3-hydrazinyl-3-phenylpropanoic acid | 14776-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydrazinyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: β-Hydrazino-β-phenylpropionsaeure；β-Phenyl-β-hydrazino-propionsaeure
• CAS: 14776-49-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD19201613
• 分子量: 180.206
• InChiKey: FMPBUWPKWUTEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-hydrazinyl-3-phenylpropanoic acid 生成 β-Phenyl-β-<β-benzyliden-hydrazino>-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Gaft,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 520 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpyrazolidin-3-one 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 3-hydrazinyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gaft,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 520 - 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005075437A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of formula (1) are effective PDE4 inhibitors in which R1 is 1-4C-alkyl and R2 is 1-4C-alkyl, R3 represents a phenyl dervative of formulae (a) or (b) wherein R4 is 1-4C-alkoxy or 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, R5 is 1-8C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, or 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, R6 is 1-4C-alkoxy, 3-5C-cycloalkoxy, 3-5C-cycloalkylmethoxy, or 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, R7 is 1-4C-alkyl and R8 is hydrogen or 1-4C-alkyl, or wherein R7 and R8 together and with inclusion of the two carbon atoms, to which they are bonded, form a spiro-linked 5-, 6- or 7-membered hydrocarbon ring, optionally interrupted by an oxygen or sulphur atom and R9 is hydroxyl, halogen, nitro, cyano, 1-4C-alkyl, trifluoromethyl, 1-4C-alkoxy, 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, hydroxycarbonyl, hydroxycarbonyl-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxycarbonyl, 1-4C-alkylcarbonyl, 1-4C-alkylcarbonylamino, 1-4C-alkylcarbonyloxy, 1-4C-alkylsulfonyl, benzyloxy, -C(O)R10, -S(O)2-R11, -O(CH2)n-C(O)-R12, -(CH2), -C(O)-R26 or -N(R29)R30.

  式（1）的化合物是有效的PDE4抑制剂，其中R1是1-4C-烷基，R2是1-4C-烷基，R3代表式（a）或（b）的苯基衍生物，其中R4是1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧基，完全或主要被氟取代，R5是1-8C-烷氧基，3-7C-环烷氧基，3-7C-环烷基甲氧基或1-4C-烷氧基，完全或主要被氟取代，R6是1-4C-烷氧基，3-5C-环烷氧基，3-5C-环烷基甲氧基或1-4C-烷氧基，完全或主要被氟取代，R7是1-4C-烷基，R8是氢或1-4C-烷基，或者R7和R8连同它们所连接的两个碳原子形成一个螺环状的5-、6-或7-成员烃环，可选择地由氧或硫原子中断，R9是羟基，卤素，硝基，氰基，1-4C-烷基，三氟甲基，1-4C-烷氧基，1-4C-烷氧基，完全或主要被氟取代，羟基羧酸，羟基羧酸-1-4C-烷基，1-4C-烷氧羰基，1-4C-烷基羰基，1-4C-烷基羰基氨基，1-4C-烷氧基羰基氧基，1-4C-烷基磺酰基，苄氧基，-C（O）R10，-S（O）2-R11，-O（CH2）n-C（O）-R12，-（CH2），-C（O）-R26或-N（R29）R30。
• Synthesis and characterization of novel β-amino acid derivatives
  作者：Yu-Ting Liu、Li Feng、Da-Wei Yin

  DOI：10.1007/s11164-012-0601-2

  日期：2013.3

  in this paper, novel β-amino acid derivatives were prepared by Michael addition between 3-substituted-2-propenic acid and hydrazine hydrate. The optimum reaction conditions were determined by analyzing the effects of the ratio of the starting materials, temperature, and reaction time. The conclusions were: reaction temperature 80 °C, reaction time 8 h, n (3-substituted-2-propenic acid)/n (hydrazine

  在本文讨论的工作中，通过在3-取代的2-丙酸和水合肼之间进行迈克尔加成反应制备了新型的β-氨基酸衍生物。通过分析原料比例，温度和反应时间的影响，确定了最佳反应条件。结论是：反应温度80℃，反应时间8h，n（3-取代-2-丙酸）/ n（水合肼）＝ 1：15。通过测量熔点，元素分析，IR和1 H NMR光谱对产品进行表征。
• 一种新型β-氨基酸衍生物的合成方法
  申请人：宁德师范学院

  公开号：CN108558697A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供一种新型β‑氨基酸衍生物的合成方法，涉及化学合成技术领域。合成方法为：将肉桂酸和水合肼溶液混合，加热回流反应，得到反应液；在所述反应液中加入中和剂，析出粗产物，所述粗产物经洗涤、干燥、重结晶，得到成品。以肉桂酸和水合肼一步合成得到一种新型的β‑氨基酸衍生物，在反应过程中，水合肼同时作为原料和催化剂，避免使用昂贵的稀土催化剂，反应条件温和，操作简单安全，生产成本低，易于实现工业化大规模生产。
• Pyridazinone Derivatives and their Use as Pde4 Inhibitors
  申请人：Menge Wiro M.P.B.

  公开号：US20080227790A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The compounds of a certain formula (1), in which R1, R2, R3 and R9 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  某个配方（1）的化合物，其中R1，R2，R3和R9的含义如描述所示，是新型有效的PDE4抑制剂。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1716123A1

  公开（公告）日：2006-11-02