naphthalen-2-yl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone | 126934-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone
• 英文别名: Methanone, [3-(4-chlorophenyl)oxiranyl]-2-naphthalenyl-；[3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 126934-49-4
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 308.764
• InChiKey: MQXKPBTVYMADLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 naphthalen-2-yl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalene-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中的 β-环糊精：具有氮杂环的查尔酮环氧化物的仿生区域选择性开环的高度通用和绿色方法

  摘要：

  摘要 使用杂环亲核试剂如吡咯、吲哚和 2-甲基吲哚，在 β-环糊精存在下，通过查耳酮环氧化物高度区域选择性开环形成含氮杂环，形成新的 CC 键已得到有效解决，产率令人印象深刻。水作为溶剂在室温下在 25-50 分钟内。水是一种环境友好的反应介质，首次用于这些杂环亲核试剂与查耳酮环氧化物作为其 β-环糊精配合物的反应，得到 1,3-二芳基-2-羟基-3-(1H-3-吲哚基/2-吡咯基）丙-1-酮（3a-u）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多次而不会损失活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1093142
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到naphthalen-2-yl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst

  摘要：

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667291

文献信息

• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Facile epoxidation of α, β-unsaturated ketones with urea-2,2-dihydroperoxypropane as a new oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1007/s13738-016-0980-1

  日期：2017.2

  AbstractVarious aromatic α, β-unsaturated ketones were successfully transformed into their corresponding epoxides using urea-2,2-dihydroperoxypropane as the oxygen source for the first time. The reactions were carried out under mild alkaline conditions at room temperature in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要
• <font>β</font>-Cyclodextrin in Water: Highly Versatile and Green Approach for Biomimetic Regioselective Ring Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles
  作者：Sumit Kumar、Naveen Kumar Konduru、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2015.1093142

  日期：2015.11.17

  The formation of new C-C bond through highly regioselective ring opening of chalcone epoxides to nitrogen-containing heterocycles has been effectively worked out in impressive yields with heterocyclic nucleophiles such as pyrrole, indole, and 2-methyl indole in the presence of β-cyclodextrin using water as solvent at room temperature within 25–50 min. Water, an environmentally friendly reaction medium

  摘要 使用杂环亲核试剂如吡咯、吲哚和 2-甲基吲哚，在 β-环糊精存在下，通过查耳酮环氧化物高度区域选择性开环形成含氮杂环，形成新的 CC 键已得到有效解决，产率令人印象深刻。水作为溶剂在室温下在 25-50 分钟内。水是一种环境友好的反应介质，首次用于这些杂环亲核试剂与查耳酮环氧化物作为其 β-环糊精配合物的反应，得到 1,3-二芳基-2-羟基-3-(1H-3-吲哚基/2-吡咯基）丙-1-酮（3a-u）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多次而不会损失活性。图形概要
• Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst
  作者：Naveen Kumar Konduru、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2012.667291

  日期：2013.8.3

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.