1'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)spiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-dione | 1537907-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)spiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-dione
• CAS: 1537907-31-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: CWKORLZMMHHDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)spiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-dione 在 sodium dimethylaminoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)spiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Thia-4,7-diaza-spiro[4.4]nonane-3,6-dione: A Structural Motif for 5-hydroxytryptamine 6 Receptor Antagonism

  摘要：

  A series of potent 5‐hydroxytryptamine 6 (5‐HT6) receptor antagonists based on 1‐thia‐4,7‐diaza‐spiro[4.4]nonane‐3,6‐dione motif has been disclosed. Enantiomers of potent racemate compound 8a (Ki = 26 nm) displayed difference in activity (Ki of 15 nm versus 855 nm) signaling the influence of the stereochemistry of the chiral center on potency. In addition, the potent enantiomer displayed significant selectivity in biological activities over several related family members.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12240
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 溴代叔丁烷 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)spiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Thia-4,7-diaza-spiro[4.4]nonane-3,6-dione: A Structural Motif for 5-hydroxytryptamine 6 Receptor Antagonism

  摘要：

  A series of potent 5‐hydroxytryptamine 6 (5‐HT6) receptor antagonists based on 1‐thia‐4,7‐diaza‐spiro[4.4]nonane‐3,6‐dione motif has been disclosed. Enantiomers of potent racemate compound 8a (Ki = 26 nm) displayed difference in activity (Ki of 15 nm versus 855 nm) signaling the influence of the stereochemistry of the chiral center on potency. In addition, the potent enantiomer displayed significant selectivity in biological activities over several related family members.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12240

文献信息

• Methyl isocyanide as a convertible functional group for the synthesis of spirocyclic oxindole γ-lactams via post-Ugi-4CR/transamidation/cyclization in a one-pot, three-step sequence
  作者：Amarendar Reddy Maddirala、Peter R Andreana

  DOI：10.3762/bjoc.14.74

  日期：——

  The synthesis of spiro[indoline-3,2'-pyrrole]-2,5'(1'H)-diones and spiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-diones, via a post-Ugi-domino transamidation/cyclization sequential process, has been achieved in three sequential steps utilizing a one-pot reaction protocol. The variation in carboxylic acid substrates allows for the generation of new chiral racemic quaternary carbon centers under basic conditions

  螺[吲哚啉-3,2'-吡咯] -2,5'（1'H）-二酮和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷] -2,5'-二酮的合成Ugi-domino转酰胺基化/环化的顺序过程已通过使用一锅反应方案的三个顺序步骤实现。羧酸底物的变化允许在基本条件下生成新的手性外消旋季碳中心，从而提供分子多样性和小的螺环羟吲哚文库。