2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮 | 1218-69-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮
• 中文别名: 2-(2-羟基苯基)-4H-苯[E][1,3]恶嗪-4-酮；2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[E][1,3]恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2-(2-hydroxyphenyl)benzo-4H-[1,3]-oxazin-4-one；2-(2'-Hydroxyphenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-on；2-(2-hydroxyphenyl)benz[e][1,3]oxazin-4-one；2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 1218-69-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: NSWIROGSZPXREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204.0 to 208.0 °C
• 沸点：
  425.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、乙酸乙酯（非常少量，加热）
• 最大波长(λmax)：
  371nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮 在 盐酸 、 水 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[4,6-Bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NEW TRIAZINE DERIVATIVE, ULTRAVIOLET ABSORBER, AND RESIN COMPOSITION

  摘要：

  公开号：

  EP2460799B1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 oxone 、 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173
• 作为试剂：
  描述：

  地拉罗司 、 水杨酰氯 、 水杨酰胺 在 2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮 、 乙醇 作用下， 以to obtain slight yellow color crystals of 2-(2-hydroxyphenyl) benz [e] [1, 3] oxazin-4-one的产率得到2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEFERASIROX

  摘要：

  本发明提供了一种改进的Deferasirox（化学式（I））制备工艺。

  公开号：

  US20140039199A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-oxadiazole core derivatives as potential neuroprotectants against acute ischemic stroke
  作者：Jinguo Shi、Yang Wang、Jianwen Chen、Yaoqiang Lao、Ping Huang、Liping Liao、Caibao Jiang、Xinhua Li、Jin Wen、Shujia Zhou、Jingxia Zhang

  DOI：10.1016/j.neuint.2021.105103

  日期：2021.9

  Here, we report the synthesis and neuroprotective capacity of 27 compounds with a bisphenol hydroxyl-substituted 1,2,4-triazole core or 1,2,4-oxadiazole core for stroke therapy. In vitro studies of the neuroprotective effects of compounds 1–27 on sodium nitroprusside (SNP)-induced apoptosis in PC12 cells indicate that compound 24 is the most effective compound conferring potent protection against oxidative

  在这里，我们报告了 27 种具有双酚羟基取代的 1,2,4-三唑核心或 1,2,4-恶二唑核心的化合物用于中风治疗的合成和神经保护能力。化合物1-27对硝普钠(SNP) 诱导的 PC12 细胞凋亡的神经保护作用的体外研究表明，化合物24是最有效的化合物，可提供有效的抗氧化损伤保护。化合物24抑制活性氧（ROS）积累，恢复线粒体膜电位（MMP），进一步分析机制表明化合物24通过促进核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的核转位和增加血红素加氧酶 1 (HO-1) 的表达来激活抗氧化防御系统。在由大脑中动脉 (MCAO) 的腔内闭塞产生的短暂性局灶性脑缺血大鼠模型中进行了体内研究。化合物24显着减少脑梗塞并改善神经功能。总体而言，化合物24潜在地代表了用于治疗中风的有希望的化合物。
• [EN] NEW PYRIDINE AND PYRIMIDINE SUBSTITUTED TRIAZINE UV ABSORBERS<br/>[FR] NOUVEAUX ABSORBEURS UV À BASE DE TRIAZINE SUBSTITUÉS PAR PYRIDINE ET PYRIMIDINE
  申请人：HUNTSMAN ADV MAT SWITZERLAND

  公开号：WO2020069851A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  A compound of formula (1), wherein V, W, X and Y represent N or CH, at least one of V, W, X and Y being N and at least two of V, W, X and Y being CH; and R1, R2 and R3 are each independently of the other hydrogen, C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, halogen or hydroxy; with the proviso that the compounds of formulae (101) and (102) are excluded, provides good lightfastness properties to textile fibre materials, in particular PES fibre materials.

  式（1）的化合物，其中V、W、X和Y代表N或CH，V、W、X和Y中至少有一个为N，至少有两个为CH；R1、R2和R3各自独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、卤素或羟基；但化合物101和102的化合物除外，对纺织纤维材料，特别是PES纤维材料，提供良好的耐光性能。
• Complex Formation of ICL670 and Related Ligands with Fe ^III and Fe ^II
  作者：Stefan Steinhauser、Uwe Heinz、Mark Bartholomä、Thomas Weyhermüller、Hanspeter Nick、Kaspar Hegetschweiler

  DOI：10.1002/ejic.200400363

  日期：2004.11

  stable. As a consequence, the redox chemistry of the [FeIII(Lx)]/[FeII(Lx)]− and the [FeIII(Lx)2]3−/[FeII(Lx)2]4− couples differs significantly. [FeIII(Lx)2]3− is a very weak oxidizing agent (E1/2 is approximately −0.6 V versus NHE) and reduction of [FeIII(Lx)2]3− is not anticipated under physiological conditions. The reduction potential of the [FeIII(Lx)]/[FeII(Lx)]− couple is considerably less negative

  复合物形成的4- [3,5-双（2-羟基苯基）-1,2,4-三唑-1- ÿ升]苯甲酸（ICL670，H 3大号X），4- [3,5-双（ （2-羟基苯基）-1，2，4-三唑-1-基]苯磺酸（H 3 L y）和3，5-双（2-羟基苯基）-1-苯基-1，2，4-三唑（通过电势法，分光光度法和循环伏安法研究了在H 2 O和H 2 O / DMSO混合物中具有Fe 3+和Fe 2+的H 2 L z）。ICL670以前被认为是口服治疗铁超负荷的有前途的药物。本文研究了各种Fe II和Fe的稳定性和氧化还原特性阐明了III配合物，特别着重于它们潜在地参与氧化应激的产生。的总稳定常数的[Fe III（L X）]和[铁III（L X）2 ] 3- （25℃，0.1M的KCl H中2 O）是日志β 1 = 22.0和日志β 2 = 36.9 ， 分别。这些配体对Fe 2+的亲和力非常差。尤其是1：2的配合物[Fe
• Tridentate Complexes of Palladium(II) and Platinum(II) Bearing<i>bis</i>-Aryloxide Triazole Ligands: A Joint Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Georges Dahm、Etienne Borré、Changkan Fu、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Matteo Mauro

  DOI：10.1002/asia.201500600

  日期：2015.11

  novel class of palladium(II) and platinum(II) complexes bearing tridentate bis‐aryloxide triazole ligands was prepared by using straightforward and high‐yielding synthetic routes. The complexes were fully characterized and the molecular structures of four derivatives were unambigously determined by single‐crystal X‐ray diffractometric analyses. For the most promising luminescent PtII derivatives, further

  通过使用直接且高产的合成路线，制备了带有三齿双-芳氧基三唑配体的新型钯（II）和铂（II）配合物。通过单晶X射线衍射分析法明确表征了复合物，并明确确定了四种衍生物的分子结构。对于最有前途的发光Pt II衍生物，通过在不同条件下的电子吸收，稳态和时间分辨发射技术，进行了进一步的实验研究，以表征其光物理特征并确定发射激发态的性质。在脱气的流体溶液中的复合物显示宽且无特征的光致发光与λ EM= 522–585 nm，激发态寿命长达几微秒，量子产率（PLQY）高达17％，具体取决于辅助配体和三齿配体上取代基的性质。进行了使用密度泛函理论和时变DFT的计算研究，以深入了解负责光学跃迁和结构-光致发光关系的电子过程。实验和理论特性共同表明，辐射跃迁是由激发态产生的，该激发态具有混合的三重态歧管金属到配体的电荷转移和以配体为中心的（3 MLCT / 3 LC）特性。我们阐明了这种新的复合物家族在取代基变化时光物理性质的调节。
• Substituted 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles and their use as pharmaceutical metal chelators
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06465504B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  The use is described of 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles of the formula I in which R1-R5 are as defined in the description. The compounds have useful pharmaceutical properties and are particularly active as iron chelators. They can be used for the treatment of iron overload in warm-blooded animals.

  本文描述了公式I中的3,5-二苯基-1,2,4-三唑的用途，其中R1-R5如描述所定义。这些化合物具有有用的药理特性，特别是作为铁螯合剂具有很高的活性。它们可以用于治疗温血动物中的铁过载。

表征谱图