(4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-12-methyl-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol | 1042989-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-12-methyl-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol
• CAS: 1042989-33-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: MTOMRGMNLQIQHN-IBURTVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-12-methyl-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以85%的产率得到(4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-1-methoxy-12-methyl-5,6,7,8,8a,9,12,12b-octahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinoline-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯吗啡喃衍生物作为κ阿片激动剂的合成

  摘要：

  我们合成pyrrolomorphinan衍生物6，7和9以检查吡咯环是否将在κ阿片受体选择性拮抗剂，去甲binaltorphimine附件站点。衍生物6具有与κ受体牢固结合的α，β-不饱和酮取代基。κ受体选择性最高的化合物6e在小鼠乙酸扭体试验中产生了剂量依赖性的镇痛作用。但是，不具有α，β-不饱和酮取代基的衍生物7和9与化合物6相比，具有更低的κ受体选择性。。根据结构-活性关系，我们建议这些化合物采用活性结构进行κ选择性激动剂活性。吡咯环不会充当辅助位点，但是吡咯环上的侧链位于C环上方的能力似乎赋予了κ选择性激动剂活性。这些结果将促进新型κ激动剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.035
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-12-methyl-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯吗啡喃衍生物作为κ阿片激动剂的合成

  摘要：

  我们合成pyrrolomorphinan衍生物6，7和9以检查吡咯环是否将在κ阿片受体选择性拮抗剂，去甲binaltorphimine附件站点。衍生物6具有与κ受体牢固结合的α，β-不饱和酮取代基。κ受体选择性最高的化合物6e在小鼠乙酸扭体试验中产生了剂量依赖性的镇痛作用。但是，不具有α，β-不饱和酮取代基的衍生物7和9与化合物6相比，具有更低的κ受体选择性。。根据结构-活性关系，我们建议这些化合物采用活性结构进行κ选择性激动剂活性。吡咯环不会充当辅助位点，但是吡咯环上的侧链位于C环上方的能力似乎赋予了κ选择性激动剂活性。这些结果将促进新型κ激动剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.035