4-溴-2-甲氧基-6-硝基苯胺 | 77333-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-甲氧基-6-硝基苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxy-6-nitroaniline
• 英文别名: 4-bromo-2-methoxy-6-nitrophenylamine
• CAS: 77333-45-0
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₃
• mdl: MFCD18088522
• 分子量: 247.048
• InChiKey: OFIIFSJGHGCQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温、避光保存，并在惰性气氛下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基-6-硝基苯胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.66h， 生成 ethyl 3-(4-chloro-3-((methylamino)methyl)phenyl)-3-(7-methoxy-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  这项发明涉及芳基类似物式（I），包含它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2016203400A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-溴-2-甲氧基-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  单酸抑制剂的Kelch样ECH相关蛋白1：核因子类红细胞2相关因子2（KEAP1：NRF2）蛋白质-蛋白质相互作用与基于片段发现的高细胞效能

  摘要：

  KEAP1是NRF2介导的细胞保护反应的关键调节剂，并日益被认为是涉及氧化应激的疾病的靶标。药理学干预的重点是通过共价修饰KEAP1半胱氨酸残基来降低NRF2泛素化的分子，但是这种亲电子化合物缺乏选择性，并且可能与脱靶毒性相关。我们在这里报告首次使用基于片段的方法直接针对KEAP1 Kelch-NRF2相互作用。X射线晶体学筛选确定了三个不同的“热点”，用于在KEAP1的NRF2结合口袋中结合片段，使弱片段的碰撞过程发展为对KEAP1具有纳摩尔亲和力的分子，同时保持了类药物的特性。体内模型，从而提供高质量的化学探针来探索破坏KEAP1-NRF2相互作用的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00228

文献信息

• [EN] 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018104766A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), wherein B is benzotriazolyl, phenyl, triazolopyridinyl, or -(CH2)2-triazolyl each of which may be unsubstituted or substituted by 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -C1-3 alkyl, -O-C1-3 alkyl, CN, - (CH2)2-O-(CH2)2-OR4 and halo; and D is -C(O)OH, -C(O)NHSO2CH3, -SO2NHC(O)CH3, 5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-2-yl, or tetrazolyl; and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式(I)和式(II)的化合物，其中B为苯并三唑基、苯基、三唑吡啶基或-(CH2)2-三唑基，每种基团可以是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自-C1-3烷基、-O-C1-3烷基、CN、-( )2-O-( )2-OR4和卤素；D为-C(O)OH、-C(O)NHSO2 、-SO2NHC(O)CH3、5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-三唑-2-基或四唑基；以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013034755A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention is directed to triazolopyrazine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES BENZIMIDAZOLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005068433A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof; wherein R1-R7 are as disclosed in the specification and pharmaceutical uses thereof.

  公式(I)的化合物或其药物可接受的盐或前药酯；其中R1-R7如说明书所述，及其药物用途。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• [EN] DEGRADERS OF KELCH-LIKE ECH-ASSOCIATED PROTEIN 1 (KEAP1)<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA PROTÉINE 1 ASSOCIÉE À ECH DE TYPE KELCH (KEAP1)
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2020210229A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to bifunctional compounds, compositions, and methods for treating diseases or conditions mediated by Kelch-like ECH-associated protein 1 (KEAP1). In some aspects, the present invention is directed to methods of treating diseases or disorders involving dysfunctional (e.g., dysregulated) KEAP1 activity, that entails administration of a therapeutically effective amount of a bifunctional compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt or stereoisomer thereof, to a subject in need thereof.

  本发明涉及用于治疗由Kelch-like ECH-associated protein 1 (KEAP1)介导的疾病或症状的双功能化合物、组合物和方法。在某些方面，本发明涉及治疗涉及功能异常（例如，失调）KEAP1活性的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用公式I的双功能化合物或其药用可接受盐或立体异构体的治疗有效量。