5-amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-N-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide | 1643356-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5-amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-N-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-(2,4-dinitrophenyl)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1643356-25-5
• 化学式: C₃₃H₅₈N₆O₉Si₃
• 分子量: 767.115
• InChiKey: BZGCMKVRWVIEOF-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-N-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 氟化铵 、 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of natural plant-growth regulator 2-azahypoxanthine, its derivatives, and biotin-labeled probes

  摘要：

  AHX衍生物及其探针分子。

  DOI：

  10.1039/c4ob00705k
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-N-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of natural plant-growth regulator 2-azahypoxanthine, its derivatives, and biotin-labeled probes

  摘要：

  AHX衍生物及其探针分子。

  DOI：

  10.1039/c4ob00705k

文献信息

• Ribosides and Ribotide of a Fairy Chemical, Imidazole-4-carboxamide, as Its Metabolites in Rice
  作者：Jae-Hoon Choi、Nobuo Matsuzaki、Jing Wu、Mihaya Kotajima、Hirofumi Hirai、Mitsuru Kondo、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Hitoshi Ouchi、Toshiyuki Kan、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02833

  日期：2019.10.4

  metabolites (1 and 2) were isolated from ICA-treated rice, and their structures were determined by spectroscopic analysis including the single-crystal X-ray diffraction technique and synthesis. The ribotide of ICA (3), whose existence was predicted, was also synthesized and detected from the treated rice by LC–MS/MS. These results indicated that rice might interconvert ICA, 1, and 3 to regulate the biological

  咪唑-4-羧酰胺（ICA）在植物中的代谢是未知的。从ICA处理的大米中分离出两种代谢物（1和2），并通过光谱分析（包括单晶X射线衍射技术和合成方法）确定了它们的结构。还可以通过LC-MS / MS从处理过的水稻中合成并检测到ICA的核糖核苷酸（3），并对其进行了检测。这些结果表明大米可能会相互转化ICA，1和3，从而调节其生物活性。