363

  日期：2003.1.4

  Abstract The tetrachlorosilane-potassium cyanide reagent combination, (trichloro-silyl cyanide-in situ) is a new, safe and versatile hydrogen cyanide substitute. The reaction of this reagent with saturated aldimines 1a–j and benzophenone oxime 3, in absences of any catalyst, affords the corresponding α-aminonitriles 2a–j and 4, respectively, in excellent yield. Under the same condition the bis-imine

  摘要 四氯硅烷-氰化钾试剂组合（原位三氯硅烷）是一种新型、安全且通用的氰化氢替代品。该试剂与饱和醛亚胺 1a-j 和二苯甲酮肟 3 反应，在没有任何催化剂的情况下，分别以极好的收率得到相应的 α-氨基腈 2a-j 和 4。在相同条件下，双亚胺 5 生成咪唑并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物 6。此外，三氯甲硅烷基氰化物原位经过区域特异性加成到 α, β-不饱和醛亚胺 7a-e 上，得到相应的 1,2 - 在极其温和的条件下，高产率的加成产物 8a-e。
• Virtual and in vitro, in vivo Screening of Transition Metal Complexes of N,N-Chelating Ligand: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Nazeer Mohamed Nasar、Michael Samuel、Porkodi Jayaraman、Freeda Selva Sheela、Natarajan Raman

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27565

  日期：——

  Several transition metal complexes [ML(phth)], where M = Cu(II), Zn(II), Co(II) and Ni(II), X = phthalic acid and L = Schiff base generated from benzene-1,2,diamine and 4-chlorobenzaldehyde, were synthesized and characterized by IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra. According to the physico-chemical studies, all the synthesized metal(II) complexes have a square planar geometry. The DNA nuclease activity of the synthesized metal complexes was investigated using UV absorption assay and viscosity, validating the intercalative mechanism of binding. Antimicrobial activity of the ligand and its metal(II) complexes on various microorganisms was also investigated. The optimal form and biological accessibility of the metal complexes were examined by the Gaussian 09W algorithm. These compounds were screened for drug-like activity and pharmacokinetic studies using the free SWISS ADME online software. The positive outcomes of molecular docking studies on the COVID-19 virus and cancer DNA are interesting.

  几种过渡金属配合物 [ML(phth)]，其中 M = Cu(II)、Zn(II)、Co(II) 和 Ni(II)，X = 邻苯二甲酸，L = 由苯-1,2,二胺和对氯苯甲醛生成的希夫碱。 邻苯二甲酸，L = 由苯-1,2,二胺和对氯苯甲醛生成的希夫碱、 合成了这些化合物，并通过红外光谱、紫外可见光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱对其进行了表征。根据 根据物理化学研究，所有合成的金属（II）配合物都具有正方形几何结构。 利用紫外吸收检测法和粘度检测法研究了合成的金属复合物的 DNA 核酸酶活性。 测定法和粘度法研究了合成金属配合物的 DNA 核酸酶活性，验证了结合的插层机制。配体及其金属 配体及其金属（II）配合物对各种微生物的抗菌活性。金属 高斯 09W 算法检验了金属配合物的最佳形式和生物可及性。 利用免费的 SWISS ADME 在线软件对这些化合物进行了类药物活性筛选和药代动力学研究。分子对接研究对 COVID-19 病毒和癌症 DNA 的分子对接研究取得了积极成果。
• Virtual Screening, DNA Strapping and Antimicrobial Investigation of Mixed Ligand Transition Metal Complexes
  作者：Nazeer Mohamed Nasar、Michael Samuel、Porkodi Jayaraman、Freeda Selva Sheela、Natarajan Raman

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27874

  日期：——

  To obtain the highest level of biological effectiveness, four transition metal viz., Cu(II), Zn(II), Co(II) and Ni(II) complexes viz. were synthesized using Schiff base obtained by the condensation reaction of o-phenylene diamine, 4-chlorobenzaldehyde and a co-ligand (malonic acid). Elemental analysis and other spectroscopic methods were used to identify them. All the synthesized metal(II) complexes have a square planar geometry, according to the physico-chemical analyses. The antibacterial properties of the ligand and its metal(II) complexes on various microorganisms were also studied. SWISS-ADME online freeware was used to screen these compounds for drug-like action and pharmacokinetic research. Furthermore, UV absorption analyses and viscosity titrations were employed to test the efficacy of the synthesised metal complexes as DNA nucleases, and the results are consistent with an intercalative binding mechanism. The outcomes of molecular docking research on the COVID-19 virus and cancer DNA are fascinating.

  为了获得最高水平的生物有效性，四种过渡金属，即 Cu(II)、Zn(II)、Co(II) 和 Ni(II) 复合物。 邻苯二胺、4-氯苯甲醛和共配体（丙二酸）发生缩合反应而得到的希夫碱合成了四种络合物，即 Cu（II）、Zn（II）、Co（II）和 Ni（II）。元素分析和 使用元素分析和其他光谱方法对它们进行鉴定。所有合成的金属（II）络合物都具有 根据物理化学分析，所有合成的金属（II）络合物都具有正方形平面几何结构。配体及其金属 还研究了配体及其金属（II）配合物对各种微生物的抗菌性能。SWISS-ADME 在线免费软件对这些化合物进行了类药物作用筛选和药代动力学研究。 此外，还采用了紫外线吸收分析和粘度滴定法来测试合成的金属复合物作为 DNA 合成的金属复合物作为 DNA 核酸酶的功效。 结合机制。关于 COVID-19 病毒和癌症 DNA 的分子对接研究成果令人着迷。 DNA 的分子对接研究成果令人着迷。
• Synthesis, topology, molecular docking and dynamics studies of o -phenylenediamine derivative
  作者：T. Sankar Ganesan、N. Elangovan、Munusamy Thirumavalavan、Shanthi Seenan、S. Sowrirajan、S. Chandrasekar、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Sakkarapalayam M. Mahalingam、Datta Darshan V M、Subbarao Kanchi、Venketesh Sivaramakrishnan

  DOI：10.1080/07391102.2024.2317981

  日期：——

  The N, N’-(1,2-phenylene) bis (1- (4- chlorophenyl) methanimine) (CS4) was synthesized and characterized by infrared (IR), absorption (UV-vis) and NMR (1H and 13C) spectral analyses. The structural...

  合成了 N,N'-(1,2-亚苯基)双(1-(4-氯苯基)甲胺)(CS4)，并通过红外 (IR)、吸收 (UV-vis) 和 NMR（1H 和 13C）进行表征光谱分析。结构...