1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxamide | 5624-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide；5-Aminoimidazole-4-carboxamide riboside；ICA-riboside；1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；ribavirin；1-(β-D-Ribofuranosyl)-imidazol-4-carboxamid；1-beta-d-Ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 5624-04-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: URMSSWRCAKSNMZ-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-[2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazole-4-carboxamide 在 氟化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  仙女化学物质的咪唑类和核糖体咪唑-4-羧酰胺，作为其在水稻中的代谢物。

  摘要：

  咪唑-4-羧酰胺（ICA）在植物中的代谢是未知的。从ICA处理的大米中分离出两种代谢物（1和2），并通过光谱分析（包括单晶X射线衍射技术和合成方法）确定了它们的结构。还可以通过LC-MS / MS从处理过的水稻中合成并检测到ICA的核糖核苷酸（3），并对其进行了检测。这些结果表明大米可能会相互转化ICA，1和3，从而调节其生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02833

文献信息

• [EN] BICYCLIC CARBOXAMIDE INHIBITORS OF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE CARBOXAMIDES BICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012097684A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts are provided, wherein X1~X5, R1~R3, A, B, Z and n are defined in the description. And compositions containing said compounds, and the uses for inhibitors of kinases such as ALK, and the uses for treating cancer thereof are provided.

  提供了式（I）的化合物或药用可接受的盐，其中X1~X5，R1~R3，A，B，Z和n在描述中有定义。还提供了含有这些化合物的组合物，以及用于抑制激酶如ALK的用途，以及用于治疗癌症的用途。
• [EN] BICYCLIC INHIBITORS OF ANAPHASTIC LYMPHOMA KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES DE LA KINASE DES LYMPHOMES ANAPLASIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012097479A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are compounds of formula (Ⅰ) and their pharmaceutical acceptable salts, wherein R1, R2, R3, X, Y, Z, A, B, G1, m and n are defined in the description. The compositions containing the said compounds used for inhibiting kinases such as anaphastic lymphoma kinase (ALK) and methods of treating diseases such as cancer are disclosed.

  公开了公式（Ⅰ）的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、X、Y、Z、A、B、G1、m和n在描述中有定义。公开了含有上述化合物的组合物，用于抑制激酶如间变性淋巴瘤激酶（ALK）以及治疗癌症等疾病的方法。
• Role of hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase in the metabolism of fairy chemicals in rice
  作者：Hirohide Takemura、Jae-Hoon Choi、Keiji Fushimi、Rei Narikawa、Jing Wu、Mitsuru Kondo、David C. Nelson、Tomohiro Suzuki、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Hirofumi Hirai、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1039/d3ob00026e

  日期：——

  Fairy chemicals (FCs), 2-azahypoxanthine (AHX), imidazole-4-carboxamide (ICA), and 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH), are molecules with many diverse functions in plants. The defined biosynthetic pathway for FCs is a novel purine metabolism in which they are biosynthesized from 5-aminoimidazole-4-carboxamide. Here, we show that one of the purine salvage enzymes, hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase

  Fairy chemicals (FCs)、2-azahypoxanthine (AHX)、imidazole-4-carboxamide (ICA) 和 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) 是在植物中具有许多不同功能的分子。确定的 FC 生物合成途径是一种新型嘌呤代谢，其中它们由 5-氨基咪唑-4-甲酰胺生物合成。在这里，我们表明其中一种嘌呤补救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶 (HGPRT) 将 AHX 和 AOH 识别为底物。酶促合成了两种新化合物AOH核糖核苷酸及其核糖核苷，它们是AOH的衍生物。通过质谱、一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射分析确定结构。该报告证明了 HGPRT 的功能以及与水稻中 FC 生物合成相关的新型嘌呤代谢的存在。
• Imidazole derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0331080A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Disclosed are imidazole derivatives represented by formula [I]: wherein R is a hydrogen atom or wherein R² is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group, R² protecting either a single hydroxy or two hydroxies together when R² is a hydroxy protecting group, and R³ is a hydrogen atom or OR²; A is CONH₂ or CN; and R¹ is a hydrogen atom, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, or phenyl. Also disclosed are six processes for producing these novel compounds among which a typical process comprises reacting a starting imidazole compound having a halogen at the 5-position thereof with an acetylene derivative to alkynylate the 5-position. Furthermore, the compounds have remarkable antitumor activities and therefore can provide novel antitumor agents.

  公开了由式[I]代表的咪唑衍生物： 其中 R 是氢原子或 其中 R² 是氢原子或羟基保护基，当 R² 是羟基保护基时，R² 保护单个羟基或两个羟基，R³ 是氢原子或 OR²；A 是 CONH₂ 或 CN；R¹ 是氢原子、低级烷基、羟基低级烷基或苯基。 此外，还公开了六种生产这些新型化合物的工艺，其中一种典型的工艺包括将 5 位上有卤素的咪唑化合物与乙炔衍生物反应，使 5 位上的卤素炔化。 此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新型抗肿瘤药物。
• Induction of viral mutation by incorporation of miscoding ribonucleoside analogs into viral RNA
  申请人：——

  公开号：US20030119764A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention is directed to the identification and use of ribonucleoside analogs to induce the mutation of an RNA virus, including BVDV, HIV and HCV, or a virus which otherwise replicates through an RNA intermediate. The increase in the mutation rate of the virus results in reduced viability of progeny generations of the virus, thereby inhibiting viral replication. In addition to these methods and related compositions, the invention provides methods and combinatorial chemistry libraries for screening ribonucleoside analogs for mutagenic potential.

  本发明涉及核糖核苷类似物的鉴定和使用，以诱导 RNA 病毒（包括 BVDV、HIV 和 HCV）或以其他方式通过 RNA 中间体复制的病毒发生变异。病毒变异率的增加会导致病毒后代的存活率降低，从而抑制病毒复制。除了这些方法和相关组合物之外，本发明还提供了筛选核糖核苷类似物诱变潜力的方法和组合化学文库。