1-((2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl-ammonium hydrogen sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl-ammonium hydrogen sulfate
• 英文别名: 4-amino-1-((2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;sulfuric acid
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₅*H₂O₄S
• 分子量: 382.311
• InChiKey: UEJPDJYKPHGKFO-BFFMJPLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl-ammonium hydrogen sulfate 、 氯甲酸丁酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [1-((2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]carbamic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及用于治疗包括式I（I）化合物在内的丙型肝炎病毒感染的核苷衍生物，涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行单药治疗或联合治疗的丙型肝炎病毒介导疾病的治疗或预防方法。本发明还提供了一种从N,1',3',4'-四酰基嘧啶核苷衍生物制备1',3',4'-三酰基嘧啶核苷的方法。

  公开号：

  WO2004046159A1
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95.8%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl-ammonium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING 4'AZIDO NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  [FR] METHODES DE PREPARATION DE DERIVES DE 4'AZIDO NUCLEOSIDE

  摘要：

  一种制备4'-偶氮-2'，3'，5'-三酰基-核苷化合物（I；B=B1；R1为R1aCO-，R2为R2aCO-）或4'-偶氮核苷化合物（I；B为B1或B2，R1和R2为氢及其酸盐）的方法，其中R1a和R2a独立地为C1-10烷基或苯基，可选地取代为1至3个来自烷基、烷氧基、卤素、硝基或氰基的取代基，R3选自氢、C1-6烷基、C1-3卤代烷基和卤素组成，包括将5'-碘化合物II与过氧酸、R2aC（O）OOH、酸R2aC（O）OH和相转移催化剂接触，将尿苷B1互变为胞嘧啶B2。该过程以提高效率安全、选择性地提供高纯度的4'-偶氮核苷化合物。

  公开号：

  WO2005000864A1

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004046159A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to nucleoside derivatives for the treatment of Hepatitis C viral infections including compounds of formula I (I), to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment or prophylaxis of Hepatitis C Virus mediated diseases employing said compounds in monotherapy or in combination therapy. The present invention further provides a process for preparing 1',3',4'-triacyl pyrimidine nucleoside from a N,1',3',4'-tetraacylpyrimidine nucleoside.

  本发明涉及用于治疗包括式I（I）化合物在内的丙型肝炎病毒感染的核苷衍生物，涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行单药治疗或联合治疗的丙型肝炎病毒介导疾病的治疗或预防方法。本发明还提供了一种从N,1',3',4'-四酰基嘧啶核苷衍生物制备1',3',4'-三酰基嘧啶核苷的方法。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING 4'AZIDO NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] METHODES DE PREPARATION DE DERIVES DE 4'AZIDO NUCLEOSIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005000864A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A process for the preparation of a 4’-azido-2’,3’,5’-triacyl-nucleoside compound (I;B=B1; R1 is R1aCO-and R2 is R2aCO-) or a 4’-azidonucleoside compounds (I; B is B1 or B2 and R1 and R2 are hydrogen and acid addition salts thereof) wherein R1a and R2a are independently C1-10 alkyl or phenyl optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, nitro or cyano and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-6 alkyl, C1-3 haloalkyl and halogen, comprising contacting a 5’-iodo compound II with a peracid, R2aC(O)OOH, an acid R2aC(O)OH and a phase transfer catalyst and interconverting a uridine B1 to a cytosine B2. The present process provides the 4’-azidonucleosides safely and selectively in high purity with increased efficiency.

  一种制备4'-偶氮-2'，3'，5'-三酰基-核苷化合物（I；B=B1；R1为R1aCO-，R2为R2aCO-）或4'-偶氮核苷化合物（I；B为B1或B2，R1和R2为氢及其酸盐）的方法，其中R1a和R2a独立地为C1-10烷基或苯基，可选地取代为1至3个来自烷基、烷氧基、卤素、硝基或氰基的取代基，R3选自氢、C1-6烷基、C1-3卤代烷基和卤素组成，包括将5'-碘化合物II与过氧酸、R2aC（O）OOH、酸R2aC（O）OH和相转移催化剂接触，将尿苷B1互变为胞嘧啶B2。该过程以提高效率安全、选择性地提供高纯度的4'-偶氮核苷化合物。