(-)-(R)-5-phenylpyrazolidin-3-one | 1245187-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-5-phenylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: (R)-(-)-5-phenylpyrazolidin-3-one；(R)-5-phenylpyrazolidin-3-one；(5R)-5-phenylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1245187-76-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QSCDISPKCBTNDK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-5-phenylpyrazolidin-3-one 、 苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到(R)-1-benzyl-5-phenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮介导的有机催化狄尔斯-阿尔德反应中的结构效应

  摘要：

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.021
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (-)-(R)-5-phenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-苯甲亚胺亚胺和亚诺酸酯的环加成

  摘要：

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01104

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Azomethine Imines
  作者：Ryo Shintani、Ying-Teck Soh、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol101700v

  日期：2010.9.17

  A rhodium-catalyzed addition of sodium tetraarylborates to azomethine imines has been described. Highly efficient asymmetric catalysis has also been achieved by employing a chiral diene ligand to give 1-(diarylmethyl)pyrazolidin-3-ones with high enantioselectivity.

  已经描述了铑催化的四芳基硼酸钠加到偶氮甲亚胺中。通过使用手性二烯配体得到具有高对映选择性的1-（二芳基甲基）吡唑烷丁-3-酮，也已经实现了高效的不对称催化。
• Structural effects in pyrazolidinone-mediated organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M.Z. Slawin、Mark Reid、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.021

  日期：2010.11

  promoted Diels–Alder reactions evaluated. Systematic variation of the C(5)- and N(2)-substituents indicates that the incorporation of an electron withdrawing substitutent at N(2) and either a Ph or CF3 substitution at C(5) results in optimal catalytic activity. The diastereoisomeric resolution of a model C(5)-Ph substituted pyrazolidinone and its ability to impart modest levels of asymmetric induction

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。
• [3 + 2]-Cycloadditions of Azomethine Imines and Ynolates
  作者：Sarah E. Winterton、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01104

  日期：2016.6.3

  A novel [3 + 2]-cycloaddition between azomethine imines and lithium ynolates is described to synthesize bicyclic pyrazolidinones. These bicyclic pyrazolidinones are versatile intermediates to form β-amino acids and monocyclic pyrazolidinones. High diastereoselectivity and stereospecificity allow access to optically active products.

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。