4-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；2,4-dichlorophenyl-2H-1,2,3-triazole
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃
• 分子量: 214.05
• InChiKey: QYLJFWSVVYNACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到4-bromo-5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉脱氢Ñ 2的-耦合NH -1,2,3-三唑与Ñ，Ñ：-Dialkylamides Ñ的-Amidoalkylation NH -1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发了通过NH -1,2,3-三唑与N，N-二烷基酰胺之间的NH - CH / CH-H交叉脱氢偶联（CDC）形成有效的铜催化C-N键的方法。该方法提供了中等至高产率的N-酰胺基烷基化的1,2,3-三唑，并且当以4,5-二取代的NH -1,2,3-三唑为底物时，反应显示出高的N 2-选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00752
• 作为产物：
  描述：

  反-2,4-二氯-β-硝基苯乙烯 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸介导的硝基烯烃与NaN 3的环加成反应快速，安全和可扩展地合成NH 1，2，3-三唑的流动策略

  摘要：

  在连续流动的微型反应器中，在无过渡金属的条件下，通过乙酸促进的β-硝基苯乙烯与叠氮化钠之间的环乙酸加成反应，合成了N-未取代的4-芳基-1H-1,2,3-三唑。连续流微反应器为危险试剂NaN 3和硝基烯烃提供了安全的环境，并且提供了如此快速的程序，使得三唑在不到4分钟的时间内形成。另外，过量的叠氮化钠被副产物HNO 2淬灭。在乙酸存在下。放大实验再次证明，在流动反应中产率没有下降。此外，还通过与醛，硝基甲烷和叠氮化钠的一锅反应，探索了N-未取代的1,2,3-三唑的合成，并通过“管内保留时间梯度”（IT-RTG）监控了该反应。 ）技术，这可能是连续流微反应器的一种新颖应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.065

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Synthesis of tetrazoles, triazoles, and imidazolines catalyzed by magnetic silica spheres grafted acid
  作者：Ruihang Jiang、Hong-Bin Sun、Shuang Li、Kun Zhan、Junjie Zhou、Lei Liu、Kai Zhang、Qionglin Liang、Zhangpei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1510007

  日期：2018.10.18

  tetrazoles, triazoles, and imidazolines. The magnetic silica sphere grafted sulfonic acid (MSS-SO3H) is suitable for the synthesis of 1,2,3-triazole via the cycloaddition of nitroalkene with NaN3, whereas the zinc-modified silica sphere catalyst (MSS-SO3Zn) is more suitable for the synthesis of tetrazoles. The MSS-SO3Zn catalyst also works well for the synthesis of 2-substituted imidazoline via the condensation

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要
• Diamine-mediated N²-selective β-selenoalkylation of triazoles with alkenes
  作者：Li-Li Zhu、Lifang Tian、Bin Cai、Guanglu Liu、Hui Zhang、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d0cc00601g

  日期：——

  A N2-selective β-selenoalkylation of 1,2,3-triazoles with alkenes mediated by diamines has been developed. The reaction proceeds presumably via the interaction of diamines with both the triazole moiety and selenium/alkene complex to construct a U-shaped reaction intermediate. This activation mode will block the N1 position on triazoles and thus favor the N2-selective selenoamination. This stereospecific

  已经开发了由二胺介导的1,2,3-三唑与烯烃的N2-选择性β-硒烷基化反应。该反应大概是通过二胺与三唑部分和硒/烯烃络合物的相互作用而进行的，以构建一个U形反应中间体。该活化模式将阻止三唑上的N1位置，因此有利于N2选择性硒化。这种立体特异性抗加成方法能够在温和的露天条件下有效地进行1,2,3-三唑的N2选择性β-硒烷基化，并可能在生物活性分子的合成中得到应用。
• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。
• Copper(I) Iodide-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from anti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids and Sodium Azide
  作者：Chunxiang Kuang、Yubo Jiang、Qing Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1258312

  日期：2010.12

  4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles were synthesized from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and sodium azide by using inexpensive copper(I) iodide as the catalyst in dimethyl sulfoxide. cyclizations - catalysis - heterocycles - azides - triazoles

  使用廉价的碘化亚铜（I）作为二甲基亚砜中的催化剂，由抗-3-芳基-2,3-二溴丙酸和叠氮化钠合成4-芳基-1 H -1,2,3-三唑。 环化-催化-杂环-叠氮化物-三唑