Lorediplon标准品 | 917393-39-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: Lorediplon标准品
• 英文名称: N-[2-fluoro-5-[3-(thiophene-2-carbonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]phenyl]-N-methylacetamide
• 英文别名: Lorediplon
• CAS: 917393-39-6
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₄O₂S
• 分子量: 394.4
• InChiKey: NQPOCLFSADOXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml；二甲基亚砜：14mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光线直射并保持干燥、密封。

制备方法与用途

Lorediplon是一种新型非苯并二氮卓类药物，是一种催眠药，能够调节GABA A受体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基吡唑-4-基)(2-噻吩)甲酮 、 N-[5-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-2-fluorophenyl]-N-methylacetamide 在 (3-氨基吡唑-4-基)(2-噻吩)甲酮 作用下， 以75的产率得到Lorediplon标准品
  参考文献：
  名称：

  Halogenated pyrazolo[1,5-A]pyrimidines, processes, uses, compositions and intermediates

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的新型卤代吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，其中R、R1、X和Y具有不同的含义，以及其药学上可接受的盐。公式(I)的化合物对于治疗或预防焦虑症、癫痫和睡眠障碍，包括失眠症，以及诱导镇静-催眠、麻醉、睡眠和肌肉松弛非常有用。该发明还提供了制备所述化合物和某些中间体的合成方法，以及中间体本身。

  公开号：

  US08530482B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[5-(3-DIMETHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHENYL]-N-METHYL-ACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[5-(3-DIMÉTHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHÉNYL]-N-MÉTHYL-ACÉTAMIDE
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2010081788A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a new process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluoro-phenyl]-N-methyl-acetamide (I) in a high yield and high purity, which is an intermediate in the synthesis of compounds with affinity for GABAA receptor. In this process, N-(5-acetyl-2- fluorophenyl)-N-methyl-acetamide (VI) is reacted with an excess of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (NNDMF-DMA). The present invention also provides a new process for the preparation of a compound with affinity for GABAA receptor, N-2-fluoro-5-[3-(thiophene)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5- a]pyrimidin-7-yl]phenyl}-N-methyl-acetamide (II), which comprises the following steps: a) methylation of N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-acetamide (IV) with a methyl sulfonate, b) reaction of the resulting compound (VI) with NNDMF-DMA, and c) reaction of the resulting compound (I) with (5-amino-1H- pirazol-4-yl)thiophen-2-yl-methanone (III) in glacial acetic acid. The present invention also relates to new intermediate (VI).

  本发明涉及一种新的工艺，用于以高产率和高纯度制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺（I），该化合物是合成对GABAA受体具有亲和力的化合物的中间体。在这个工艺中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺（VI）与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲醚（NNDMF-DMA）发生反应。本发明还提供了一种用于制备具有对GABAA受体亲和力的化合物N-2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺（II）的新工艺，包括以下步骤：a）用甲基磺酸酯对N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺（IV）进行甲基化，b）将得到的化合物（VI）与NNDMF-DMA反应，c）将得到的化合物（I）与(5-氨基-1H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-4-基)噻吩-2-基甲酮（III）在冰乙酸中反应。本发明还涉及新的中间体（VI）。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[5-(3-DIMETHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHENYL]-N-METHYL-ACETAMIDE
  申请人：Sallares Rosell Juan

  公开号：US20110275809A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a new process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluorophenyl]-N-methyl-acetamide (I) in a high yield and high purity, which is an intermediate in the synthesis of compounds with affinity for GABA A receptor. In this process, N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-methyl-acetamide (VI) is reacted with an excess of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (NNDMF-DMA). The present invention also provides a new process for the preparation of a compound with affinity for GABA A receptor, N-2-fluoro-5-[3-(thiophene)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]phenyl}-N-methyl-acetamide (II), which comprises the following steps: a) methylation of N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-acetamide (IV) with a methyl sulfonate, b) reaction of the resulting compound (VI) with NNDMF-DMA, and c) reaction of the resulting compound (I) with (5-amino-1H-pirazol-4-yl)thiophen-2-yl-methanone (III) in glacial acetic acid. The present invention also relates to new intermediate (VI).

  本发明涉及一种新的制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺(I)的方法，其产率高，纯度高，是合成具有对GABAA受体亲和力的化合物的中间体。在这个过程中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺(VI)与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲醇缩醛(NNDMF-DMA)反应。本发明还提供了一种制备具有对GABAA受体亲和力的化合物N-2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺(II)的新方法，包括以下步骤：a)用甲基磺酸酯甲基化N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺(IV)，b)将得到的化合物(VI)与NNDMF-DMA反应，c)将得到的化合物(I)与(5-氨基-1H-吡唑-4-基)噻吩-2-基甲酮(III)在冰醋酸中反应。本发明还涉及新的中间体(VI)。
• Halogenated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, processes, uses, compositions and intermediates
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1736475A1

  公开（公告）日：2006-12-27

  The invention provides novel halogenated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines of formula (I) wherein R, R1, X and Y have different meanings, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula (I) are useful for treating or preventing anxiety, epilepsy and sleep disorders including insomnia, and for inducing sedation-hypnosis, anesthesia, sleep and muscle relaxation. The invention also provides synthetic procedures for preparing said compounds and certain intermediates, as well as intermediates themselves.

  该发明提供了式（I）的新型卤代吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，其中R、R1、X和Y具有不同的含义，以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物可用于治疗或预防焦虑症、癫痫和睡眠障碍，包括失眠，并诱导镇静-催眠、麻醉、睡眠和肌肉松弛。该发明还提供了用于制备所述化合物和某些中间体的合成方法，以及中间体本身。
• Process for the manufacture of a crystalline pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：US08008486B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  The present invention relates to a novel process for the industrial manufacture of polymorph B of N-2-Fluoro-5-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-N-methyl-acetamide.

  本发明涉及一种工业制造 N-2-氟-5-[3-(噻吩-2-羰基)-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]-苯基}-N-甲基乙酰胺 B 晶型的新工艺。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A CRYSTALLINE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Anglada Luis

  公开号：US20100048896A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to a novel process for the industrial manufacture of polymorph B of N-2-Fluoro-5-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-N-methyl-acetamide.

  本发明涉及一种新型工业制造N-2-氟-5-[3-(噻吩-2-羰基)-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]-苯基}-N-甲基乙酰胺的B型多晶体的过程。