4-氯-3-硝基苯甲酰胺 | 16588-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-3-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-Chlor-3-nitrobenzamid
• CAS: 16588-06-0
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD00017134
• 分子量: 200.581
• InChiKey: CGXRJCDXGJRBHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C
• 沸点：
  315.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  CV2465000
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并放置于通风、干燥处。

制备方法与用途

功能金属配合物中的配体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酰胺 在 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  366.二咔唑。第六部分 1：1'-二咔唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001672
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到4-氯-3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种芳基并芳杂环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种芳基并芳杂环衍生物及其制备和用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，能够用作STING激动剂，用于包括肿瘤、感染性疾病的治疗，或作为免疫组合物或疫苗佐剂。

  公开号：

  WO2022002077A1

文献信息

• Process for preparing 1,2,4-benzotriazine oxides
  申请人：S R I International

  公开号：US05175287A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A method of using 1,2,4-benzotriazine oxides, some of which are novel compounds, as radiosensitizers and selective cytotoxic agents is disclosed. These compounds are shown to specifically radiosensitize hypoxic tumor cells. Some are additionally disclosed to be useful as specific cytotoxic agents for these cells. They also show an unexpected ability to radiosensitize aerobic cells following or preceding a hypoxic incubation of the cells with the drug. This provides a basis for selective radiosensitization of tumors compared to normal cells. A novel method for preparing the 1,2,4-benzotriazine oxides is also disclosed.

  使用1,2,4-苯并三氮唑氧化物的方法，其中一些是新颖的化合物，作为放射增敏剂和选择性细胞毒性剂的方法被揭示。这些化合物被证明能够特异性地增敏缺氧肿瘤细胞。其中一些还被揭示为这些细胞的特异性细胞毒性剂。它们还表现出在用药物处理细胞之前或之后的缺氧培养后，对好氧细胞具有意外的增敏能力。这为相对于正常细胞的肿瘤选择性增敏提供了基础。还揭示了一种制备1,2,4-苯并三氮唑氧化物的新方法。
• [EN] STING HETEROCYCLE AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE STING ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132549A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• [EN] STING AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132582A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Amidobenzimidazole Derivatives as Stimulator of Interferon Genes (STING) Receptor Agonists
  作者：Qiumu Xi、Mingjin Wang、Wenqiang Jia、Mingjian Yang、Jinping Hu、Jing Jin、Xiaoguang Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01567

  日期：2020.1.9

  Stimulator of interferon genes (STING) is an endoplasmic reticulum-localized adaptor protein (STING receptor) that has been shown to be activated by binding to natural cyclic dinucleotide (CDN) ligands and plays a vital role in innate immune sensing of exogenous or endogenous DNA, which then induces type I interferons and other cytokines. In this paper, we described a series of amidobenzimidazole STING

  干扰素基因刺激物（STING）是一种内质网定位的衔接蛋白（STING受体），已被证明可通过与天然环二核苷酸（CDN）配体结合而被激活，并且在外源或内源DNA的固有免疫传感中起着至关重要的作用然后诱导I型干扰素和其他细胞因子。在本文中，我们描述了一系列对STING受体具有高效力的酰胺基苯并咪唑STING激动剂，并提出了相关的构效关系（SAR）。通过STING竞争结合测定法测量化合物16g，24b和24e的相对效力。对STING信号通路影响的更彻底研究表明，三种化合物16g，24b和24e显着增加了IFN-β，CXCL10和IL-6的蛋白质水平和mRNA水平，以及作为代表化合物的24b有效地触发了人类外周血单核细胞（hPBMC）和WT THP-1细胞中STING，TBK1和IRF3的磷酸化。另外，化合物24b在具有确定的同基因结肠肿瘤的小鼠中通过静脉内给药显示出令人印象深刻的抗肿瘤功效。此外，