ethyl 6-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate | 1432629-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate
• CAS: 1432629-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: OJWMTTQVIFUOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5,5-dimethyl-6-(phenylamino)hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular aminopalladation/direct C–H arylation under aerobic conditions: synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  Heating a DMA/pivalic acid (v/v=4/1) solution of diversely substituted 6-(phenylamino)hex-2-ynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under oxygen atmosphere afforded pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. A domino sequence involving intramolecular aminopalladation followed by C-H activation and reductive elimination was proposed to account for the observed bis-cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2,2-二甲基-4-戊炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以93%的产率得到ethyl 6-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular aminopalladation/direct C–H arylation under aerobic conditions: synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  Heating a DMA/pivalic acid (v/v=4/1) solution of diversely substituted 6-(phenylamino)hex-2-ynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under oxygen atmosphere afforded pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. A domino sequence involving intramolecular aminopalladation followed by C-H activation and reductive elimination was proposed to account for the observed bis-cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.003