potassium tetramethylborate | 15021-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: potassium tetramethylborate
• 英文别名: potassium methyltrifluoroborate
• CAS: 15021-88-2
• 化学式: C₄H₁₂B*K
• 分子量: 110.049
• InChiKey: HQKBRQPHEITVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetramethylborate 、 2-(二吡咯-2-基)甲基三甲苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以73%的产率得到4-fluoro-4-methyl-8-mesityl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐作为络合剂，用于合成硼中心的同时包含氟和有机取代基的BODIPY染料

  摘要：

  已经报道了使用原位形成的二吡咯烷酮和有机三氟硼酸盐之间的一锅法反应来制备在硼的中心同时带有F和有机取代基的官能化BODIPY的简便方法。该络合反应利用稳定且可商购的有机三氟硼酸钾盐，并提供了对各种新型B-官能化BODIPY的便捷途径，而这些都是目前的合成方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03145
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硼 、 氢化钾 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 potassium tetramethylborate
  参考文献：
  名称：

  DE1133373

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Interconversion of Quinolinyl Ketones with Boronic Acids via C–C Bond Activation
  作者：Joseph M. Dennis、Chad T. Compagner、Stanna K. Dorn、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01434

  日期：2016.7.15

  A rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl and aliphatic quinolinyl ketones with boronic acids has been developed. Proceeding via quinoline-directed carbon–carbon σ bond activation, the transformation demonstrates tolerance of a range of functional groups on both the ketone and aryl boronic acid substrates, providing good to excellent yields of the new ketones, particularly those containing electron-withdrawing

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。
• Palladium-Catalyzed Stitching of 1,3-C(sp³)–H Bonds with Dihaloarenes: Short Synthesis of (±)-Echinolactone D
  作者：Martin Tomanik、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c05383

  日期：2023.8.16

  Palladium-catalyzed C(sp3)–H functionalization presents an efficient strategy to construct a variety of carbon–carbon bonds. However, application of this approach toward the preparation of five-membered benzo-fused carbocycles via the most simplifying C–H activation logic has not been realized. In this Article, we report a palladium-catalyzed annulation reaction between gem-dimethyl-containing amides

  钯催化的 C(sp 3 )–H 官能化提供了构建各种碳-碳键的有效策略。然而，这种方法通过最简化的 C-H 激活逻辑制备五元苯并稠合碳环的应用尚未实现。在本文中，我们报道了含偕二甲基酰胺和1-溴-2-碘芳烃之间的钯催化环化反应，该反应有效地构建了两个C烷基-C芳基键并提供了多种五元苯并稠合的途径化合物。在此转化中，利用 1,2-双官能化亲电子试剂的差异反应性，通过两个连续的 β-C(sp 3 )–H 芳基化将二卤代芳烃缝合到偕二甲基部分。该环化反应是通过由N-酰基甘氨酸和吡啶-3-磺酸组成的双配体系统实现的，该系统协同促进钯缝合并提供双环产物。该方法显示出广泛的底物范围并表现出优异的酰胺相容性。我们还通过合成棘内酯 D 证明了这种环化的合成潜力。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.8, 11.2.1, page 158 - 165
  作者：

  DOI：——

  日期：——