5-phenylpyrazolidin-3-one | 13047-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 5-phenyl-3-pyrazolidinone；5-Phenyl-3-pyrazolidinon；5-phenylpyrazolidine-3-one
• CAS: 13047-12-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00567082
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QSCDISPKCBTNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpyrazolidin-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硝基甲烷 、 氯 作用下， 生成 苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Unsaturated Acids. I. α,β-Acetylenic Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a021
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到5-phenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-苯甲亚胺亚胺和亚诺酸酯的环加成

  摘要：

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01104

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Structural effects in pyrazolidinone-mediated organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M.Z. Slawin、Mark Reid、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.021

  日期：2010.11

  promoted Diels–Alder reactions evaluated. Systematic variation of the C(5)- and N(2)-substituents indicates that the incorporation of an electron withdrawing substitutent at N(2) and either a Ph or CF3 substitution at C(5) results in optimal catalytic activity. The diastereoisomeric resolution of a model C(5)-Ph substituted pyrazolidinone and its ability to impart modest levels of asymmetric induction

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。
• Penicillins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03974288A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  A compound of the formula: ##SPC1## Or a pharmaceutically acceptable nontoxic salt thereof wherein R.sub.1 is hydrogen, straight or branched chain alkyl of 1 to 5 carbon atoms, monoaralkyl of up to 8 carbon atoms, monoaryl, substituted monoaryl, or thienyl; A is moiety of the formula: ##EQU1## wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are the same or different and each is hydrogen, straight or branched chain alkyl of 1 to 5 carbon atoms, monoaralkyl of up to 8 carbon atoms, monoaryl, substituted monoaryl, or thienyl; B is a moiety of the formula: ##SPC2## Wherein R.sub.8, r.sub.9 and R.sub.10 are the same or different and each is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine. iodine, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphonyl, sulphamyl, nitro, cyano, di(lower alkyl)amino, lower alkanoylamino, lower alkanoyloxy, lower alkylsulphonylamino, trifluoromethyl or hydroxy; E is oxygen or sulphur; and C is a carbon atom constituting a center of chirality, are useful for their antibacterial activity.

  公式为：##SPC1## 或其药学上可接受的无毒盐，其中R.sub.1为氢、1至5个碳原子的直链或支链烷基、最多8个碳原子的单芳基、单芳基、取代的单芳基或噻吩基；A为公式的部分：##EQU1## 其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7相同或不同，且每个为氢、1至5个碳原子的直链或支链烷基、最多8个碳原子的单芳基、单芳基、取代的单芳基或噻吩基；B为公式的部分：##SPC2## 其中R.sub.8、r.sub.9和R.sub.10相同或不同，每个为氢、氟、氯、溴、碘、低烷基、低烷氧基、低烷基硫基、低烷基磺酰基、磺胺基、硝基、氰基、二(低烷基)氨基、低烷酰胺基、低烷酰氧基、低烷基磺酰胺基、三氟甲基或羟基；E为氧或硫；C为构成手性中心的碳原子，对其抗菌活性有用。
• Tetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1-carboxylates as inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Nika Strašek、Lara Lavrenčič、Andraž Oštrek、Dejan Slapšak、Uroš Grošelj、Marina Klemenčič、Helena Brodnik Žugelj、Jernej Wagger、Marko Novinec、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102982

  日期：2019.8

  The reactions between 5-substituted pyrazolidine-3-ones, aldehydes, and methyl methacrylate provided tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1-carboxylates as mixtures of syn- and anti-diastereomers. Testing for inhibition of dihydroorotate dehydrogenase of Plasmodium falciparum (PfDHODH) revealed high activity of some anti-isomers of the methyl esters, while the corresponding carboxylic acids and carboxamides

  5-取代的吡唑烷-3-酮，醛和甲基丙烯酸甲酯之间的反应提供了四氢吡唑并[1,2-a]吡唑-1-羧酸酯，为顺式和反式非对映异构体的混合物。测试对恶性疟原虫（PfDHODH）的二氢乳清酸脱氢酶的抑制作用表明，某些甲酯的抗异构体具有很高的活性，而相应的羧酸和羧酰胺则没有活性。活性最高的代表是（1S *，3S *，5R *）-1,5-二甲基-7-氧代-3-苯基四氢-1H，5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-羧酸酯（IC50 = 2.9±0.3μM），而且对人源酶PfDHODH / HsDHODH> 350也表现出很高的选择性。根据分子对接分数，这种高活性可以通过甲基的协同作用来解释，苯基和CO2Me取代基在酶的活性位点具有疏水口袋。衍生自该化合物的羧酸和羧酰胺不抑制PfDHODH。
• Organocatalysed multicomponent synthesis of pyrazolidinones: Meldrum's acid approach
  作者：Etienne Pair、Christophe Berini、Romain Noël、Morgane Sanselme、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c4cc04852k

  日期：——

  We discovered a novel organocatalysed multicomponent domino Knoevenagel-aza-Michael-cyclocondensation reaction leading to an unprecedented straightforward synthesis of 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,6-diones. The specific capability of the (DHQ)2PHAL organocatalyst in this process was also highlighted to eventually furnish the corresponding bicyclopyrazolidinones with up to 96 : 4 er.

  我们发现了一种新型有机催化多组分多米诺Knoevenagel-氮-Michael-环化反应，这种反应能够直接合成前所未有的1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮。特别强调了(DHQ)2PHAL有机催化剂在这一过程中的特定能力，最终获得了高达96:4的er比值的相应双环吡唑啉二酮。