4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 369363-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3-triazole；4-(2,4-dichlorophenyl)-2H-triazole
• CAS: 369363-72-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃
• 分子量: 214.054
• InChiKey: QYLJFWSVVYNACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 4-叔丁基苯乙烯 、 4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 1,4-二甲基哌嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 以68%的产率得到2-(1-(4-tert-butylphenyl)-2-(phenylselanyl)ethyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三胺与烯烃的二胺介导的N2-选择性β-硒烷基化。

  摘要：

  已经开发了由二胺介导的1,2,3-三唑与烯烃的N2-选择性β-硒烷基化反应。该反应大概是通过二胺与三唑部分和硒/烯烃络合物的相互作用而进行的，以构建一个U形反应中间体。该活化模式将阻止三唑上的N1位置，因此有利于N2选择性硒化。这种立体特异性抗加成方法能够在温和的露天条件下有效地进行1,2,3-三唑的N2选择性β-硒烷基化，并可能在生物活性分子的合成中得到应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc00601g
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）催化由抗-3-芳基-2,3-二溴丙酸和叠氮化钠合成4-芳基-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  使用廉价的碘化亚铜（I）作为二甲基亚砜中的催化剂，由抗-3-芳基-2,3-二溴丙酸和叠氮化钠合成4-芳基-1 H -1,2,3-三唑。 环化-催化-杂环-叠氮化物-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258312

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Synthesis of tetrazoles, triazoles, and imidazolines catalyzed by magnetic silica spheres grafted acid
  作者：Ruihang Jiang、Hong-Bin Sun、Shuang Li、Kun Zhan、Junjie Zhou、Lei Liu、Kai Zhang、Qionglin Liang、Zhangpei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1510007

  日期：2018.10.18

  tetrazoles, triazoles, and imidazolines. The magnetic silica sphere grafted sulfonic acid (MSS-SO3H) is suitable for the synthesis of 1,2,3-triazole via the cycloaddition of nitroalkene with NaN3, whereas the zinc-modified silica sphere catalyst (MSS-SO3Zn) is more suitable for the synthesis of tetrazoles. The MSS-SO3Zn catalyst also works well for the synthesis of 2-substituted imidazoline via the condensation

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要
• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。
• Aluminium(III) Chloride-Catalyzed Three-Component Condensation of Aromatic Aldehydes, Nitroalkanes and Sodium Azide for the Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Qinquan Hu、Yi Liu、Xiaocong Deng、Yanjun Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600098

  日期：2016.5.19

  three‐component reaction of aromatic aldehydes, nitroalkanes, and sodium azide has been developed; this reaction sequence can be applied to a broad substrate scope and affords the corresponding 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields. The milder reaction conditions and easier operation make this AlCl3‐catalyzed protocol more advantageous for the synthesis of 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles.

  已经开发出了一种氯化铝（III）催化的三元芳族醛，硝基烷和叠氮化钠反应。该反应顺序可应用于广泛的底物范围，并提供相应的4-芳基-NH -1,2,3-三唑，收率良好至极佳。较温和的反应条件和更简便的操作使此AlCl 3催化方案对于合成4芳基NH -1,2,3-三唑更有利。
• 一种NH-1,2,3-三氮唑的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN104311495B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种式(I)所示NH‑1,2,3‑三氮唑的合成方法，其在路易斯酸催化剂催化作用下，式(II)所示硝基烯与叠氮酸盐发生1，3‑偶极环加成反应，其中，Ar为苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吲哚基或苯乙烯基；R为氢原子、苯基、取代苯基或C1‑C6的烷基。本发明反应条件温和、生产成本低、底物适用范围广泛且产率高，为合成具有药物活性的NH‑1,2,3‑三氮唑类化合物提供了新途径。