(S)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methanesulfonyloxybutyl]-2,5-dihydropyrrol-1-carboxylic acid allyl ester | 441768-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methanesulfonyloxybutyl]-2,5-dihydropyrrol-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxybutyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 441768-88-3
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 433.642
• InChiKey: SPVYGDRNVHICOR-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methanesulfonyloxybutyl]-2,5-dihydropyrrol-1-carboxylic acid allyl ester 在 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 Amberlite IRA-401(OH) 、 polymer-bound triphenylphosphine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168032.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排的（-）-swainsonine的新方法。

  摘要：

  描述了从已知的恶唑烷二酮6开始以40％的总收率合成的新的对映体生物碱（-）-swainsonine 1的对映选择性合成。在整个合成过程中，说明了金属催化反应的高效率。关键步骤是新的钌催化的复分解重排反应。在这种开环/开环串联过程中，立体中心从环转移到所形成的杂环的烯烃侧链上。复分解前体通过钯催化的环戊二醇的脱对称化而获得。合成通过末端双键的官能化，第二个环的环化和非对映选择性二羟基化完成。

  DOI：

  10.1021/jo025589u
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-ditosyl-meso-cyclopent-4-ene-1,3-diol biscarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methanesulfonyloxybutyl]-2,5-dihydropyrrol-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排的（-）-swainsonine的新方法。

  摘要：

  描述了从已知的恶唑烷二酮6开始以40％的总收率合成的新的对映体生物碱（-）-swainsonine 1的对映选择性合成。在整个合成过程中，说明了金属催化反应的高效率。关键步骤是新的钌催化的复分解重排反应。在这种开环/开环串联过程中，立体中心从环转移到所形成的杂环的烯烃侧链上。复分解前体通过钯催化的环戊二醇的脱对称化而获得。合成通过末端双键的官能化，第二个环的环化和非对映选择性二羟基化完成。

  DOI：

  10.1021/jo025589u

文献信息

• A New Approach to (−)-Swainsonine by Ruthenium-Catalyzed Ring Rearrangement
  作者：Nicole Buschmann、Anke Rückert、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo025589u

  日期：2002.6.1

  A new enantioselective synthesis of the idolizidine alkaloid (-)-swainsonine 1 in 40% overall yield starting from the known oxazolidinone 6 is described. Throughout the synthesis, the high efficiency of metal-catalyzed reactions is illustrated. The key step is a new ruthenium-catalyzed metathesis rearrangement reaction. In this ring-closing/ring-opening tandem process, stereocenters are transferred

  描述了从已知的恶唑烷二酮6开始以40％的总收率合成的新的对映体生物碱（-）-swainsonine 1的对映选择性合成。在整个合成过程中，说明了金属催化反应的高效率。关键步骤是新的钌催化的复分解重排反应。在这种开环/开环串联过程中，立体中心从环转移到所形成的杂环的烯烃侧链上。复分解前体通过钯催化的环戊二醇的脱对称化而获得。合成通过末端双键的官能化，第二个环的环化和非对映选择性二羟基化完成。