6-O-(4-chlorophenyl)inosine | 190836-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-O-(4-chlorophenyl)inosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-(4-chlorophenoxy)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl) tetrahydrofuran-3,4-diol；o6-(4-Chlorophenyl)inosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(4-chlorophenoxy)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 190836-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄O₅
• 分子量: 378.772
• InChiKey: FTMJWHFFZOGRLG-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(4-chlorophenyl)inosine 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(4-chlorophenyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  通过异戊二烯功能的原位叠氮化和点击反应对 i6A 结合的 RNA 进行标记和定量分析

  摘要：

  我们在此报告了通过亚磷酰胺化学有效合成具有代表性 ACGCUAAAAA 序列的含异戊二烯的 i 6 A-RNA。为了确定概念验证，我们开发了两种选择性荧光标记该 i 6 A-RNA 的方法，一种依赖于直接使用探针 PTAD-DBCO-Cy5 通过 Ene-ligation 以 37% 的产率，另一种构成两个包括使用 TMSN 3 / Selectfluor 的叠氮化和随后与 DBCO-Cy5 的点击反应在内的连续过程，总产率为 89%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153873
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-(4-chlorophenyl)inosine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 以97.8%的产率得到6-O-(4-chlorophenyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  RNA 位点特异性修饰的化学方法：可转换核苷方法

  摘要：

  RNA结构的知识可以极大地促进对其生物学功能的理解。然而，RNA 的物理特性，尤其是其构象异质性，阻碍了高分辨率结构分析。因此，较低分辨率的方法，如生化探测、系统发育分析和分子建模，已在 RNA 科学中发挥重要作用。这种情况导致需要一种方法来约束 RNA 结构，以减少其构象灵活性或帮助区分替代结构模型。为了满足这一需求，我们开发了化学方法，允许将可功能化的系链特定于位点引入 RNA。在这里，我们报告了用于固相 RNA 合成的试剂的设计和合成，这些试剂允许 G、C 和 A 残基的碱基部分的功能化。在掺入寡核苷酸中并随后用烷基胺处理后，可转化的核苷衍生物...

  DOI：

  10.1021/ja962858n