2-(3,5-dimethylbenzoyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylbenzoyl)pyrrole
• 英文别名: pyrrole-Ar；(3,5-dimethylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QMCFFUYUKWZKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylbenzoyl)pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到4-bromo-2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  初生的等速环在模型叶绿素全骨架的锚定装配中的使用。

  摘要：

  叶绿素骨架包含二氢卟酚大环和一个带有131-氧代和132-碳甲氧基取代基的环状第五（或等环）环。传统上，杂环是通过完整的四吡咯大环的环化而构建的。在此，互补途径采用了宝石-二甲基取代的二氢二吡喃-甲醛（AD半）和带有3-甲氧基-1,3-二氧丙基的二吡咯甲烷（BC半）的反应。2-（2-硝基-5-氧杂己基）吡咯的类似McMurry的反应被用来在三个BC半部分中的一个中构建第二个吡咯环，而另外两个通过已知途径制备。在室温下通过Knoevenagel缩合连接AD一半和BC一半，得到AD，BC取代的2-甲氧基羰基-2-丙烯酮。三种AD，BC-丙烯酮（Z的混合物，在80°C的含有InCl3和In（OTf）3的CH3CN中的E-异构体提供了叶绿素骨架，为叶绿素（III）螯合物；反应通过Nazarov环化（形成等环），SEAr（构建大环）和2e-，2H +氧化（生成芳香族发色团）进行。络合物的吸收光谱与叶

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02770
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-二甲基苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 以62%的产率得到2-(3,5-dimethylbenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  初生的等速环在模型叶绿素全骨架的锚定装配中的使用。

  摘要：

  叶绿素骨架包含二氢卟酚大环和一个带有131-氧代和132-碳甲氧基取代基的环状第五（或等环）环。传统上，杂环是通过完整的四吡咯大环的环化而构建的。在此，互补途径采用了宝石-二甲基取代的二氢二吡喃-甲醛（AD半）和带有3-甲氧基-1,3-二氧丙基的二吡咯甲烷（BC半）的反应。2-（2-硝基-5-氧杂己基）吡咯的类似McMurry的反应被用来在三个BC半部分中的一个中构建第二个吡咯环，而另外两个通过已知途径制备。在室温下通过Knoevenagel缩合连接AD一半和BC一半，得到AD，BC取代的2-甲氧基羰基-2-丙烯酮。三种AD，BC-丙烯酮（Z的混合物，在80°C的含有InCl3和In（OTf）3的CH3CN中的E-异构体提供了叶绿素骨架，为叶绿素（III）螯合物；反应通过Nazarov环化（形成等环），SEAr（构建大环）和2e-，2H +氧化（生成芳香族发色团）进行。络合物的吸收光谱与叶

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02770

文献信息

• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• ポルフィセン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：JP2019137676A

  公开（公告）日：2019-08-22

  【課題】収率の良好なポルフィセン化合物の製造方法を提供すること。【解決手段】式［２ａ］および式［２ｂ］（式［２ａ］および［２ｂ］中、Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のハロアルキル基、フェニル基等を表し、Ｒ2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基等を表す。）で表されるビスピロール化合物の少なくとも一種を、酸化剤および酸の存在下でカップリング反応させるポルフィセン化合物の製造方法であって、酸化剤が、汎関数としてＢ３ＬＹＰ、基底関数として６−３１Ｇ（ｄ）を使用する密度汎関数法により算出される最低空軌道エネルギーが−５．０ｅＶ以上のキノン化合物である製造方法。【選択図】なし

  提供高收率的卟啉化合物的制备方法。在酸化剂和酸的存在下，至少一种由式［2a］和式［2b］（在式［2a］和［2b］中，R1分别独立表示氢原子，碳原子数为1〜10的烷基，碳原子数为1〜10的卤代烷基，苯基等；R2分别独立表示氢原子，碳原子数为1〜10的烷基等）表示的双螺环化合物进行偶联反应的卟啉化合物的制备方法，其中氧化剂是在使用密度泛函理论中以B3LYP作为泛函和6-31G（d）作为基组计算得到的最低空轨道能量为-5.0eV以上的醌化合物的制备方法。
• Gram-scale synthesis of porphycenes through acid-catalyzed oxidative macrocyclizations of <i>E</i>/<i>Z</i>-mixed 5,6-diaryldipyrroethenes
  作者：Toshikazu Ono、Ning Xu、Daiki Koga、Toshihiro Ideo、Manabu Sugimoto、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c8ra09040h

  日期：——

  The gram-scale production of porphycene derivatives is reported. This has been achieved by acid-catalyzed ring closure of an E/Z-mixture of 5,6-diaryldipyrroethenes, resulting in the formation of meso-tetraarylporphycenes in yields of up to 80%. E/Z-isomerization of the 5,6-diaryldipyrroethenes under acidic conditions was key to proceed the effective macrocyclization.

  报告了卟啉衍生物的克级生产。这已经通过酸催化的 5,6-二芳基二吡咯乙烯混合物的E / Z混合物的闭环来实现，从而以高达 80% 的产率形成内消旋-四芳基卟啉。酸性条件下 5,6-二芳基二吡咯乙烯的E / Z异构化是进行有效大环化的关键。
• ORGANIC IRIDIUM COMPOSITIONS AND THEIR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20100051869A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides compositions comprising at least one novel organic iridium compound which comprises at least one cyclometallated ligand and at least one ketopyrrole ligand. The organic iridium compositions of the present invention are referred to as Type (1) organic iridium compositions and are constituted such that no ligand of the novel organic iridium compound has a number average molecular weight of 2,000 grams per mole or greater (as measured by gel permeation chromatography). Type (1) organic iridium compositions are referred to herein as comprising “organic iridium complexes”. The novel organic iridium compositions are useful in optoelectronic electronic devices such as OLED devices and photovoltaic devices. In one aspect, the invention provides novel organic iridium compositions useful in the preparation of OLED devices exhibiting enhanced color properties and light output efficiencies.

  本发明提供了一种组合物，包括至少一种新型有机铱化合物，其中包括至少一种环金属配体和至少一种酮吡咯配体。本发明的有机铱组合物称为类型（1）有机铱组合物，并且构成如下：新型有机铱化合物的任何配体的数量平均分子量不大于2,000克/摩尔（通过凝胶渗透色谱测量）。类型（1）有机铱组合物在本文中称为“有机铱配合物”。新型有机铱组合物在光电子器件中非常有用，例如OLED器件和光伏器件。在一方面，本发明提供了新型有机铱组合物，可用于制备具有增强颜色性能和光输出效率的OLED器件。
• Organic iridium compositions and their use in electronic devices
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080023671A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compositions comprising at least one novel polymeric organic iridium compound which comprises at least one cyclometallated ligand and at least one ketopyrrole ligand. The polymeric organic iridium compositions of the present invention are referred to as Type (2) organic iridium compositions and are constituted such that at least one ligand of the novel organic iridium compound has a number average molecular weight of 2,000 grams per mole or greater (as measured by gel permeation chromatography). Type (2) organic iridium compositions are referred to herein as comprising “polymeric organic iridium complexes”. The novel organic iridium compositions are useful in optoelectronic electronic devices such as OLED devices and photovoltaic devices. In one aspect, the invention provides novel organic iridium compositions useful in the preparation of OLED devices exhibiting enhanced color properties and light output efficiencies.

  本发明提供了至少包含一种新型聚合有机铱化合物的组成物，该聚合有机铱化合物包括至少一个环金属配体和至少一个酮吡咯配体。本发明的聚合有机铱化合物被称为Type(2)有机铱化合物，其构成至少包含一种新型有机铱化合物的配体的数量平均分子量为2,000克/摩尔或更高（通过凝胶渗透色谱法测量）。Type(2)有机铱化合物在此被称为“聚合有机铱配合物”。新型有机铱化合物在光电子器件中非常有用，例如OLED器件和光伏器件。在一方面，本发明提供了用于制备显示增强色彩性能和光输出效率的OLED器件的新型有机铱化合物。