乙基4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 4391-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 中文别名: 乙基4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸基酯；氯化1-{2-[({2-[(己氧基)甲基]苯基}氨基甲酰)氧代]乙基}哌啶正离子
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methylpyrrole；ethyl 4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4391-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VRVOLGXNSYCRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  135-145 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 4-乙基-5-溴-3-甲基-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Siedel, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 231, p. 167,184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 magnesium oxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 乙基4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于“ 3 +1”缩合反应的卟啉合成的新收敛方法

  摘要：

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。

  DOI：

  10.1039/p19960001235

文献信息

• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• New meso-substituted trans-A2B2 di(4-pyridyl)porphyrins as building blocks for metal-mediated self-assembling of 4 + 4 Re(i)–porphyrin metallacycles
  作者：Mariangela Boccalon、Elisabetta Iengo、Paolo Tecilla

  DOI：10.1039/c3ob40452h

  日期：——

  The reaction between 5-(4-pyridyl)dipyrrylmethane and aromatic aldehydes affords meso-arylsubstituted trans-A2B2 di(4-pyridyl)porphyrins which are key building blocks in the metal-mediated self-assembling of supramolecular structures. A careful optimization of the reaction conditions allowed us to obtain 5,15-diphenyl-10,20-di(4-pyridyl)porphyrin (P1), and two analogues bearing on the meso-phenyl substituents

  5-（4-吡啶基）二吡咯甲烷与芳族醛之间的反应提供了内-芳基取代的反式-A 2 B 2二（4-吡啶基）卟啉，它们是金属介导的超分子结构自组装的关键组成部分。仔细优化反应条件使我们获得了5,15-二苯基-10,20-二（4-吡啶基）卟啉（P1）和两个带有内消旋-苯基取代基的类似物两个二丙基-（P4）或二己基-烷基链（P5），产率为53-63％。卟啉 P1与Re（CO 5）Br反应得到预期的4 + 4 Re（I）–卟啉金属环已通过红外，NMR和UV-Vis（吸收和发射）光谱学和客体夹杂物研究得到了充分表征。出乎意料的是，将烷基链添加到卟啉片段中，这增加了卟啉在有机溶剂中的溶解度，对与Re（I）的加合物具有相反的作用。实际上，Re（CO 5）Br与卟啉P4,5之间的反应产生了非常难溶的物质，从​​而妨碍了它们的完全表征。
• A Twisted and Partially Overlapping Porphyrin Dimer as a New Model of Special Pair in Photosynthetic Reaction Center
  作者：Atsuhiro Osuka、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.825

  日期：1987.5.5

  twisted and partially overlapping porphyrin dimer bridged by a 1,1′-spirobiindane spacer was synthesized. Its biszinc complex and bismagnesium complex showed a split Soret band, indicating the exciton interaction of the two porphyrin ring. Bismagnesium complex underwent reversible one-electron oxidation 40 mV more easily than the corresponding monomeric porphyrin.

  合成了由 1,1'-螺二茚烷间隔物桥接的扭曲和部分重叠的卟啉二聚体。它的双锌配合物和铋镁配合物显示出分裂的索雷带，表明两个卟啉环的激子相互作用。双镁配合物比相应的单体卟啉更容易进行 40 mV 的可逆单电子氧化。
• Oxidation of 2-methylpyrroles with perchlorinated iron(III) metalloporphyrin catalysts: a versatile synthesis of symmetric and asymmetric dipyrromethanes
  作者：Veranja Karunaratne、David Dolphin

  DOI：10.1139/v98-190

  日期：1998.10.1

  A variety of substituted 2-methylpyrroles (3-8) were oxidized using the metalloporphyrin catalysts iron(III) meso-tetra(2,6-dichloro-3-sulphonatophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 1 and iron(III) meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 2 under very mild conditions. Treatment of the resulting allylic alcohols 3a-8a with α-free pyrroles 9 and 10 resulted in a very efficient

  各种取代的 2-甲基吡咯 (3-8) 使用金属卟啉催化剂氧化铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯-3-磺基苯基)-β-八氯卟啉氯化物 1 和铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯苯基)-β-八氯卟啉氯化物 2 在非常温和的条件下。用无α的吡咯9和10处理所得烯丙醇3a-8a导致非常有效地合成相应的二吡咯甲烷3b-8b和3c-8c。此外，上述烯丙醇与糠胺处理后生成新型(2-呋喃基甲基)-2-吡咯基甲基胺3d-8d。关键词：催化氧化，金属卟啉，吡咯，二吡咯甲烷，多卤化卟啉。