(4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol | 1246367-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol
• CAS: 1246367-70-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: LKRBVAYOGFBWKV-LMDOGRNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-12-methyl-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯吗啡喃衍生物作为κ阿片激动剂的合成

  摘要：

  我们合成pyrrolomorphinan衍生物6，7和9以检查吡咯环是否将在κ阿片受体选择性拮抗剂，去甲binaltorphimine附件站点。衍生物6具有与κ受体牢固结合的α，β-不饱和酮取代基。κ受体选择性最高的化合物6e在小鼠乙酸扭体试验中产生了剂量依赖性的镇痛作用。但是，不具有α，β-不饱和酮取代基的衍生物7和9与化合物6相比，具有更低的κ受体选择性。。根据结构-活性关系，我们建议这些化合物采用活性结构进行κ选择性激动剂活性。吡咯环不会充当辅助位点，但是吡咯环上的侧链位于C环上方的能力似乎赋予了κ选择性激动剂活性。这些结果将促进新型κ激动剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.035
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮EP杂质J 、 氨基乙醛缩二乙醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 以27%的产率得到(4bS,8R,8aS,12bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-methoxy-5,6,7,8,12,12b-hexahydro-4,8-methanobenzofuro[3,2-e]pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-8a(9H)-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯吗啡喃衍生物作为κ阿片激动剂的合成

  摘要：

  我们合成pyrrolomorphinan衍生物6，7和9以检查吡咯环是否将在κ阿片受体选择性拮抗剂，去甲binaltorphimine附件站点。衍生物6具有与κ受体牢固结合的α，β-不饱和酮取代基。κ受体选择性最高的化合物6e在小鼠乙酸扭体试验中产生了剂量依赖性的镇痛作用。但是，不具有α，β-不饱和酮取代基的衍生物7和9与化合物6相比，具有更低的κ受体选择性。。根据结构-活性关系，我们建议这些化合物采用活性结构进行κ选择性激动剂活性。吡咯环不会充当辅助位点，但是吡咯环上的侧链位于C环上方的能力似乎赋予了κ选择性激动剂活性。这些结果将促进新型κ激动剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.035