氰基膦酸 | 25758-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 氰基膦酸
• 英文名称: phosphorocyanidic acid
• 英文别名: cyanophosphonic acid；phosphorocyanidate
• CAS: 25758-21-8
• 化学式: CH₂NO₃P
• 分子量: 107.006
• InChiKey: UCDHYFZYUGDETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基膦酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到bis(ammonium) cyanophosphonate
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸盐的新制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982221h
• 作为产物：
  描述：

  carbonyl bisphosphonate tetrasodium salt 在 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 以100%的产率得到氰基膦酸
  参考文献：
  名称：

  羰基二膦酸与羟胺和O-烷基羟胺的反应：PCP桥的意外降解。

  摘要：

  亚甲基二膦酸的衍生物具有宽广的生物活性谱，并在酶学中用作研究工具以及在实用医学中使用。羰基二膦酸是合成功能取代的亚甲基二膦酸酯的有前途的原料。对羰基二膦酸与羟胺相互作用的研究清楚地表明，不可能在pH范围2-12内分离肟，而只有氰基膦酸和磷酸是快速进行的贝克曼样断裂的产物。在O-烷基羟胺的情况下，除了氰基膦酸和磷酸外，在反应混合物中还发现了相应的醇。因此，膦酸的两个残基与羰基相连，为该羰基提供了新的特性，使其肟非常不稳定。这主要是羰基二膦酸与结构相关的膦酰基乙二酸和其他α-酮膦酸酯不同。

  DOI：

  10.3390/molecules22071040
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-[(5-cyano-6-methoxy-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridin-3-yl)methyl-methylamino]benzoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氰基膦酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diamino-7-oxo-6,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-7-oxo-Substituted Analogues of 5-Deaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid and 5,10-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid

  摘要：

  The 4-amino-7-oxo-substituted analogues of 5-deaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid (5-DATHF) and 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid (DDATHF) were synthesized as potential antifolates. Treatment of the alpha,beta-unsaturated esters 11a-c, obtained in one synthetic step from commercially available para-substituted methyl benzoates (9a-c) and methyl 2-(bromomethyl)acrylate (10), with malononitrile in NaOMe/MeOH afforded the corresponding pyridones 12a-c. Formation of the pyrido[2,3-d]pyrimidines 13a-c was accomplished upon treatment of 12a-c with guanidine in methanol. After the hydrolysis of the ester group present in 13a-c, the resulting carboxylic acids 14a-c were treated with diethyl cyanophosphonate in Et3N/ DMF and coupled with L-glutamic acid dimethyl ester to give 15a-c. Finally, the basic hydrolysis of 15a-c yielded the desired 4-amino-7-oxo-substituted analogues 16a-c in 20-27% overall yield. Compounds 16a-c were tested in vitro against CCRF-CEM leukemia cells. The results obtained indicated that our 4-amino-7-oxo analogues are completely devoid of any activity, the IC50 being higher than 20 mu g/mL for all cases except 14c for which a value of 6.7 mu g/mL was obtained. These results seem to indicate that 16a-c are inactive precisely due to the presence of the carbonyl group in position C7, the distinctive feature or our synthetic methodology.

  DOI：

  10.1021/jm9801298

文献信息

• Cyanphosphonate derivatives and method for their preparation
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05935542A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The novel cyanophosphonate compounds of the present invention include cyanophosphonate salts, cyanophosphonate monoacid salts, cyanophosphonate monoacid esters, cyanophosphonate monoester salts and cyanophosphonate methylester salts.

  本发明的新型氰膦酸盐化合物包括氰膦酸盐、氰膦酸单酸盐、氰膦酸单酸酯、氰膦酸单酯盐和氰膦酸甲酯盐。