(6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 30361-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: Diphenylmethyl 3-bromomethyl-7beta-(2-thienylacetamido)-ceph-3-em-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 30361-56-9
• 化学式: C₂₇H₂₃BrN₂O₄S₂
• 分子量: 583.527
• InChiKey: FEVAYOIKJROVDI-ATIYNZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 sodium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 头孢硝噻吩
  参考文献：
  名称：

  头孢硝噻吩的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢硝噻吩的合成方法，属于药物合成领域。本发明提供了一个全新的以化合物I为原料制备头孢硝噻吩的工艺路线。化合物I可利用7‑ACA制得。本发明所用制备方法可以7‑ACA为起始原料经七步制得头孢硝噻吩。起始原料7‑ACA是头孢菌素关键性中间体，且早已产业化，市场价格低廉。本发明操作简单，反应易处理，产物易纯化，收率高，易于工业化，降低了生产成本。

  公开号：

  CN106083894B
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 水 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢硝噻吩的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢硝噻吩的合成方法，属于药物合成领域。本发明提供了一个全新的以化合物I为原料制备头孢硝噻吩的工艺路线。化合物I可利用7‑ACA制得。本发明所用制备方法可以7‑ACA为起始原料经七步制得头孢硝噻吩。起始原料7‑ACA是头孢菌素关键性中间体，且早已产业化，市场价格低廉。本发明操作简单，反应易处理，产物易纯化，收率高，易于工业化，降低了生产成本。

  公开号：

  CN106083894B

文献信息

• Cephalosporins having (.alpha.-etherified oximino)acylamido groups at
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03971778A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 7.beta.-acylamidoceph-3-em-4-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof characterized in that the acylamido group has the structure ##EQU1## where R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is an etherifying monovalent organic group linked to the oxygen atom through a carbon atom. The compounds are syn isomers or exist as mixtures containing at least 75% of the syn isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range or gram positive and gram negative organisms coupled with particularly high stability to .beta.-lactamases produced by various gram negative organisms. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  该发明提供了一种新型抗生素化合物，即7-β-酰胺基头孢-3-乙烯-4-羧酸及其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有以下结构：##EQU1## 其中R是氢原子或有机基团，R.sup.a是通过碳原子与氧原子连接的醚化一价有机基团。这些化合物是同构体或存在至少75％的同构体混合物。这些抗生素化合物具有高抗菌活性，可对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物产生高度的稳定性，其尤其对各种革兰氏阴性微生物产生的β-内酰胺酶具有高度的稳定性。该发明还涉及该化合物的给药。
• 3-Vinyl-7.beta.-(2,2-disubstituted acetamido)-cephalosporins
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03994884A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  The invention is concerned with .DELTA..sup.3 -4-carboxy cephalosporin antibiotics possessing a 3-vinyl group and having 2,2-disubstituted acetamido group at the 7-position.

  这项发明涉及具有3-乙烯基和在7位具有2,2-二取代乙酰胺基团的.DELTA..sup.3-4-羧基头孢菌素抗生素。
• Syn isomers of cephalosporins having .alpha.-hydroximino- or
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04209616A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 7.beta.-acylamidoceph-3-em-4-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof, and 6.beta.-acylamidopenam-3-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof, characterized in that the acylamido group has the structure ##STR1## where R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is a hydrogen atom or an acyl group. The compounds are syn isomers or exist as mixtures containing at least 75% of the syn isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range of gram positive and gram negative organisms coupled with particularly high stability to .beta.-lactamases produced by various gram negative organisms. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  本发明提供了新的抗生素化合物，它们是7-β-酰胺基头孢-3-酰基-4-羧酸和其非毒性衍生物，以及6-β-酰胺基青霉烷-3-羧酸和其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有以下结构：##STR1## 其中R是氢原子或有机基团，R.sup.a是氢原子或酰基。这些化合物是同构体或存在至少75％同构体的混合物。这些抗生素化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有高度的抗菌活性，并具有特别高的稳定性，能够抵抗各种革兰氏阴性微生物产生的β-内酰胺酶。本发明还涉及该化合物的使用。
• 7.beta.-[2-Etherified oximino-2-(phenyl- or naphthylacetamido)]
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04024137A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 7.beta.-acylamidoceph-3-em-4-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof characterized in that the acylamido group has the structure ##STR1## WHERE R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is an etherifying monovalent organic group linked to the oxygen atom through a carbon atom. The compounds are syn isomers or exist as mixtures containing at least 75% of the syn isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range of gram positive and gram negative organisms coupled with particularly high stability to .beta.-lactamases produced by various gram negative organisms. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  本发明提供了一种新型抗生素化合物，即7-β-酰胺基头孢-3-乙烯-4-羧酸及其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有以下结构：##STR1## 其中R为氢原子或有机基团，R.sup.a为通过碳原子与氧原子连接的醚化一价有机基团。这些化合物是同构体或存在至少75％的同构体混合物。这些抗生素化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有高度的抗菌活性，并且对各种革兰氏阴性微生物产生的β-内酰胺酶具有特别高的稳定性。本发明还涉及这些化合物的使用。
• 7.beta.-[2-Etherified oximino-2-(thienyl-,furyl- or
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04024133A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 7.beta.-acylamidoceph-3-em-4-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof characterized in that the acylamido group has the structure ##STR1## WHERE R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is an etherifying monovalent organic group linked to the oxygen atom through a carbon atom. The compounds are syn isomers or exist as mixtures containing at least 75% of the syn isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range of gram positive and gram negative organisms coupled with particularly high stability to .beta.-lactamases produced by various gram negative organisms. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  本发明提供了新型抗生素化合物，其为7.beta.-acylamidoceph-3-em-4-carboxylic酸及其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有结构##STR1##其中R是氢原子或有机基团，R.sup.a是通过碳原子连接到氧原子的醚化一价有机基团。这些化合物是syn异构体或存在至少含有75％syn异构体的混合物。这些抗生素化合物具有高抗菌活性，可针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物，并具有特别高的稳定性，能够抵抗各种革兰氏阴性微生物产生的β-内酰胺酶。本发明还涉及这些化合物的使用方法。