2,5-bis(5-ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)thiophene | 34748-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(5-ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)thiophene
• 英文别名: 4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-1H,1'H-5,5'-thiophene-2,5-diyldimethyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
• CAS: 34748-14-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 470.633
• InChiKey: AWVWPYXQWGUNRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  612.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5-ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)thiophene 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-1H,1'H-5,5'-thiophene-2,5-diyldimethyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  混合碳卟啉类化合物体系的合成，光谱学和金属化。

  摘要：

  发现结合了呋喃和噻吩环的改性三吡喃与苯，吡啶和茚二醛缩合，生成了一系列新颖的卟啉类似物，包括噻吩和氧杂咔啉。后者容易形成镍（II）和钯（II）有机金属配合物。

  DOI：

  10.1039/b206276n
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 、 2,5-bis(acetoxymethyl)thiophene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到2,5-bis(5-ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  氧苯并卟啉，氧并卟啉，苯甲碳卟啉及其23-氧杂和23-硫杂类似物：钯（II）有机金属衍生物的合成，光谱表征，金属化和结构表征†

  摘要：

  使用MacDonald缩合反应中的“ 3 +1”变体合成了一系列九种卟啉类似物。使用常规方法制备具有中心未取代的吡咯，呋喃或噻吩环的三吡喃型体系，并在其中将它们与茚-1,3-二甲醛，5-甲酰基水杨醛或3-羟基-2,6-吡啶二甲醛缩合。存在TFA分别生成苯并咔巴，氧苯甲酰和氧焦卟啉。含呋喃的类似物被证明是高度碱性的，只能分离为相应的盐酸盐。所有九个类似物系统都显示出类似卟啉的UV-vis光谱，在400 nm附近有一个或两个Soret吸收，并在较长的波长处出现了一系列较弱的谱带。这些系统还通过质子NMR光谱显示出大的变径环电流，与真正的卟啉相当。在痕量的TFA存在下，苯并碳卟啉12个形成单阳离子，并在50％TFA中生成C质子化的指示。尽管在5％的Et 3 N-氯仿中生成了游离碱，但23-氧杂碳卟啉14在氯仿中产生了单阳离子。在50％TFA-CHCl 3中，14提供了单质子化和双质子化物质的混合

  DOI：

  10.1021/jo040180l

文献信息

• Synthesis of porphin analogues containing furan and/or thiophen rings
  作者：M. J. Broadhurst、R. Grigg、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/j39710003681

  日期：——

  The preparation of 21-oxa, 21-thia-, 21,23-dioxa-, 21,23-dithia-, and 21-oxa-23-thia-porphins is described. These new porphin analogues have spectral properties similar to those of the porphins, which supports their formulation as aromtic macrocycles. Surprising basicity is displayed by 21,22- and 21,23-dioxaporphins and unusual mass spectra are produced by the oxaporphins. Only the 21-oxa- and 21-thia-porphins

  描述了21-氧杂，21-硫杂，21,23-二恶杂，21,23-二硫杂和21-氧-23-杂卟啉的制备。这些新的卟啉类似物具有类似于卟啉的光谱特性，这支持将它们配制成芳香性大环化合物。21,22-和21,23-二氧杂卟啉显示出令人惊讶的碱性，而氧杂吗啡产生异常的质谱。在形成金属卟啉的通常条件下，只有21-氧杂和21-硫杂形成金属配合物。报告了在新的大环化合物上进行氘交换研究的结果。
• Oxybenziporphyrins, Oxypyriporphyrins, Benzocarbaporphyrins, and Their 23-Oxa and 23-Thia Analogues:  Synthesis, Spectroscopic Characterization, Metalation, and Structural Characterization of a Palladium(II) Organometallic Derivative
  作者：Dachun Liu、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo040180l

  日期：2004.9.1

  respectively. The furan-containing analogues proved to be highly basic and could only be isolated as the corresponding hydrochloride salts. All nine analogue systems showed porphyrin-like UV−vis spectra with one or two Soret absorptions near 400 nm and a series of weaker bands at longer wavelengths. These systems also showed large diatropic ring currents by proton NMR spectroscopy that were comparable to true

  使用MacDonald缩合反应中的“ 3 +1”变体合成了一系列九种卟啉类似物。使用常规方法制备具有中心未取代的吡咯，呋喃或噻吩环的三吡喃型体系，并在其中将它们与茚-1,3-二甲醛，5-甲酰基水杨醛或3-羟基-2,6-吡啶二甲醛缩合。存在TFA分别生成苯并咔巴，氧苯甲酰和氧焦卟啉。含呋喃的类似物被证明是高度碱性的，只能分离为相应的盐酸盐。所有九个类似物系统都显示出类似卟啉的UV-vis光谱，在400 nm附近有一个或两个Soret吸收，并在较长的波长处出现了一系列较弱的谱带。这些系统还通过质子NMR光谱显示出大的变径环电流，与真正的卟啉相当。在痕量的TFA存在下，苯并碳卟啉12个形成单阳离子，并在50％TFA中生成C质子化的指示。尽管在5％的Et 3 N-氯仿中生成了游离碱，但23-氧杂碳卟啉14在氯仿中产生了单阳离子。在50％TFA-CHCl 3中，14提供了单质子化和双质子化物质的混合
• Synthesis, spectroscopy and metallation of mixed carbaporphyrinoid systems
  作者：Dachun Liu、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/b206276n

  日期：——

  Modified tripyrranes incorporating furan and thiophene rings were found to condense with benzene, pyridine and indene dialdehydes to give a series of novel porphyrin analogues, including thia- and oxa-carbaporphyrins; the latter readily forms nickel(II) and palladium(II) organometallic complexes.

  发现结合了呋喃和噻吩环的改性三吡喃与苯，吡啶和茚二醛缩合，生成了一系列新颖的卟啉类似物，包括噻吩和氧杂咔啉。后者容易形成镍（II）和钯（II）有机金属配合物。