(S)-1-cyano-3-phenylpropyl diisopropylcarbamate | 1050264-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyano-3-phenylpropyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(1S)-1-cyano-3-phenylpropyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1050264-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: YZJKDVBESYLYDH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyano-3-phenylpropyl diisopropylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(S)-3-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)-1,1-diisopropylurea
  参考文献：
  名称：

  碳亲电试剂对无环腈的α-手性碳负离子的对映选择性捕集。

  摘要：

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2cc00082b
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-cyano-3-phenylpropyl ester 在 Pseudomonas fluorescens Amano lipase 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-cyano-3-phenylpropyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氧化手性腈的金属化-取代

  摘要：

  手性 α-氧化腈与碱 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁 TMPMgCl 的去质子化产生手性镁化腈，并且该阴离子在低温下具有足够的构型稳定性以允许形成高度对映体富集的腈亲电猝灭后的取代腈产物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.11.006

文献信息

• Remarkable Configurational Stability of Magnesiated Nitriles
  作者：Graeme Barker、Madeha R. Alshawish、Melanie C. Skilbeck、Iain Coldham

  DOI：10.1002/anie.201303442

  日期：2013.7.22

  Quaternary stereocenters: Chiral α‐magnesiated nitriles can be formed by deprotonation and are configurationally stable at low temperature, even for acyclic examples. These can be trapped with electrophiles to give enantiomerically enriched quaternary substituted products (see scheme; TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine).

  第四级立体中心：手性α-镁化的腈可以通过去质子化反应形成，即使在无环结构的情况下，也可以在低温下保持构型稳定。这些可以被亲电试剂捕获，得到对映体富集的季取代产物（参见方案； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。
• Chirality Transfer from Epoxide to Carbanion: Base-Induced Alkylation ofO-Carbamoyl Cyanohydrins of β-Silyl-α,β-epoxy Aldehyde
  作者：Michiko Sasaki、Eiji Kawanishi、Yuri Shirakawa、Masatoshi Kawahata、Hyuma Masu、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/ejoc.200800300

  日期：2008.6

  Enantioselective C–C bond formation at an α-position of a nitrile group with an external electrophile can be realized, although in modest ee, with the aid of both the concerted process of an epoxysilane rearrangement and a carbamoyl group. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  借助环氧硅烷重排和氨基甲酰基的协同过程，可以实现在腈基的 α 位与外部亲电子试剂形成对映选择性 C-C 键，尽管 ee 适中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Metallation–substitution of an α-oxygenated chiral nitrile
  作者：Madeha R. Alshawish、Graeme Barker、Nicholas D. Measom、Iain Coldham

  DOI：10.1016/j.crci.2016.11.006

  日期：2017.6

  Deprotonation of a chiral alpha-oxygenated nitrile with the base 2,2,6,6-tetramethylpiperidylmagnesium chloride, TMPMgCl, gives rise to a chiral magnesiated nitrile, and this anion has sufficient configurational stability at low temperature to allow the formation of highly enantiomerically enriched substituted nitrile products after electrophilic quench.

  手性 α-氧化腈与碱 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁 TMPMgCl 的去质子化产生手性镁化腈，并且该阴离子在低温下具有足够的构型稳定性以允许形成高度对映体富集的腈亲电猝灭后的取代腈产物。
• Enantioselective trapping of an α-chiral carbanion of acyclic nitrile by a carbon electrophile
  作者：Michiko Sasaki、Tomo Takegawa、Hidaka Ikemoto、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1039/c2cc00082b

  日期：——

  An alpha-chiral nitrile carbanion generated by deprotonation of enantioenriched O-carbamoyl cyanohydrin was trapped in situ with ethyl cyanoformate to give the corresponding ester derivative in 92% yield and 90 : 10 er, providing the first example of trapping of an alpha-chiral acyclic nitrile carbanion that has been considered to be very configurationally labile.

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。