4-(1H-吡咯-1-基)吡啶 | 5044-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吡咯-1-基)吡啶
• 英文名称: 4-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(N-Pyrrolyl)pyridine；4-pyrrol-1-ylpyridine
• CAS: 5044-41-7
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD03001426
• 分子量: 144.176
• InChiKey: JJKFPCYYCXXLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡咯-1-基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-chloro-6-(2-pyridinyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H -1-吡咯基）吡啶的选择性锂化。获得新的电子释放配体

  摘要：

  已经实现了4-（1 H -1-吡咯基）吡啶的第一次锂化。通过利用吡咯核的电子给体效应，使用含有BuLi的锂聚集体诱导了选择性吡啶环官能化。将适当的取代基α引入吡啶氮中，得到新的电子富集的吡啶基膦，联吡啶和三联吡啶配体。

  DOI：

  10.1021/jo0496244
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-碘吡啶 在 potassium phosphate 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到4-(1H-吡咯-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  无配体铜纳米颗粒促进了吡咯与芳基和杂芳基碘化物的N-芳基化

  摘要：

  据报道，使用铜纳米粒子（Cu-NP）用各种芳基和杂芳基碘化物将N–H杂环进行亲核芳族取代的相对温和，有效和廉价的方法。已经成功地以中等至良好的产率完成了偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.065
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基-6-硝基苯胺 在 4-(1H-吡咯-1-基)吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.91h， 生成 3-(3-(((4R)-7-(6-(2-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4- yl)oxy)acetamido)hexyl)-4-methyl-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H- benzo[b][1,4,5]oxathiazepin-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)-3-(7-methoxy-1-methyl-1H- benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADERS OF KELCH-LIKE ECH-ASSOCIATED PROTEIN 1 (KEAP1)
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA PROTÉINE 1 ASSOCIÉE À ECH DE TYPE KELCH (KEAP1)

  摘要：

  本发明涉及用于治疗由Kelch-like ECH-associated protein 1 (KEAP1)介导的疾病或症状的双功能化合物、组合物和方法。在某些方面，本发明涉及治疗涉及功能异常（例如，失调）KEAP1活性的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用公式I的双功能化合物或其药用可接受盐或立体异构体的治疗有效量。

  公开号：

  WO2020210229A1

文献信息

• TETRACYCLIC ANTHRAQUINONES POSSESSING ANTI-CANCER PROPERTIES
  申请人：Zhang Hesheng

  公开号：US20090325894A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides aminoside tetracyclic anthraquinones represented by formula (I) or formula (II), wherein the peptides are introduced to connect tetracyclic anthraquinones and fatty acid saturated or unsaturated in order to make the anticancer agents to be absorbed and released selectively; meanwhile some water-solubility groups are also introduced into the branched chain, aminosaccharide and tetracyclic moiety of the compounds to improve the water-solubility. The present invention also provides the preparative method and the use thereof as pharmaceutically active components for treating the diseases cured by aminoside tetracyclic anthraquinone, for example cancer, such as intestines, liver, gastric, breast, lung, ovary, prostate, brain glioma, lymph, skin, pigment, thyroid gland, multiple bone marrow cancer and leukemia.

  本发明提供了由式(I)或式(II)表示的氨基四环蒽醌类化合物，其中引入肽连接四环蒽醌和饱和或不饱和脂肪酸，以使抗癌药物能够被选择性地吸收和释放；同时还在化合物的支链、氨基糖和四环蒽基团中引入了一些水溶性基团，以提高水溶性。本发明还提供了制备方法以及将其用作药用活性成分治疗由氨基四环蒽醌类化合物治愈的疾病，例如癌症，如肠癌、肝癌、胃癌、乳腺癌、肺癌、卵巢癌、前列腺癌、脑胶质瘤、淋巴癌、皮肤癌、色素瘤、甲状腺癌、多发性骨髓癌和白血病。
• CEPHALOMANNINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Fang Weishuo

  公开号：US20110039921A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention discloses cephalomannine derivatives of general formula (I), a process for preparation of such cephalomannine derivatives, a composition containing such compounds, and use of said compounds in the manufacture of a medicament for the treatment of tumors, especially multidrug resistant tumors.

  本发明公开了一般式(I)的头孢曼宁衍生物，以及制备这种头孢曼宁衍生物的方法，含有这些化合物的组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗肿瘤，特别是多药耐药肿瘤的药物的用途。
• Synthesis of N-pyridyl azoles using a deprotometalation-iodolysis-N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、William Erb、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.056

  日期：2016.10

  N-Arylation of pyrrole with 3-iodo-4-methoxypyridine was investigated by copper catalysis under different conditions. The best conditions, that proved to be protocol A (CuI, DMEDA or TMEDA, K3PO4, DMF at 110 °C) and above all protocol B (Cu2O, Cs2CO3, DMSO at 110 °C), were applied to the synthesis of various N-(methoxypyridyl) pyrroles, indoles and benzimidazoles. The behavior of the different iodinated

  通过铜催化在不同条件下研究了吡咯与3-碘-4-甲氧基吡啶的N-芳基化反应。最佳条件被证明是协议A（CuI，DMEDA或TMEDA，K 3 PO 4，DMF在110°C）以及最重要的协议B（Cu 2 O，Cs 2 CO 3，DMSO在110°C），用于合成各种N-（甲氧基吡啶基）吡咯，吲哚和苯并咪唑。通过评估从1开始的含碳碘上的部分正电荷，可以合理化不同碘化甲氧基吡啶的行为相应的脱碘底物的1 H NMR化学位移。接下来，将反应与去碘原化-碘分解步骤连接，生成碘化的甲氧基吡啶：粗的碘代中间体直接参与吡咯N-芳基化，以良好的产率提供了预期的N-（甲氧基吡啶基）吡咯。几种合成的N-（甲氧基吡啶基）唑在A2058黑色素瘤细胞中发挥低至中等的抗增殖活性。
• Ligand-free Cu2O-catalyzed cross coupling of nitrogen heterocycles with iodopyridines
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Shirlyn Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.095

  日期：2013.9

  A practical and efficient strategy has been developed for the cross coupling of nitrogen heterocycles with halopyridines using ligand-free Cu2O as catalyst and Cs2CO3 as the base. The protocol is applicable to a series of highly functionalised heterocycles, such as 7-azaindole, indazole, indole, imidazole, pyrrole and pyrazole, affording the N-heteroaryl derivatives in high yields (up to 96%).

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于使用无配体的Cu 2 O作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱将氮杂环与卤代吡啶交叉偶联。该方案适用于一系列高度官能化的杂环，例如7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，咪唑，吡咯和吡唑，可提供高收率的N-杂芳基衍生物（最高96％）。
• New Ruthenium Complexes with 4‐(1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐1‐yl)‐Substituted Polypyridine Ligands − Electrochemical and Spectroscopic Properties
  作者：David Martineau、Philippe Gros、Marc Beley、Yves Fort

  DOI：10.1002/ejic.200400385

  日期：2004.10

  new pyrrole-containing ligands and their ruthenium complexes have been prepared. The pyrrole ring bound by nitrogen to pyridine was found to significantly modify photophysical and electrochemical properties compared to parent bi- and terpyridines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  制备了三种新的含吡咯配体及其钌配合物。发现与母体双吡啶和三联吡啶相比，通过氮与吡啶结合的吡咯环显着改变了光物理和电化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)