10-allyloxycamptothecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-allyloxycamptothecin
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: YXHRNODNNGXAMC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-allyloxycamptothecin 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-(10-hydroxycamptothecin-9-)(tert-butylamino)oxime
  参考文献：
  名称：

  CAMPTOTHECIN DERIVATIVES HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY

  摘要：

  本发明公开了具有抗肿瘤活性的新型喜树碱衍生物（其基本结构如图所示），以及这些化合物的组合物和使用方法。本发明的化合物具有非常好的水溶性和稳定性，显示出在同一类别药物中良好的选择性，并具有非常高的治疗指数。这些化合物作为治疗肿瘤的治疗剂具有很大的潜力。

  公开号：

  US20140011833A1
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到10-allyloxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  10-alkoxy-5-spiro CPT的设计、合成及体外初步生物学评价

  摘要：

  以简便的方法合成了一系列10-烷氧基-5-螺环喜树碱衍生物。一方面，这些化合物的溶解度明显改变；另一方面，这些5-螺环喜树碱衍生物中的大多数对MGC803细胞系表现出更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133325

文献信息

• SYNTHESIS METHOD OF 9-ALLYLCAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160340364A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A method for preparing 9-allylcamptothecin derivatives using compound 14 as an essential intermediate. The total yield of the method is high.

  使用14号化合物作为必要中间体制备9-烯丙基喜树碱衍生物的方法。该方法的总产率很高。
• Synthesis of 9-Allyl-10-hydroxycamptothecin via Suzuki Reaction
  作者：Yu Luo、Shanbao Yu、Qingqing Huang、Wei Lu

  DOI：10.1002/jhet.1549

  日期：2014.7

  A facile and eco‐friendly approach for synthesizing 9‐allyl‐10‐hydroxycamptothecin (2), a key intermediate for the preparation of camptothecin analogs, is described. The product was obtained in good yield and high purity (≥99% HPLC) under mild Suzuki reaction condition.
• WATER SOLUBLE CAMPTOTHECIN ANALOGS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0828743A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• EP0828743A4
  申请人：——

  公开号：EP0828743A4

  公开（公告）日：1998-09-02
• US5670500A
  申请人：——

  公开号：US5670500A

  公开（公告）日：1997-09-23