(4R,5S)-4-(azidomethyl)-5-[(Z)-5-chloropent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 133738-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(azidomethyl)-5-[(Z)-5-chloropent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 133738-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 259.736
• InChiKey: DZSZOEHGSCQAPG-RRAVTNDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(azidomethyl)-5-[(Z)-5-chloropent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 硼烷 、 双氧水 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 叔丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R,8aR)-(-)-1,2-di-O-isopropylidenindolizidine
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成。轻松获得（±）-swainsonine和其他吲哚唑定生物碱的途径

  摘要：

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97301-5
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-[(Z)-5-chloropent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(4R,5S)-4-(azidomethyl)-5-[(Z)-5-chloropent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成。轻松获得（±）-swainsonine和其他吲哚唑定生物碱的途径

  摘要：

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97301-5

文献信息

• PEARSON, WILLIAM H.;LIN, KO-CHUNG, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7571-7574
  作者：PEARSON, WILLIAM H.、LIN, KO-CHUNG

  DOI：——

  日期：——