3-((2-methyl)-6-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 250592-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-methyl)-6-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-(2-methyl-6-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole；3-(2-Methyl-6-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 250592-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: HYEDIIKBTFDHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-methyl)-6-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 nitroso isopentyl ester 、 氢气 、 双氧水 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种改进制备苯唑草酮的方法

  摘要：

  本发明公开了本发明提供了一种改进制备苯唑草酮的方法，属于化学合成的技术领域，该方法以3‑硝基邻二甲苯为原料，通过肟化反应、乙烯关环、钯碳还原、重氮化、醛基化、氧化、及缩合重排反应得到苯唑草酮，在优化条件下，总收率33.7％，其原材料便宜易得，整个过程处理方便，具有较高的收率，对工业化生产具有一定的意义。

  公开号：

  CN108218851B
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻二甲苯 在 nitroso isopentyl ester 、 sodium methylate 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~-35.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 3-((2-methyl)-6-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种改进制备苯唑草酮的方法

  摘要：

  本发明公开了本发明提供了一种改进制备苯唑草酮的方法，属于化学合成的技术领域，该方法以3‑硝基邻二甲苯为原料，通过肟化反应、乙烯关环、钯碳还原、重氮化、醛基化、氧化、及缩合重排反应得到苯唑草酮，在优化条件下，总收率33.7％，其原材料便宜易得，整个过程处理方便，具有较高的收率，对工业化生产具有一定的意义。

  公开号：

  CN108218851B

文献信息

• Method and novel intermediate products for producing isoxazolin-3-yl-acylbenzenenes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06469176B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention describes a process for preparing isoxazoles of the formula I where: R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl, R2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, R3, R4, R5 are each hydrogen, C1-C6-alkyl or R4 and R5 together from a bond, R6 is a heterocysclic ring, n is 0, 1 or 2; which comprises preparing an intermediate of the formula VI where R1, R3, R4 and R5 are each as defined above, followed by halogenation, thiomethylation, oxidation and acylation to give compounds of the formula I. Furthermore, the invention describes novel intermediates for preparing the compounds of the formula I and novel processes for preparing the intermediates.

  本发明描述了一种制备式I的异噁唑的过程，其中：R1为氢、C1-C6-烷基，R2为氢、C1-C6-烷基，R3、R4、R5分别为氢、C1-C6-烷基或R4和R5共同形成一个键，R6为杂环环，n为0、1或2；其中包括制备式VI的中间体，其中R1、R3、R4和R5分别如上定义，随后进行卤代、硫甲基化、氧化和酰化以得到式I化合物。此外，该发明描述了制备式I化合物的新中间体和制备这些中间体的新方法。
• 3-(2-甲基-6-硝基苯基)-4,5-二氢异噁唑的 制备方法
  申请人：湖南海利化工股份有限公司

  公开号：CN105481787B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一锅法制备3‑(2‑甲基‑6‑硝基苯基)‑4,5‑二氢异噁唑的方法，即采用一个反应釜，原料2‑甲基‑6‑硝基苯甲醛肟在溶剂卤代烃中进行氯化反应，反应完后用氮气吹脱过量的氯气，然后在缚酸剂条件下通入乙烯进行环合反应得到3‑(2‑甲基‑6‑硝基苯基)‑4,5‑二氢异噁唑反应液。反应液经水洗、干燥、脱溶后处理得到产品3‑(2‑甲基‑6‑硝基苯基)‑4,5‑二氢异噁唑。反应式如下：本发明采用一锅法制备3‑(2‑甲基‑6‑硝基苯基)‑4,5‑二氢异噁唑，工艺流程简单，操作安全，反应条件温和，设备常温常压，生产成本低，避免了氯化中间体2‑甲基‑6‑硝基苯甲酰氯肟脱溶时易产生爆炸的危险。而且反应收率高，收率大于85％，使用的其他原料和溶剂均便宜易得，原材料成本低，三废少，有利于工业化生产。
• 一种3-(2-甲基-6-甲硫基)苯基-4,5-二氢异恶唑的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108947923A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种3‑(2‑甲基‑6‑甲硫基)苯基‑4,5‑二氢异恶唑的合成方法。在惰性气体氛围内，以四氢呋喃为溶剂，将3‑(2‑甲基‑6‑硝基)苯基‑4,5‑二氢异恶唑加入其中，搅拌混合后降温至5℃以下，然后滴加20％的甲硫醇钠溶液，控制温度在5‑10℃，滴加时间为1‑5h，滴加结束后升温至20℃反应3h，反应结束后，常压蒸馏回收溶剂，然后将体系降至室温，离心得到3‑(2‑甲基‑6‑甲硫基)苯基‑4,5‑二氢异恶唑。本发明使用单一溶剂，避免了传统反应中混合溶剂的回收问题，同时反应体系不要添加催化剂，减少了后段工序，降低了生产成本，减轻了对环境的污染，在苯唑草酮的产业化生产具有广泛的应用前景。
• Preparation of isoxazolin-3-ylacylbenzenes
  申请人：——

  公开号：US20030018200A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A process is described for preparing isoxazoles of the formula I 1 where the substituents are as defined below: R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, R 3 , R 4 , R 5 are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, or R 4 and R 5 together form a bond, R 6 is a heterocyclic ring, n is 0, 1 or 2; which comprises preparing an intermediate of the formula VI 2 where R1, R3, R4 and R5 are as defined above, followed by halogenation, thiomethylation, oxidation and acylation to give compounds of the formula I. Also novel intermediates for preparing the compounds of the formula I and novel processes for preparing the intermediates are described.

  本文描述了一种制备式I1中取代基定义如下的异噁唑的过程： R1为氢、C1-C6烷基， R2为C1-C6烷基， R3、R4、R5为氢、C1-C6烷基，或R4和R5共同形成一个键， R6为杂环环， n为0、1或2； 其中包括制备式VI2的中间体，其中R1、R3、R4和R5如上所定义，随后进行卤代反应、硫甲基化、氧化和酰化，以得到式I的化合物。 还描述了制备式I的新型中间体和制备中间体的新型过程。
• Process and novel intermediates for preparing isoxazolin-3-ylacyl benzenes
  申请人：——

  公开号：US20030028033A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention describes a process for preparing isoxazoles of the formula I 1 where: R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, R 3 , R 4 , R 5 are each hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or R 4 and R 5 together form a bond, R 6 is a heterocyclic ring, n is 0, 1 or 2; which comprises preparing an intermediate of the formula VI 2 where R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are each as defined above, followed by halogenation, thiomethylation, oxidation and acylation to give compounds of the formula I. Furthermore, the invention describes novel intermediates for preparing the compounds of the formula I and novel processes for preparing the intermediates.

  本发明描述了一种制备式I1异构体的过程，其中：R1为氢、C1-C6烷基，R2为氢、C1-C6烷基，R3、R4、R5分别为氢、C1-C6烷基或R4和R5共同形成键，R6为杂环环，n为0、1或2；该过程包括制备式VI2的中间体，其中R1、R3、R4和R5均如上所述，随后进行卤代反应、硫代甲基化、氧化和酰化，以得到式I的化合物。此外，本发明还描述了制备式I化合物的新型中间体和制备中间体的新型过程。