4-Methylamino-3-nitro-benzamid | 41263-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylamino-3-nitro-benzamid
• 英文别名: 4-(Methylamino)-3-nitrobenzamide
• CAS: 41263-66-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• mdl: MFCD12172423
• 分子量: 195.178
• InChiKey: WNOSSDZXZJHRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylamino-3-nitro-benzamid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95 %的产率得到3-amino-4-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型酰胺苯并咪唑衍生物作为用于癌症免疫治疗的口服干扰素基因刺激剂小分子调节剂

  摘要：

  干扰素基因刺激剂 (STING) 激动剂有望作为癌症治疗的免疫调节剂。在这项研究中，我们报告了一种新型口服 STING 激动剂SAP-04的发现，它对癌症治疗表现出有效的免疫调节作用。通过用各种基于吡啶的杂环取代基优化酰胺苯并咪唑核心，我们鉴定了一种单体变体，它比相应的二聚体表现出更有效的 STING 激动活性。SAP-04通过将化合物直接与 STING 蛋白结合，随后进行STING 信号通路的连续信号转导和 I 型干扰素 (IFN) 反应，有效诱导与先天免疫相关的细胞因子分泌。进一步的体外和体内药理学验证证明了SAP-04作为体内癌症治疗免疫调节剂的潜在用途。通过口服该化合物在 4T1 乳腺肿瘤同系小鼠模型中观察到体内抗癌作用。我们的研究结果提出了一种开发可合成的单体变体作为口服 STING 激动剂的可能策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115834
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲胺基-苯甲酰氯 在 氨 作用下， 生成 4-Methylamino-3-nitro-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Novel non-benzimidazole chk2 kinase inhibitors

  摘要：

  In a recent paper, [Arienti, K. L.; Brunmark, A.; Axe, F. U.; McClure, K. M.; Lee, A.; Blevitt, J.; Neff, D. K.; Huang, L.; Crawford, S.; Chermagiri, R. P.; Karlsson, L.; Brietenbucher, J. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 1873], we described the discovery of a class of benzimidazole chk2 kinase inhibitors, exemplified by compound 1, which had radio-protective effects in human T-cells subjected to ionizing radiation. Here, a series of non-benzimidazole analogs intended to define the scope of the SAR about this new series of inhibitor, and allow for refinement of the binding model of these compounds to the chk2 kinase is described. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.096

文献信息

• Methods for Chk2 inhibitor patient selection
  申请人：Altieri Dario

  公开号：US20080125358A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention contemplates a method to identify subjects that either have a tumor, or are at risk for tumor development, that are responsive to various inhibitors of an activated-Chk2 protein. Such Chk2 inhibitors may comprise a benzimidazole core structure, and derivatives thereof. Other Chk2 inhibitors may comprise nucleic acids, such as silencing interference RNA's specific for a Chk2 expression. Other Chk2 inhibitors may comprises proteins, such as antibodies. For example, the present invention contemplates that when a Chk2 inhibitor is administered during, or after, ionizing radiation tumor cell apoptosis is increased.

  本发明考虑了一种用于识别患有肿瘤或患有肿瘤风险、对激活的Chk2蛋白的各种抑制剂具有响应的受试者的方法。这些Chk2抑制剂可能包括苯并咪唑核结构及其衍生物。其他Chk2抑制剂可能包括核酸，例如特异于Chk2表达的沉默干扰RNA。其他Chk2抑制剂可能包括蛋白质，例如抗体。例如，本发明考虑了当在电离辐射期间或之后给予Chk2抑制剂时，肿瘤细胞凋亡增加。
• Therapeutic agents
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0172631A1

  公开（公告）日：1986-02-26

  Compounds of formula in which R1 and R2, which may be the same or different, are hydrogen, a C1 to C3 alkyl group or R1 and R2 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; R3 and R4, which may be the same or different are hydrogen, a C, to C3 alkyl or an optionally substituted C3 to C6 cycloalkyl group, or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; m is 0, 1 or 2; p is 0, 1 or 2; E is an alkylene group connected to or interrupted by an oxygen or a sulphur atom; J is hydrogen or a substituent group; and their pharmaceutically acceptable salts have utility as histamine H2-receptor antagonists.

  式化合物 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）是氢、C1 至 C3 烷基或 R1 和 R2 与它们连接的氮一起形成任选取代的杂环；R3 和 R4（可以相同或不同）是氢、C, 至 C3 烷基或任选取代的 C3 至 C6 环烷基或 R3 和 R4 与它们连接的氮一起形成任选取代的杂环；m 是 0、1 或 2；p 是 0、1 或 2；E 是与氧原子或硫原子相连或被氧原子或硫原子打断的亚烷基；J 是氢或取代基；它们的药学上可接受的盐类具有组胺 H2 受体拮抗剂的作用。
• US4767769A
  申请人：——

  公开号：US4767769A

  公开（公告）日：1988-08-30
• US7381423B2
  申请人：——

  公开号：US7381423B2

  公开（公告）日：2008-06-03
• Novel non-benzimidazole chk2 kinase inhibitors
  作者：Kelly J. McClure、Liming Huang、Kristen L. Arienti、Frank U. Axe、Anders Brunmark、Jon Blevitt、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.096

  日期：2006.4

  In a recent paper, [Arienti, K. L.; Brunmark, A.; Axe, F. U.; McClure, K. M.; Lee, A.; Blevitt, J.; Neff, D. K.; Huang, L.; Crawford, S.; Chermagiri, R. P.; Karlsson, L.; Brietenbucher, J. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 1873], we described the discovery of a class of benzimidazole chk2 kinase inhibitors, exemplified by compound 1, which had radio-protective effects in human T-cells subjected to ionizing radiation. Here, a series of non-benzimidazole analogs intended to define the scope of the SAR about this new series of inhibitor, and allow for refinement of the binding model of these compounds to the chk2 kinase is described. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.