methyl 1-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 95448-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 95448-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MCJDDIGRGSXXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到甲基-1-羟基-2-萘甲酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以93%的产率得到methyl 1-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h

文献信息

• Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201403409

  日期：2014.7.7

  prefunctionalization, has been developed. Aldehydes, ketones, esters, amides, keto‐esters, alkaloids, and steroids have been trifluoromethylthiolated with good yields. This work, proposing a new reagent for electrophilic trifluoromethylthiolation, provides a route towards the original synthesis of various trifluoromethylthiolated molecules for further applications.

  已开发出无需预官能化即可对羰基化合物进行α-三氟甲基硫醇化的通用方法。醛，酮，酯，酰胺，酮酸酯，生物碱和类固醇已被三氟甲基硫醇化，收率良好。这项工作提出了一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂，为进一步合成各种三氟甲基硫醇化分子提供了一条途径。
• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。
• Reaction of singlet oxygen with enolic tautomers of β-dicarbonyls. α-hydroxylation of 2-acyl- and 2-carboalkoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80361-9

  日期：1991.3

  Dye-sensitized photooxidation of enolic tautomers of naphthalenones (5) gave hydroperoxynaphthalenones (6) and naphthols (7). Deoxygenation of 6 by triphenylphosphine gave hydroxynaphthalenones (8).

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。
• Dye-sensitized photooxidation of 6-acyl- and 6-carboalkoxybenzocycloalken-5-ones: reaction of singlet oxygen with enolic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1021/jo00053a056

  日期：1993.1